4-氯-N-[1-(5-甲基-2-呋喃基)乙亚基氨基]苯甲酰胺 | 5554-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4-氯-N-[1-(5-甲基-2-呋喃基)乙亚基氨基]苯甲酰胺
• 英文名称: 1,3-dimethyl-2,6-diphenylpiperidin-4-one
• CAS: 5554-58-5
• 化学式: C₁₉H₂₁NO
• 分子量: 279.382
• InChiKey: DZCQBSKDIIAQHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-N-[1-(5-甲基-2-呋喃基)乙亚基氨基]苯甲酰胺 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5,7-dimethyl-1-vinyl-4,6-diphenylpyrrolo<3,2-c>piperidine
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[3,2-c]哌啶

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00475655
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethyl-2,6-diphenylpiperidone oxime 在 potassium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-氯-N-[1-(5-甲基-2-呋喃基)乙亚基氨基]苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Santhi, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 6, p. 2529 - 2532

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective synthesis and spectral studies of some benzotriazolylacetyl hydrazones of 3–alkyl–2,6–diarylpiperidin–4–ones
  作者：M. Velayutham Pillai、K. Rajeswari、C. Udhaya Kumar、K. Gokula Krishnan、S. Mahendran、C. Ramalingan、E.R. Nagarajan、T. Vidhyasagar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.09.010

  日期：2017.12

  benzotriazole nucleus into piperidine ring is achieved through hydrazone formation. The characterization of the synthesized compounds was carried out using FT-IR, 1H &13C NMR, 1H–1H COSY, 1H–13C COSY, NOESY spectral techniques and GC-Mass spectrum. The spectral assignments were done without ambiguity using 2D-NMR techniques. The conformational preference of the piperidine ring deduced from the spectral

  摘要 通过腙的形成，努力将具有生物活性的苯并三唑核包含在哌啶环中。合成化合物的表征使用 FT-IR、1H 和 13C NMR、1H-1H COSY、1H-13C COSY、NOESY 光谱技术和 GC-质谱进行。使用 2D-NMR 技术毫无歧义地完成了光谱分配。从光谱研究中推导出的哌啶环的构象偏好是“椅子”。分子中存在的亚甲基质子/甲基的非对映性质在观察到的光谱模式中清楚地显示出来。
• Stereoselective synthesis, spectral and antimicrobial studies of some cyanoacetyl hydrazones of 3-alkyl-2,6-diarylpiperidin-4-ones
  作者：M. Velayutham Pillai、K. Rajeswari、T. Vidhyasagar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2014.07.050

  日期：2014.11

  Abstract A series of novel cyanoacetyl hydrazones of 3-alkyl-2,6-diarylpiperidin-4-ones were synthesized stereoselectively and characterized by IR, Mass, 1 H NMR, 13 C NMR, 1 H– 1 H COSY and 1 H– 13 C COSY spectra. The stereochemistry of the synthesized compounds was established using NMR spectra. Antimicrobial screening of the synthesized compounds revealed their antibacterial and antifungal potencies

  摘要 立体选择性地合成了一系列 3-烷基-2,6-二芳基哌啶-4-酮的新型氰基乙酰腙，并通过红外、质谱、 1 H NMR、 13 C NMR、 1 H– 1 H COZY 和 1 H– 13 表征。 C 舒适光谱。合成化合物的立体化学是通过核磁共振谱确定的。合成化合物的抗菌筛选揭示了它们的抗菌和抗真菌效力。发现化合物 15 对产气肠杆菌的生长抑制优于标准药物。
• Convenient synthesis and NMR spectral studies of variously substituted N-methylpiperidin-4-one-O-benzyloximes
  作者：Paramasivam Parthiban、Mannangatty Rani、Senthamaraikannan Kabilan

