carboxyrosamine | 1332355-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: carboxyrosamine
• 英文别名: [9-(4-Carboxyphenyl)-6-(diethylamino)xanthen-3-ylidene]-diethylazanium；[9-(4-carboxyphenyl)-6-(diethylamino)xanthen-3-ylidene]-diethylazanium
• CAS: 1332355-63-1
• 化学式: C₂₈H₃₁N₂O₃
• 分子量: 443.566
• InChiKey: IHLZEIPVNSBFKS-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carboxyrosamine 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [9-(4-Carbonochloridoylphenyl)-6-(diethylamino)xanthen-3-ylidene]-diethylazanium
  参考文献：
  名称：

  多维有机质量细胞术：同时分析单细胞上的蛋白质和代谢产物

  摘要：

  大规模流式细胞术引起了时空高通量单细胞分析的广泛关注。作为同时检测单细胞蛋白质和非靶向代谢物的第一个证明，通过连接到纳米电喷雾质谱仪的简单微流控芯片建立了多维有机质谱系统，提供了有关细胞的有用的异质信息。开发了一系列具有在线分离质量标签的质量探针，以确保细胞表面蛋白的半定量以及内源性代谢物检测在单细胞水平上的兼容性。成功监测了来自三种卵巢癌细胞类型和两种乳腺癌细胞类型的六种细胞表面抗原和约100种代谢物，并有助于高度敏感和特异的细胞分型。阿霉素抗性癌细胞分析证实了在区分稀有细胞表型方面的应用。拟议的系统简单，可扩展，并且有望用于细胞分型，肿瘤细胞的耐药性分析以及单细胞水平的临床诊断和治疗。

  DOI：

  10.1002/anie.202009682
• 作为产物：
  描述：

  [6-(Diethylamino)-9-(4-methoxycarbonylphenyl)xanthen-3-ylidene]-diethylazanium 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 carboxyrosamine
  参考文献：
  名称：

  4'-取代的玫瑰胺荧光团和萘基类似物的微波辅助合成和光谱特性

  摘要：

  通过适当的苯甲醛和 3-（二乙氨基）苯酚反应，然后进行氧化步骤，获得了一系列玫瑰胺荧光团。使用传统的加热和微波辐射方法，通过在密闭容器条件 (80 °C) 下使用微波辐射协议，在显着更短的时间 (10 分钟) 内实现了更高的产量。通过Pd/C催化的氢化作用，硝基取代的玫瑰胺进一步转化为相应的氨基衍生物。用于 rosamines 的合成方案也成功地用于通过使用 1- 和 2- 萘醛合成萘基类似物。在后一种情况下，还获得了作为次要产物的新型羟基类似物。研究了所有玫瑰胺在不同溶剂中的光物理行为，以合理化取代基对电子分布的影响、萘环引起的空间位阻的影响以及溶剂的影响。结果表明，在玫瑰胺骨架的外围引入不同的取代基（特别是 NO2 和 NH2 基团）会改变分子的荧光特性，例如发射波长和荧光量子产率。与在极性更大的溶剂（如乙醇）中相比，所有玫瑰胺在二氯甲烷中都显示出更强的荧光。4'-羧基取代的玫瑰胺的光谱特性对标记目的特别有吸引力，也在生理

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200783

文献信息

• Development of a ratiometric fluorescent sensor for ratiometric imaging of endogenously produced nitric oxide in macrophage cells
  作者：Lin Yuan、Weiying Lin、Yinan Xie、Bin Chen、Jizeng Song

  DOI：10.1039/c1cc13047a

  日期：——

  We described the development of Cou-Rho-NO as the first small-molecule suitable for ratiometric fluorescent imaging of endogenously produced nitric oxide in macrophage cells.

  我们描述了Cou-Rho-NO的发展，作为第一个适合于巨噬细胞内源性一氧化氮比率荧光成像的小分子。
• Real-Time Monitoring the Dynamics of Coordination-Driven Self-Assembly by Fluorescence-Resonance Energy Transfer
  作者：Chang-Bo Huang、Lin Xu、Jun-Long Zhu、Yu-Xuan Wang、Bin Sun、Xiaopeng Li、Hai-Bo Yang

  DOI：10.1021/jacs.7b04659

  日期：2017.7.19

  challenging to investigate the dynamics of coordination-driven self-assembly due to the existence of multiple intermediates and many possible processes. By taking advantage of the high sensitivity and efficiency of fluorescence-resonance energy transfer (FRET), FRET was successfully employed to real-time monitor the dynamic behavior of coordination-driven self-assembly. The Förster energy transfer

