2-Methyl-5-(p-tolyldiazenyl)aniline | 97-56-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 生物染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2-Methyl-5-(p-tolyldiazenyl)aniline
• 英文别名: 4-amino-3,2'-dimethyl-azobenzene；2-methyl-4-o-tolylazophenylamine；o-toluolazotoluidine；o-aminoazotoluene；aminoazotoluene；4-amino-3,2'-dimethylazobenzene；4-o-tolylazo-o-toluidine
• CAS: 97-56-3
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃
• 分子量: 225.293
• InChiKey: PFRYFZZSECNQOL-WUKNDPDISA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102 °C
• 沸点：
  356.8°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1303 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S45,S53
• 危险类别码：
  R45,R43
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2927000090
• 危险品运输编号：
  UN 1789 8/PG 2
• RTECS号：
  XU8800000

制备方法与用途

类别：有毒物品

毒性分级：中毒

急性毒性：

• 口服（大鼠）LD₅₀：1500毫克/公斤
• 口服（小鼠）LD₅₀：800毫克/公斤

可燃性危险特性：可燃；燃烧时会产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性：库房应通风、低温且干燥

灭火剂：干粉、泡沫、砂土、二氧化碳或雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-5-(p-tolyldiazenyl)aniline 在 镍 、 hydrazinium monoformate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.2h， 以92%的产率得到2,5-二氨基甲苯
  参考文献：
  名称：

  使用雷尼镍和单甲酸肼将偶氮化合物轻松转移氢化为偶氮化合物和苯胺

  摘要：

  摘要 根据反应条件，通过在单甲酸肼鎓存在下使用雷尼镍，可以方便地将偶氮化合物还原为部分还原的偶氮化合物或完全还原的苯胺。可以容忍其他可还原部分，如 ‒COOH 和卤素。还原过程具有选择性、快速和高产。

  DOI：

  10.1081/scc-120027231

文献信息

• An access to 1H-cyclopenta[b]pyridine-4,5-diones via condensation of 6-nitro-1,2-o-quinone with arylamines and acetone
  作者：Eugeny Ivakhnenko、Vasily Malay、Oleg Demidov、Andrey Starikov、Vladimir Minkin

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132575

  日期：2022.1

  A facile synthesis of derivatives of a new heterocyclic 1H-cyclopenta[b]pyridine-4,5-dione system via coupling sterically crowded 3,5-di(tert-butyl)-6-nitro-1,2-benzoquinone with arylamines and acetone was developed. The reaction mechanism involving intramolecular 1,2-shift and intermolecular transfer of tert-butyl groups of the reaction intermediates was examined on the basis of DFT/B3LYP/6–311++G(d

  通过将空间拥挤的 3,5-二（叔丁基）-6-硝基-1,2-苯醌与芳胺和开发了丙酮。在DFT/B3LYP/6–311++G(d,p) (SMD) 计算的基础上，研究了涉及反应中间体叔丁基的分子内 1,2-移位和分子间转移的反应机理。
• PRODUCTION OF RED BLOOD CELLS AND PLATELETS FROM STEM CELLS
  申请人：TRUSTEES OF BOSTON UNIVERSITY

  公开号：US20140050711A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  This disclosure provides methods of making a megakaryocyte-erythroid progenitor cell (MEP), comprising differentiating a stem cell into a MEP in culture in the presence of an aryl hydrocarbon receptor (AhR) agonist. In some embodiments the stem cell is a pluripotent stem cell. In some embodiments the MEP co-expresses CD41 and CD235. In some embodiments the number of MEPs produced in the culture increases exponentially. Methods of making a red blood cell (RBC) by culturing a MEP in the presence of an AhR agonist are also provided. Methods of making a megakaryocyte and/or a platelet, comprising culturing a MEP in the presence of an AhR modulator are also provided. In some embodiments the AhR modulator is an AhR antagonist. This disclosure also provides compositions comprising at least 1 million MEPs per ml and compositions in which at least 50% of the cells are MEPs.