  DOI：10.1007/s00706-008-0021-6

  日期：2009.3

  and quick reaction time. All the synthesized compounds are characterized by IR, Mass and NMR (1H NMR, 13C NMR, 1H-1H COSY, 1H-13C COSY and HMBC) spectral studies. The conformational preference of the synthesized oxime ethers with/without alkyl and aryl substituents at C-3/C-5 and C-2/C-6 is discussed using the spectral data. The observed chemical shifts and coupling constants suggest that the synthesized

  摘要通过三种不同的方法合成了一系列不同取代的N-甲基哌啶-4-酮-O-苄基肟。其中，从产率，便利性，后处理容易和快速的意义上来说，证明将2，6-二芳基哌啶-4-酮直接转化为相应的肟醚（方法A）要优于其他两种方法。反应时间。所有合成的化合物均通过IR，质谱和NMR（1 H NMR，13 C NMR，1 H- 1 H COSY，1 H- 13C COZY和HMBC）光谱研究。使用光谱数据讨论了在C-3 / C-5和C-2 / C-6处有/没有烷基和芳基取代基的肟肟醚的构象偏好。观察到的化学位移和偶联常数表明，合成的肟醚采用椅子构象，所有取代基均呈赤道取向，而船上也存在1-甲基-3-异丙基-2,6-二苯基哌啶-4-一-O-苄基肟。构象。基于NMR数据，讨论了氧化对环碳及其相关质子和烷基取代基的影响。此外，还研究了N Me基对2，6-二芳基哌啶-4-酮-O-苄基肟的影响。 图形概要
• Environmentally benign one-pot synthesis and antimicrobial activity of 1-methyl-2,6-diarylpiperidin-4-ones
  作者：Pattusamy Nithya、Fazlur-Rahman Nawaz Khan、Selvaraj Roopan、Uma Shankar、Jong Jin

  DOI：10.2478/s11696-011-0046-x

  日期：2011.1.1

  An efficient and environmentally benign one-pot method for the synthesis of 1-methyl-2,6-diarylpiperidin-4-ones using montmorillonite K-10 as a catalyst has been developed. Antimicrobial activity of the compounds has been tested against selected representatives of Gram-positive and Gram-negative bacteria and fungi.

  一个高效且环保的一锅法合成方法已经开发出来，使用蒙脱石K-10作为催化剂合成1-甲基-2,6-二芳基哌啶-4-酮。已经对化合物的抗菌活性进行了测试，针对革兰氏阳性和阴性细菌以及真菌的代表进行了测试。
• Synthesis, spectral and biological evaluation of some new thiazolidinones and thiazoles based on t-3-alkyl-r-2,c-6-diarylpiperidin-4-ones
  作者：G. Aridoss、S. Amirthaganesan、M.S. Kim、J.T. Kim、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.05.015

  日期：2009.10

  A stereospecific synthesis of some thiazolidinones and thiazoles was achieved conveniently through certain α-halo keto agents and reactivity of chloroacetyl chloride was successfully enhanced by CsF–Celite + CH3COONa. NMR studies revealed that the configuration of N–N bond is found to be anti with respect to C-3 alkyl group while CN bond in thiazolidinone is trans with respect to N–N bond. Antimycobacterial

  通过某些α-卤代酮试剂可方便地实现一些噻唑烷酮和噻唑的立体定向合成，并且CsF–Celite + CH 3 COONa成功提高了氯乙酰氯的反应性。NMR研究表明，N-N键的构型被发现是抗相对于C-3的烷基而C N键在噻唑烷酮是反相对于N-N键。对所测试的抗分支杆菌活性的结核分枝杆菌表明化合物19，20，24，29，30和32表现出比利福平高两倍的效力。类似地，抗微生物筛选研究指出，化合物21和28个特别注意到有前途的活性，特别是，21针对金黄色葡萄球菌和，24和32对根霉属。与环丙沙星和两性霉素B相比，抗肺炎克雷伯菌的抑制力提高了一倍，而21抑制力提高了两倍。