1-Hydroxy-3,7-dimethylnaphthalene | 87662-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Hydroxy-3,7-dimethylnaphthalene
• 英文别名: 3,7-dimethylnaphthal-1-ol；4-Hydroxy-2.6-dimethyl-naphthalin；3,7-Dimethyl-[1]naphthol；3,7-Dimethylnaphthalen-1-ol
• CAS: 87662-80-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: RKISEFKDRKMGJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  325.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Hydroxy-3,7-dimethylnaphthalene 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到2,6-dimethyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  7-取代的 3-甲基四氢萘和 6-氟甲萘醌的高效多克级合成

  摘要：

  在此，我们报告了一种安全且经济的多克合成 6-氟甲萘醌，一种合成新型生物活性剂的中间体。这个六步序列过程的关键涉及容易获得的起始 4'-氟苯丙酮和乙醛酸的缩合，这是一个从 7-fluoro-3-methyltetral-1-one 的溴化-消除序列，允许萘酚中间体芳构化，然后被氧化成相应的 6-氟甲萘醌。多克过程已从 25 g 起始材料规模得到证明，总产率提高了 50%，然后应用于五种其他 7-取代的 3-甲基四氢萘酮及其相应的 6-取代甲萘醌。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00421
• 作为产物：
  描述：

  3,7-二甲基-1-萘胺 在 硫酸 作用下， 生成 1-Hydroxy-3,7-dimethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Vesely; Stursa, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1932, vol. 4, p. 21,29

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-free oxidation of aromatic carbon–hydrogen bonds through a reverse-rebound mechanism
  作者：Changxia Yuan、Yong Liang、Taylor Hernandez、Adrian Berriochoa、Kendall N. Houk、Dionicio Siegel

  DOI：10.1038/nature12284

  日期：2013.7.11

  functions as a selective oxidant for the transformation of arenes to phenols under mild conditions. Although the reaction proceeds through a radical mechanism, aromatic C–H bonds are selectively oxidized in preference to activated –H bonds. Notably, a wide array of functional groups are compatible with this reaction, and this method is therefore well suited for late-stage transformations of advanced

  碳氢 (C-H) 键氧化方法在合成有机化学中具有重要作用，可提供最终目标分子所需的功能或促进后续化学转化。已经描述了几种氧化脂肪族 C-H 键的方法，大大简化了复杂分子的合成。然而，在温和条件下选择性氧化芳族 C-H 键，尤其是在具有不同官能团的取代芳烃的情况下，仍然是一个挑战。芳烃的直接羟基化最初是通过使用强布朗斯台德或路易斯酸与超化学计量当量的氧化剂介导亲电芳香取代反应来实现的，这显着限制了反应范围。由于这些反应的产物比起始材料更具反应性，因此过度氧化通常是一个竞争过程。已经开发了过渡金属催化芳烃的 C-H 氧化，有或没有导向基团，改进了酸介导的过程；但是，需要贵金属。在这里，我们证明过氧化邻苯二甲酰作为选择性氧化剂在温和条件下将芳烃转化为酚类。尽管反应通过自由基机制进行，但芳香族 C-H 键优先于活化的 -H 键被选择性氧化。值得注意的是，大量的官能团与该反应相容，因此该方法非常适合
• [EN] PHOTOOXIDATION OF PHENOLIC COMPOUNDS<br/>[FR] PHOTO-OXYDATION DE COMPOSÉS PHÉNOLIQUES
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2021234080A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  The present invention relates to the photooxidation of phenolic compounds to the respective quinoid compounds using methylene blue as photosensitizer in a solvent mixture of water and alcohols using light of the high wavelength range of the visible spectrum.

  本发明涉及使用亚甲蓝作为光敏剂，在水和醇的溶剂混合物中利用可见光高波长范围对酚类化合物进行光氧化，以制备相应的醌类化合物。
• COMPOUND HAVING ALKYL ON BENZENE RING, LIQUID CRYSTAL COMPOSITION HAVING THE COMPOUND, AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY DEVICE HAVING THE LIQUID CRYSTAL COMPOSITION
  申请人：SASADA Yasuyuki

  公开号：US20090230356A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  A compound represented by the following formula (1), a liquid crystal composition containing the compound and a liquid crystal display device containing the composition: all the symbols in the formula (1) are defined in the specification.

  以下是该公式(1)所代表的化合物、含有该化合物的液晶组合物和含有该组合物的液晶显示器件的简介：公式(1)中的所有符号都在说明书中定义。
• Synthesis of Quinones Related to Vitamins K₁ and K₂
  作者：Louis F. Fieser、William P. Campbell、Edward M. Fry

  DOI：10.1021/ja01877a068

  日期：1939.8
• DE301079
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——