  本公开提供了一种制备巨核细胞-红细胞祖细胞（MEP）的方法，包括在培养中将干细胞分化为MEP，并在存在芳香烃受体（AhR）激动剂的情况下进行。在某些实施例中，干细胞是多能干细胞。在某些实施例中，MEP共同表达CD41和CD235。在某些实施例中，培养中产生的MEP数量呈指数增长。本公开还提供了通过在存在AhR激动剂的情况下培养MEP来制备红细胞（RBC）的方法。还提供了通过在存在AhR调节剂的情况下培养MEP来制备巨核细胞和/或血小板的方法。在某些实施例中，AhR调节剂是AhR拮抗剂。本公开还提供了每毫升至少含有100万个MEP的组合物，以及至少50%的细胞为MEP的组合物。
• Azo compounds reducing formation and toxicity of amyloid beta aggregation intermediates
  申请人：Mdc Max-Delbrück-Centrum Für Molekulare Medizin Berlin - Buch

  公开号：EP2368558A1

  公开（公告）日：2011-09-28

  The present invention relates to compounds suitable as modulators of protein misfolding and/or protein aggregation. The compounds are particularly suitable as inhibitors of amyloid aggregate formation and/or modulators of amyloid surface properties, and/or as activators of degradation or reduction of amyloid aggregates.

  本发明涉及适用作蛋白质错误折叠和/或蛋白质聚集调节剂的化合物。这些化合物特别适用作淀粉样聚集物形成的抑制剂和/或淀粉样表面特性的调节剂，和/或作为淀粉样聚集物的降解或减少的激活剂。
• Fluorescence Resonance Energy Transfer (FRET) as a High-Throughput Assay for Coupling Reactions. Arylation of Amines as a Case Study
  作者：Shaun R. Stauffer、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja034161p

  日期：2003.6.1

  remaining catalyst combinations gave yields similar to those expected from literature precedent. In addition to an evaluation of the accuracy of the FRET assay, this work includes the use of the FRET assay to investigate relative activities of various catalysts for the amination of aryl bromides and chlorides and to find conditions for aminations in more polar solvents. Reactions with K(3)PO(4) base in aqueous

  开发了一种基于荧光共振能量转移 (FRET) 的液相测定法，用于钯催化的芳基卤化物的高通量筛选。丹磺酰哌嗪用作荧光成分，用偶氮染料标记的氯或溴芳烃作为猝灭伙伴。反应等分试样的荧光强度与稀释至适当浓度后的反应产率呈线性相关。在两种组合的重复反应中评估了 119 个膦和杂环卡宾配体的库。一般而言，FRET 检测显示出极好的重现性，少于 5% 的重复实验显示出显着的产量变异性。在产率超过 50% 的反应中，平均不确定性百分比仅为 5%。对于一小部分空间位阻配体，在带有用于 FRET 分析的染料的底物和未官能化的底物之间观察到了 10% 到 20% 的产率差异。然而，其余催化剂组合的产率与文献先例中预期的产率相似。除了评估 FRET 测定的准确性外，这项工作还包括使用 FRET 测定来研究各种催化剂对芳基溴化物和氯化物胺化的相对活性，并寻找在极性更大的溶剂中胺化的条件。与 K(3)PO(4) 碱在
• New Telescoping Synthesis Of 2- Methoxymethyl-P-Phenylenediamine
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20160122286A1

  公开（公告）日：2016-05-05

  A telescoping process for the preparation of 2-methoxymethyl-p-phenylenediamine, a cosmetically acceptable salt thereof, or mixture thereof. The process according to the present invention is a particularly cost effective process in that it avoids sophisticated chemical steps which requires special equipment or expensive catalysts and in that it comprises a recycling step of one of the starting materials, namely 2-hydroxymethylaniline.

  一种用于制备2-甲氧基甲基-p-苯二胺、其在化妆品中可接受的盐或其混合物的伸缩过程。根据本发明的工艺是一种特别具有成本效益的过程，因为它避免了需要特殊设备或昂贵催化剂的复杂化学步骤，并且它包括对其中一种起始材料即2-羟甲基苯胺的回收步骤。

表征谱图