2-(2-chlorobenzyl)isoindoline-1,3-dione | 74805-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-chlorobenzyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(2-chlorophenyl)methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 74805-32-6
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO₂
• mdl: MFCD01446150
• 分子量: 271.703
• InChiKey: MXWLGDPEVUWYQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C
• 沸点：
  420.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chlorobenzyl)isoindoline-1,3-dione 在 甲基二乙氧基硅烷 、 potassium trimethylsilonate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到3-(2-chlorophenyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过串联还原和重排的醇酰亚胺催化的环状酰亚胺氢化成异喹啉

  摘要：

  通过串联还原和重排实现了醇盐催化的环状酰亚胺氢化成异喹啉。使用TMSOK作为催化剂，使用（EtO）2 MeSiH作为还原剂，将一系列包含不同官能团的环状酰亚胺以中等至良好的产率还原为相应的3-芳基异喹啉。该反应途径的场景被认为包括将酰亚胺还原为ω-羟基内酰胺，其在碱性催化剂的存在下进行重排，然后羰基还原，然后甲硅烷氧基消除。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02287
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 邻氯氯苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以121.2 g (87%)的产率得到2-(2-chlorobenzyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Preparing 2-chlorobenzylamine from 2-chlorobenzylchloride via

  摘要：

  2-氯苄胺是从2-氯苄基氯制得的，经过两步反应制备而成。在第一步中，2-氯苄基氯与苯酞酰基碱金属反应，最好是在钾碳酸盐和苯酞酰亚胺的情况下形成，形成新的中间体2-氯苄基苯酞酰亚胺。在第二步中，2-氯苄基苯酞酰亚胺的苯酞酰环被裂解，形成2-氯苄胺。第一步最好在60°C至沸点温度下的不活性溶剂中进行，例如，在1至10小时内。最好的溶剂是二甲基甲酰胺，可以方便地回收并在将2-氯苄基氯转化为2-氯苄基苯酞酰亚胺的过程中再次使用。第二步实质上由肼解或水解组成。当第二步实质上由肼解组成时，2-氯苄基苯酞酰亚胺与肼反应，形成2-氯苄胺和苯甲酰肼，并通过与酸反应形成可溶性胺盐分离出2-氯苄胺，过滤掉苯甲酰肼，然后通过与碱反应将其转化为自由胺。当第二步实质上由水解组成时，水解可以一步进行，使用碱金属水氢氧化物或无机酸，或者分两步进行，例如使用碱金属水氢氧化物进行水解，然后使用无机酸进行水解。水解适宜在60°C至沸点温度下进行，利用5%至饱和的碱和酸的强度。首选的水解剂是40-60%的氢氧化钾和一步碱性水解，40-60%的硫酸和一步酸性水解，以及10-30%的氢氧化钾，然后是水和浓盐酸的混合物，体积比在0.5:1至2:1范围内，进行两步碱/酸水解。第二步实质上由水解组成优于第二步实质上由肼解组成，不仅因为安全原因，而且因为邻苯二甲酸或这种与2-氯苄基苯酞酰胺的混合物可以作为副产品或副产品衍生物回收，与肼解副产物苯甲酰肼不同，它们可以通过与浓氨水反应方便地分别转化为苯酞酰亚胺和2-氯苄基苯酞酰亚胺。苯酞酰亚胺在第一步中的原位反应中是有用的，以形成2-氯苄基苯酞酰亚胺。与苯酞酰亚胺一起引入第一步中的2-氯苄基苯酞酰亚胺成为第一步的产品的一部分。

  公开号：

  US04960938A1

文献信息

• Selective Hydrogenation of Cyclic Imides to Diols and Amines and Its Application in the Development of a Liquid Organic Hydrogen Carrier
  作者：Amit Kumar、Trevor Janes、Noel Angel Espinosa-Jalapa、David Milstein

  DOI：10.1021/jacs.8b04581

  日期：2018.6.20

  Direct hydrogenation of a broad variety of cyclic imides to diols and amines using a ruthenium catalyst is reported here. We have applied this strategy toward the development of a new liquid organic hydrogen carrier system based on the hydrogenation of bis-cyclic imide that is formed by the dehydrogenative coupling of 1,4-butanediol and ethylenediamine using a new ruthenium catalyst. The rechargeable

