2-(4-bromophenyl)quinazoline | 1222094-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)quinazoline
• 英文别名: 2-(p-bromophenyl)quinazoline
• CAS: 1222094-28-1
• 化学式: C₁₄H₉BrN₂
• 分子量: 285.143
• InChiKey: VNAVDRAEEFUSOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C
• 沸点：
  321.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.489±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)quinazoline 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72%的产率得到2-(4-bromo-2,6-diiodophenyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉通过 Pd(II) 催化的 C(sp2)-H 活化与 N-卤代琥珀酰亚胺进行邻位卤化

  摘要：

  本文描述了使用N-卤代琥珀酰亚胺作为卤素源的钯 (II) 催化的 2-苯基喹唑啉卤化反应，该反应通过 C-H 活化在温和的反应条件下进行。通过 C-H 官能化合成了一系列卤素取代的 2-芳基喹唑啉。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200316
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-(4-bromophenyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  的高效一锅法合成2-取代的喹唑啉和4- ħ -苯并[ d ] [1,3]恶嗪经由交叉脱氢偶联使用次氯酸钠

  摘要：

  该通报描述了使用市售的次氯酸钠作为氧化剂的无催化剂合成2-取代的喹唑啉和4 H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪。操作简便，反应条件温和以及通过该方法构造结构上不同的2-喹唑啉和2-取代的4 H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪的能力使其成为合成这些杂环的实用选择。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900715

文献信息

• Accessing Polysubstituted Quinazolines via Nickel Catalyzed Acceptorless Dehydrogenative Coupling
  作者：Seuli Parua、Rina Sikari、Suman Sinha、Gargi Chakraborty、Rakesh Mondal、Nanda D. Paul

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01479

  日期：2018.9.21

  easy to prepare nickel catalysts, containing tetraaza macrocyclic ligands (tetramethyltetraaza[14]annulene (MeTAA) or 6,15-dimethyl-8,17-diphenyltetraaza[14]annulene (MePhTAA)) are reported. A wide variety of substituted quinazolines were synthesized in moderate to high yields starting from cheap and easily available starting precursors. A few control reactions were performed to understand the mechanism

  通过2-氨基苄胺与苄醇的无受体脱氢偶联（路径A）和2-氨基苄基醇与苄腈的无受体脱氢偶联（路径B）来合成喹唑啉的两种对环境有益的方法，它们是由廉价的，富含地球的，易于制备的含四氮杂的镍催化剂催化的报道了大环配体（四甲基四氮杂[14]环烯（MeTAA）或6,15-二甲基-8,17-二苯基四氮杂[14]环烯（MePhTAA））。从廉价且容易获得的起始前体开始，以中等至高收率合成了多种取代的喹唑啉。进行了一些控制反应，以了解机理并建立催化反应的无受体脱氢性质。
• Manganese(I)-Catalyzed Sustainable Synthesis of Quinoxaline and Quinazoline Derivatives with the Liberation of Dihydrogen
  作者：Akash Mondal、Manoj Kumar Sahoo、Murugan Subaramanian、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00561

  日期：2020.6.5

  Direct synthesis of N-heterocycles via the acceptorless dehydrogenative coupling is very challenging and scarcely reported under 3d transition-metal catalysis. Here, we have developed an efficient Mn(I)-catalyzed sustainable synthesis of various quinoxalines from 1,2-diaminobenzenes and 1,2-diols via the acceptorless dehydrogenative coupling reaction. Further, this strategy was successfully applied

  通过无受体的脱氢偶联直接合成N-杂环是非常具有挑战性的，在3d过渡金属催化下几乎没有报道。在这里，我们通过无受体脱氢偶联反应，从1,2-二氨基苯和1,2-二醇开发了一种高效的Mn（I）催化可持续合成各种喹喔啉的方法。此外，通过2-氨基苄醇与伯酰胺的反应，该策略成功用于空前的喹唑啉合成。本协议提供了一个原子经济和可持续的途径，通过使用富含地球的锰盐和简单的无膦NNN-三齿配体来合成各种喹喔啉和喹唑啉衍生物。
• 一种钌配合物、制备方法和催化用途
  申请人：河北师范大学

  公开号：CN112209916A

  公开（公告）日：2021-01-12

  本发明公开了一种钌配合物、制备方法和催化用途，该钌配合物为首次报道。本发明研究发现，该钌配合物具有催化合成喹唑啉及其衍生物或催化合成喹啉及其衍生物的活性。本发明提供的钌配合物在催化合成喹唑啉及其衍生物或喹啉及其衍生物时，具有反应条件较为温和、底物范围广、催化产物收率较高、官能团容忍性好的优点，显著优于现有技术。
• 一种钴催化合成喹啉及喹唑啉类化合物的方法
  申请人：河北师范大学

  公开号：CN113861119A

  公开（公告）日：2021-12-31

  本发明公开了一种钴催化合成喹啉及喹唑啉类化合物的方法，由带有氨基和羟基的苯类化合物和酮类化合物或苯腈类化合物为原料，在催化剂和碱的存在下经无受体脱氢偶联反应得到喹啉类或喹唑啉类化合物，所述催化剂为醋酸钴。本发明直接以醋酸钴为催化剂高效催化无受体脱氢偶联反应，无须将金属钴制成相应的金属配合物，也无须使用配体，操作简单，成本低。本发明反应体系能催化多种喹啉及喹唑啉类化合物合成，催化反应具有很好的官能团兼容性，催化活性高，能得到较高收率的产物，且反应条件较为温和，具有很好的应用前景。
• Efficient synthesis of quinazolines by the iron-catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling of (2-aminophenyl)methanols and benzamides
  作者：Shi-Qi Zhang、Yao Cui、Bin Guo、David J. Young、Ze Xu、Hong-Xi Li

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131825

  日期：2021.1

  The acceptorless dehydrogenation coupling (ADC) of (2-aminophenyl)methanols with benzamides was achieved with catalytic FeCl2·4H2O in an efficient synthesis of quinazolines. This simple catalytic system is atom-economical, environmentally benign and suited to a variety of substrates.

  在催化合成高效的喹唑啉中，用催化FeCl 2 ·4H 2 O实现了（2-氨基苯基）甲醇与苯甲酰胺的无受体脱氢偶联（ADC）。这种简单的催化系统是原子经济的，对环境无害的，适用于各种基材。