  由于存在多个中间体和许多可能的过程，因此研究协调驱动的自组装动力学非常具有挑战性。通过利用荧光共振能量转移 (FRET) 的高灵敏度和效率，成功地将 FRET 用于实时监测协调驱动自组装的动态行为。已经确定了一系列离散的、明确定义的金属环的 Förster 能量转移效率和动力学方面。此外，还使用 ​​FRET 研究了这些超分子组装体的动态特性，例如动态配体交换、阴离子诱导的解组装和重新组装以及在不同溶剂中的稳定性。
• New fluorescent rosamine chelator showing promising antibacterial activity against Gram-positive bacteria
  作者：Ângela Novais、Tânia Moniz、Ana Rita Rebelo、Ana M.G. Silva、Maria Rangel、Luísa Peixe

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.05.013

  日期：2018.9

  fluorescent 3-hydroxy-4-pyridinone (3,4-HPO) iron chelator functionalized with a carboxyrosamine fluorophore (MRB20). The antibacterial activity of MRB20 was assessed against representative strains from clinically relevant Gram-positive and Gram-negative bacterial species and further compared with the inhibitory effect of a set of structurally related iron chelators including Deferiprone (1,2-dimethyl-3-

  在临床环境中，用于治疗由常见的多药耐药细菌病原体引起的感染的抗生素数量有限，需要不断寻找具有抗菌特性的新分子。细菌缺铁是一种有前途的替代方法，是铁螯合剂是药物设计中有吸引力的一类，其中某些化合物似乎具有抗菌作用。 在这项工作中，我们报告了功能化与羧基胺荧光团（MRB20）的新型荧光3-羟基-4-吡啶酮（3,4-HPO）铁螯合剂的合成和表征。评估了MRB20对临床相关革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌种类的代表性菌株的抗菌活性，并进一步与一组结构相关的铁螯合剂（包括Deferiprone（1,2-methyl-3-hydroxy- 4-吡啶酮）。表现出有前途的最小抑制浓度化合物（MIC <10毫克/升）进一步对更宽范围的细菌的属和种（的测试葡萄球菌属肠球菌属李斯特菌，芽孢杆菌属 spp。），包括耐多药细菌。 除新型化合物（MRB20）外，所有螯合剂均以极高的浓度[最小抑制浓度（MIC）从70 mg /
• The Influence of the Amide Linkage in the Fe^III-Binding Properties of Catechol-Modified Rosamine Derivatives
  作者：Carla Queirós、Andreia Leite、Maria G. M. Couto、Luís Cunha-Silva、Giampaolo Barone、Baltazar de Castro、Maria Rangel、André M. N. Silva、Ana M. G. Silva

  DOI：10.1002/chem.201502093

  日期：2015.10.26

  rosamine platforms through an amide linkage and were synthesized by using microwave‐assisted coupling reactions of carboxyl‐ or amine‐substituted rosamines with the corresponding catechol units and subsequent deprotection. RosCat1 possesses a reverse amide, whereas RosCat2 has the usual oriented amide bond (HNCO vs. CONH, respectively). The ligands were characterized by means of NMR spectroscopy, mass‐spectrometry

  两种新的荧光配体RosCat1和RosCat2包含通过酰胺键连接至rosamine平台的邻苯二酚受体，并通过微波辅助的羧基或胺取代的rosamines与相应的邻苯二酚单元的偶合反应并随后脱保护而合成。RosCat1具有反向酰胺，而RosCat2具有通常的定向酰胺键（分别为HNCO与CONH）。通过NMR光谱，质谱，DFT计算和RosCat1的X射线晶体学研究对配体进行了表征。在不同的溶剂中评估了酰胺键对荧光配体的光物理性质的影响，结果表明RosCat1的荧光量子产率更高。这些配体与Fe III中心的配位化学已经通过质谱分析和半经验计算得到了合理化。通过螯合三个RosCat1或RosCat2配体获得八面体Fe III复合物。有趣的是，RosCat1中非常规的酰胺连接性通过“水杨酸酯型”配位模式在螯合物上形成了一个八元环。
• Monoamine oxidase-A targeting probe for prostate cancer imaging and inhibition of metastasis
  作者：Won Young Kim、Miae Won、Abbas Salimi、Amit Sharma、Jong Hyeon Lim、Seung-Hae Kwon、Joo-Yeong Jeon、Jin Yong Lee、Jong Seung Kim

  DOI：10.1039/c9cc07009e

  日期：——

  Mitochondrial enzyme monoamine oxidase (MAO-A) is known to be overexpressed in prostate cancer (PCa) cells.

  线粒体酶单胺氧化酶（MAO-A）已知在前列腺癌（PCa）细胞中过度表达。