2-(三氯甲基)-1,3-苯并恶唑 | 14468-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 2-(三氯甲基)-1,3-苯并恶唑
• 英文名称: 2-(trichloromethyl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-Trichloromethyl-benzooxazole；2-(trichloromethyl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 14468-53-2
• 化学式: C₈H₄Cl₃NO
• 分子量: 236.485
• InChiKey: BGPQOKSYBZUWLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三氯甲基)-1,3-苯并恶唑 在 iron(III) chloride 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以58%的产率得到三氯乙酸-(2-羟基苯胺)
  参考文献：
  名称：

  探索2-三氯甲基苯并恶唑与取代的苯并恶唑的反应性

  摘要：

  描述了在无金属或铁催化的条件下2-三氯甲基苯并恶唑对各种亲核试剂的反应性，用于合成取代的苯并恶唑。这些方法允许使用相同的原料/试剂在苯并恶唑的2-或2'-位进行选择性取代。该方法允许从单一的2-三氯甲基苯并恶唑起始原料可控地合成多种关键衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02315
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并唑 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 反应 0.33h， 以75%的产率得到2-(三氯甲基)-1,3-苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient microwave assisted α-trichlorination reaction of α-methylated nitrogen containing heterocycles

  摘要：

  A new methodology permitting the chlorination of different alpha-methylated nitrogen containing heterocycles into N-alpha-trichloromethylated derivatives is described here. The combination of microwave technology with a PCl5/POCl3 protocol has allowed to reach trichloromethyl derivatives with high yields in a few minutes. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.081

文献信息

• 2-Trihalogenomethylbenzazoles. Part I. Formation
  作者：G. Holan、E. L. Samuel、B. C. Ennis、R. W. Hinde

  DOI：10.1039/j39670000020

  日期：——

  Methods of preparation of 2-trihalogenomethyl-benzimidazoles, -benzothiazoles, and -benzoxazoles have been investigated. It has been shown that the reaction of the mono-salts of o-phenylenediamines, o-aminophenols, and o-aminothiophenols with trichloroacetonitrile or trichloroacetimidate esters affords 2-trichloromethyl substituted benzimidazoles, benzoxazoles, and benzothiazoles. This method has been

  已经研究了2-三卤代甲基-苯并咪唑，-苯并噻唑和-苯并恶唑的制备方法。它已经显示出的单盐的反应Ó苯二胺类，ø氨基苯酚，和ö -aminothiophenols与三氯乙腈或三氯乙酰亚胺酯，得到2-三氯取代的苯并咪唑，苯并恶唑，苯并噻唑和。该方法已扩展到2-三氯甲基-2-偶氮啉的制备。还描述了制备2,2'-联苯并咪唑基的通用方法。
• N-Acylated heterocycles and herbicidal-antidote uses thereof
  申请人：Produits Chimiques Ugine Kuhlmann

  公开号：US04197110A1

  公开（公告）日：1980-04-08

  Heterocyclic compounds of the general formula: ##STR1## wherein: R.sub.1 represents alkyl, haloalkyl, alkenyl, haloalkenyl, arylalkyl, arylhaloalkyl, cycloalkyl, halocycloalkyl, aryl, haloaryl, alkoxyalkyl or haloalkoxyalkyl; X.sub.1 is chlorine, bromine, or fluorine; X.sub.2 and X.sub.3 are hydrogen, chlorine, bromine or fluorine; A represents oxygen or sulphur, S-O ##STR2## or N-R.sub.8 ; R.sub.8 is hydrogen, alkyl, haloalkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, arylalkyl, aryl or ##STR3## B represents ##STR4## m is 0, 1 or 2; n and p are 0 or 1; R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5, R.sub.6, R.sub.7, R'.sub.2, R'.sub.3, R'.sub.4, R'.sub.5 are the same or different and are hydrogen, alkyl, alkoxyalkyl, haloalkyl, or hydroxyalkyl; and Y and Z are the same or different and are hydrogen, halogen, alkyl or alkoxy. These compounds are used as antidotes against herbicides.

  一般式为：##STR1## 的杂环化合物，其中：R.sub.1代表烷基，卤代烷基，烯基，卤代烯基，芳基烷基，卤代芳基烷基，环烷基，卤代环烷基，芳基，卤代芳基，烷氧基烷基或卤代烷氧基烷基; X.sub.1为氯，溴或氟; X.sub.2和X.sub.3为氢，氯，溴或氟; A代表氧或硫，S-O ##STR2## 或N-R.sub.8 ; R.sub.8为氢，烷基，卤代烷基，羟基烷基，烷氧基烷基，芳基烷基，芳基或##STR3## B代表##STR4## m为0，1或2; n和p为0或1; R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4，R.sub.5，R.sub.6，R.sub.7，R'.sub.2，R'.sub.3，R'.sub.4，R'.sub.5相同或不同，为氢，烷基，烷氧基烷基，卤代烷基或羟基烷基; Y和Z相同或不同，为氢，卤素，烷基或烷氧基。这些化合物被用作除草剂的解毒剂。
• Metal-free direct annulation of 2-aminophenols and 2-aminothiophenols with unactivated amides through transamidation: Access to polysubstituted benzoxazole and benzothiazole derivatives
  作者：Vishal Kumar、Sanjeev Dhawan、Renu Bala、Pankaj Sanjay Girase、Parvesh Singh、Rajshekhar Karpoormath

