2-(3-penta-1,4-dienyl)phenol | 17270-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(3-penta-1,4-dienyl)phenol
• 英文别名: 2-(1'-Vinylallyl)-phenol；2-(1-Vinyl-allyl)-phenol；2-(1-Vinylallyl)-phenol；2-Penta-1,4-dien-3-ylphenol
• CAS: 17270-07-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: SNRSYMHKSKBNJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-戊二烯酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 2,4-二硝基氟苯 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 107.17h， 生成 2-(3-penta-1,4-dienyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Alker, David; Ollis, W. David; Shahriari-Zavareh, Hooshang, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 6, p. 1637 - 1643

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thermische Umwandlung von Penta-2, 4-dienyl-phenyläthern in 4-(Penta-2, 4-dienyl)-phenole; [5s, 5s]-sigmatropische Umlagerungen
  作者：Gy. Fráter、H. Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19700530208

  日期：——

  trans-Penta-2, 4-dienyl phenyl ether (trans-1), on heating at 186° in a five-fold excess of N, N-diethylaniline, gave via a [3s, 3s] rearrangement 23% of 2-(1-vinyl-allyl)-phenol (2) and via a [5s, 5s] rearrangement 37% of trans-4-(penta-2, 4-dienyl)-phenol (trans-3). The dimeric residue was formed from trans-1 by diene synthesis. By working at high dilution, the formation of dimeric products was kept

  反式-五2,4二烯基苯基醚（反式- 1），对在五倍过量的N，N-二乙基苯胺在186°加热，经由给[3S，3S]重排的2- 23％（ 1-乙烯基-烯丙基） -苯酚（2）和经由[5S，5S]重排的37％的反式-4-（五2,4二烯基） -苯酚（反式- 3）。二聚体残余物从形成反式- 1由二烯合成。通过高稀释度工作，二聚产物的形成保持在最低限度。迁移戊二烯基残基的重排期间反转的反式- 1到反式- 3通过标记的醚的甲基的重排证明反，反- 4到p -dienyl -苯酚8（93％）（伴有只有7％的9）。反式- 5给p苯酚9定量。
• Lewis acid mediated claisen-type rearrangement of aryl dienyl ethers
  作者：Kazuhiro Maruyama、Naoshi Nagai、Yoshinori Naruta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98888-9

  日期：1985.1

  In the presence of BF3·.OEt2, aryl dienyl ethers were rearranged under mild conditions to afford dienyl phenols in good yields.

  在BF 3 ·.OEt 2的存在下，芳基二烯基醚在温和的条件下重排，以高收率得到二烯基苯酚。
• Lewis acid-mediated Claisen-type rearrangement of aryl dienyl ethers
  作者：Kazuhiro Maruyama、Naoshi Nagai、Yoshinori Naruta

  DOI：10.1021/jo00376a007

  日期：1986.12
• ALKER, DAVID;OILIS, W. DAVID;SHAHRIARI-ZAVAREH, HOOSHANG, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1637-1643
  作者：ALKER, DAVID、OILIS, W. DAVID、SHAHRIARI-ZAVAREH, HOOSHANG

  DOI：——

  日期：——
• MARUYAMA KAZUHIRO; NAGAI NAOSHI; NARUTA YOSHINORI, J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 26, 5083-5092
  作者：MARUYAMA KAZUHIRO、 NAGAI NAOSHI、 NARUTA YOSHINORI

  DOI：——

  日期：——