1-(1H-inden-1-yl)piperidine | 1311145-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 1-(1H-inden-1-yl)piperidine
• CAS: 1311145-01-3
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: XDYUNDUFUWAHSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-inden-1-yl)piperidine 、 苯甲醛苯腙 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1,3-diphenyl-4H-indeno[2,3-d]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  An Efficient One Pot Synthesis of New Indanopyrazoline and Indanopyrazole Derivatives

  摘要：

  通过茚-1-酮 1a-c 的烯胺与 C-芳基-N-苯基硝基亚胺 2df 的 1,3-二极环加成反应，以良好的产率合成了一系列新型融合吡唑啉类和吡唑类化合物。通过一维和二维核磁共振研究阐明了环加成物的结构。

  DOI：

  10.2174/157017811795371421
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 [Pd(indenyl)(triphenylphosphine)₂]ClO₄ 、 富马酸二甲酯 以 氯仿 为溶剂， 生成 1-(1H-inden-1-yl)piperidine 、 Pd(dimethyl fumarate)(PPh₃)₂ 、 3-piperidinoindene
  参考文献：
  名称：

  以膦为辅助配体的阳离子钯（II）-茚基配合物：茚基胺化和抗癌活性的合成和研究

  摘要：

  钯 ( II ) 茚基衍生物的反应性及其应用是相对较少研究的主题，尽管最近这些化合物已被用作能够促进具有挑战性的交叉偶联过程的预催化剂。在此，我们提出了第一个关于钯（ II ）配位茚基片段的亲核攻击的系统研究，为此，我们制备了一个新的以单齿或双齿膦作为旁观配体的 Pd-茚基配合物库，开发了特定的综合策略。所有新型化合物都经过全面表征，突出显示茚基配体始终呈现介于 η 3和 η 5之间的触觉中间体. 仲胺已被选作本研究的亲核试剂，茚基胺化已通过 UV-Vis 和 NMR 光谱进行监测，得出二阶速率定律，同时依赖于络合物和胺的浓度。该过程的速率决定步骤是胺对配位茚基片段的初始攻击，这一结论也得到了 DFT 计算的支持。二级速率常数的测定使我们能够评估膦配体对过程动力学的影响，并确定最适合预测这些系统反应性的空间和电子描述符。最后，体外测试证明，这些有机金属化合物比顺铂更好地促进对卵巢癌细胞的抗

  DOI：

  10.1039/d2dt01821g

文献信息

• Phenylindene derivatives, acid addition salts thereof, and methods of preparation
  申请人：KEFALAS A/S

  公开号：EP0110521A2

  公开（公告）日：1984-06-13

  Novel phenylindene derivatives of the present invention are represented by the following formula: wherein the dotted lines indicate optional bonds; R1 is hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxymethyl, lower alkoxymethyl, cyano, trifluoromethyl, lower alkylthio or lower alkylsulfonyl; R2 is halogen, lower alkyl or trlfluoromethyl; and R3 is hydrogen, alkyl or alkenyl (straight or branched chain with C1-C6 inclusive) optionally substituted with one or two hydroxy groups, any hydroxy group present being optionally esterified with an aliphatic carboxylic acid having from two to twenty-four carbon atoms inclusive, or R3 is wherein Z ist NR4, 0 or S, where R4 is H or lower alkyl, and W is 0 or S, as well as pharmaceutically acceptable acid addition salts of the compounds of Formula I. The phenylindene derivatives of Formula I have Interesting pharmacodynamic properties indicating strong antipsychotic activity. Methods for the preparation of said derivatives are also described, as well as novel intermediates, wich are useful in the methods.

  本发明的新型苯基茚衍生物由下式表示： 其中虚线表示任选键； R1 是氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基、羟甲基、低级烷氧基甲基、氰基、三氟甲基、低级烷硫基或低级烷基磺酰基； R2 是卤素、低级烷基或三氟甲基；以及 R3 是氢、烷基或烯基（直链或支链，C1-C6 包括在内），可选择被一个或两个羟基取代，存在的任何羟基可选择与具有 2 至 24 个碳原子（包括在内）的脂肪族羧酸酯化，或 R3 是 其中 Z 是 NR4、0 或 S，其中 R4 是 H 或低级烷基，W 是 0 或 S，以及式 I 化合物的药学上可接受的酸加成盐。 式 I 的苯基茚衍生物具有有趣的药效学特性，表明其具有很强的抗精神病活性。 此外，还介绍了制备上述衍生物的方法，以及在这些方法中有用的新型中间体。
• US4525360A
  申请人：——

  公开号：US4525360A

  公开（公告）日：1985-06-25
• US7863294B2
  申请人：——

  公开号：US7863294B2

  公开（公告）日：2011-01-04
• An Efficient One Pot Synthesis of New Indanopyrazoline and Indanopyrazole Derivatives
  作者：Hanene Jelizi、Mohamed M. Rammah、Moheddine Askri、Mohamed El Baker Rammah、Kabula Ciamala、Karin Monnier-Jobe

  DOI：10.2174/157017811795371421

  日期：2011.5.1

  Synthesis of a series of novel fused pyrazolines and pyrazoles has been accomplished in good yields by regio- and diastereoselective 1,3-dipolar cycloaddition of enamines of indan-1-one 1a-c towards C-aryl-N-phenylnitrilimines 2df. The structure of the cycloadducts was elucidated by 1D and 2D NMR studies.

  通过茚-1-酮 1a-c 的烯胺与 C-芳基-N-苯基硝基亚胺 2df 的 1,3-二极环加成反应，以良好的产率合成了一系列新型融合吡唑啉类和吡唑类化合物。通过一维和二维核磁共振研究阐明了环加成物的结构。
• Cationic palladium(<scp>ii</scp>)-indenyl complexes bearing phosphines as ancillary ligands: synthesis, and study of indenyl amination and anticancer activity
  作者：Enrica Bortolamiol、Francesco Fama、Ziyun Zhang、Nicola Demitri、Luigi Cavallo、Isabella Caligiuri、Flavio Rizzolio、Thomas Scattolin、Fabiano Visentin

  DOI：10.1039/d2dt01821g

  日期：——

  prepared a library of new Pd-indenyl complexes bearing mono- or bidentate phosphines as spectator ligands, developing specific synthetic strategies. All novel compounds are thoroughly characterized, highlighting that the indenyl ligand presents always a hapticity intermediate between η3 and η5. Secondary amines have been chosen as nucleophiles for the present study and indenyl amination has been monitored

  钯 ( II ) 茚基衍生物的反应性及其应用是相对较少研究的主题，尽管最近这些化合物已被用作能够促进具有挑战性的交叉偶联过程的预催化剂。在此，我们提出了第一个关于钯（ II ）配位茚基片段的亲核攻击的系统研究，为此，我们制备了一个新的以单齿或双齿膦作为旁观配体的 Pd-茚基配合物库，开发了特定的综合策略。所有新型化合物都经过全面表征，突出显示茚基配体始终呈现介于 η 3和 η 5之间的触觉中间体. 仲胺已被选作本研究的亲核试剂，茚基胺化已通过 UV-Vis 和 NMR 光谱进行监测，得出二阶速率定律，同时依赖于络合物和胺的浓度。该过程的速率决定步骤是胺对配位茚基片段的初始攻击，这一结论也得到了 DFT 计算的支持。二级速率常数的测定使我们能够评估膦配体对过程动力学的影响，并确定最适合预测这些系统反应性的空间和电子描述符。最后，体外测试证明，这些有机金属化合物比顺铂更好地促进对卵巢癌细胞的抗