  本文报道了使用钌催化剂将多种环状酰亚胺直接氢化成二醇和胺。我们已将此策略应用于开发一种新的液体有机氢载体系统，该系统基于双环酰亚胺的氢化，该系统由 1,4-丁二醇和乙二胺使用新型钌催化剂脱氢偶联形成。可充电系统的最大重量储氢容量为 6.66 wt%。
• [EN] COMPOSITIONS FOR PROMOTING READTHROUGH OF PREMATURE TERMINATION CODONS, AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSITIONS PERMETTANT DE FAVORISER LA TRANSLECTURE DE CODONS DE TERMINAISON PRÉMATURÉE, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：THE CENTRE FOR DRUG RES AND DEV

  公开号：WO2017049409A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  Disclosed are compounds of general formula (I) that promote readthrough of a premature termination codon (PTC) of an RNA molecule in a translation system, and their use, alone or in combination with other compounds, such as aminoglycoside, to treat diseases or disorders ameliorated by modulation of a premature termination codon (PTC) of an RNA molecule in a translation system. The disorder or disease may be Dystrophic epidermolysis bullosa, Batten disease, Duchenne muscular dystrophy, cancer, and spinal muscular atrophy. Ar-L-B (I)

  公开了通式(I)的化合物，它们能够促进RNA分子在翻译系统中过早终止密码子(PTC)的通读，以及它们单独或与其他化合物如氨基糖苷的组合使用，用于治疗通过调节翻译系统中RNA分子的过早终止密码子(PTC)而得到改善的疾病或失调。该疾病或失调可能是营养不良性表皮松解症、贝敦病、杜氏肌营养不良症、癌症和脊髓性肌萎缩症。Ar-L-B (I)
• Superelectrophilic Tscherniac Amidomethylation of Aromatics with<i>N</i>-Hydroxymethylphthalimide in Trifluoromethanesulfonic Acid
  作者：George A. Olah、Qi Wang、Graham Sandford、Alexandros B. Oxyzoglou、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1055/s-1993-26001

  日期：——

  N-Hydroxymethylphthalimide in trifluoromethanesulfonic acid (triflic acid) reacts readily at room temperature with benzene, halo-, polyhalo- and halonitrobenzenes to give high yields of the corresponding α-amidomethylated products. The scope of the α-amidomethylation reaction is substantially extended by the studied system, which is considered to involve diprotonated N-hydroxymethylphthalimide as the de facto superelectrophilic reagent.

  氢氧甲基邻苯二甲酸酯在三氟甲磺酸（triflic酸）中在室温下与苯、卤素、聚卤和卤化硝基苯反应，能够高效地生成相应的α-氨基甲基化产物。研究的体系大幅扩展了α-氨基甲基化反应的范围，认为涉及双质子化的氢氧甲基邻苯二甲酸酯作为实际的超电亲体试剂。
• Method for preparing 2-chlorobenzylamine
  申请人：OCCIDENTAL CHEMICAL CORPORATION

  公开号：EP0367232A3

  公开（公告）日：1990-11-07

  2-Chlorobenzylamine is prepared from 2-chlorobenzylchloride in a two-step process. In the first step, 2-chlorobenzylchloride is reacted with alkali metal phthalimide, preferably formed in situ from potassium carbonate and phthalimide, to form the novel intermediate 2-chlorobenzylphthalimide. In the second step, the phthalimide ring of the 2-chlorobenzylphthalimide is cleaved to form 2-chlorobenzylamine.

  2-chlorobenzylamine 由 2-chlorobenzylchloride 通过两步法制备而成。第一步，2-氯苄基盐酸盐与碱金属邻苯二甲酰亚胺（最好由碳酸钾和邻苯二甲酰亚胺就地生成）反应，生成新型中间体 2-氯苄基邻苯二甲酰亚胺。在第二步中，2-氯苄基邻苯二甲酰亚胺的邻苯二甲酰亚胺环被裂解，形成 2-氯苄胺。
• Katritzky, Alan R.; Liso, Gaietano; Lunt, Edward, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 849 - 851
  作者：Katritzky, Alan R.、Liso, Gaietano、Lunt, Edward、Patel, Ranjan C.、Thind, Sukhpal S.、Zia, Abid

  DOI：——

  日期：——