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132794

  日期：2022.6

  hydrochloride played a crucial role in amide activation followed nucleophilic attack that through eliminations of amine as a side product, and de-hydrolysis step leads to final annulation. This versatile strategy is applicable to a wide variety of differently substituted o-aminophenols, unactivated aliphatic and aromatic amides, yielding the corresponding product in good to excellent yields in a single step

  我们在此报告了一种简单而新颖的氧化剂、金属和无溶剂绿色方案，用于从 2-氨基苯酚盐酸盐非活化酰胺作为原位碳源合成不同的 2-取代的 1,3-苯并恶唑和苯并噻唑。此外，盐酸盐的氢离子在亲核攻击后的酰胺活化中起关键作用，亲核攻击通过消除胺作为副产物，脱水解步骤导致最终的环化。这种通用策略适用于多种不同取代的邻氨基苯酚、未活化的脂肪族和芳香族酰胺，只需一步即可以良好至极好的收率生产相应的产品。
• Cu-catalysed transamidation of unactivated aliphatic amides
  作者：Vishal Kumar、Sanjeev Dhawan、Renu Bala、Sachin Balaso Mohite、Parvesh Singh、Rajshekhar Karpoormath

  DOI：10.1039/d2ob01152b

  日期：——

  technique that generates a wide variety of amides without the requirement of acid–amine coupling or other intermediate steps. However, transamidation of unactivated aliphatic amides, on the other hand, has been a long-standing issue in comparison to transamidation of activated amides. Herein, we report a transamidation approach of an unactivated aliphatic amide using a copper catalyst and chlorotrimethylsilane

  直接转酰胺基作为一种突破性技术日益受到重视，该技术无需酸-胺偶联或其他中间步骤即可生成多种酰胺。然而，另一方面，与活化酰胺的转酰胺化相比，未活化的脂肪族酰胺的转酰胺化一直是一个长期存在的问题。在此，我们报告了一种使用铜催化剂和三甲基氯硅烷作为添加剂的未活化脂肪族酰胺的转酰胺化方法。此外，我们使用转酰胺基作为选择性 N-C(O) 裂解和 O-C(O) 形成的工具来合成 2-取代的苯并恶唑和苯并噻唑。该反应在不使用任何溶剂的情况下进行并且提供了广泛的取代范围。
• FLUORINATING AGENT, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND USE THEREOF
  申请人：Mitsui Chemicals, Inc.

  公开号：EP1072576A1

  公开（公告）日：2001-01-31

  The invention disclose a hydrogen fluoride containing composition comprising hydrogen fluoride and a compound which is liquid in the standard state (25 °C, 1 atmosphere) and has a boiling point of 120 °C or more and pka of 12 or more at 25 °C, and use of the composition for a fluorination agent. The compound which can be preferably used is represented by the formula (1): wherein R1 to R4 are a substituted or unsubstituted alkyl or aryl group and can be the same or different, and R1 or R2 or R3 and R4 can bond to form a ring having a nitrogen atom or a nitrogen atom and other hetero atom, or R1 and R3 can bond to form a ring having a nitrogen atom or a nitrogen atom and other hetero atom. The fluorination agent of the invention exerts effect with a similar reaction mechanism to hydrogen fluoride, can be applied to the halogen exchange reaction of a halogen containing organic compound, and can produce a fluorine containing compound with safety and ease without specific equipment or technique.

  本发明公开了一种含氟化氢的组合物，该组合物包括氟化氢和一种在标准状态（25℃，1 个大气压）下为液态、沸点为 120℃或以上、25℃时 pka 为 12 或以上的化合物，以及该组合物在氟化剂中的用途。 可优先使用的化合物由式（1）表示： 其中 R1 至 R4 是取代或未取代的烷基或芳基，可以相同或不同，R1 或 R2 或 R3 和 R4 可以键合形成具有氮原子或氮原子和其他杂原子的环，或 R1 和 R3 可以键合形成具有氮原子或氮原子和其他杂原子的环。 本发明的氟化剂与氟化氢的反应机理相似，可用于含卤有机化合物的卤素交换反应，无需特定的设备或技术，即可安全、方便地生产出含氟化合物。