N-but-2-enyl-2,2,2-trichloroacetamide | 98134-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: N-but-2-enyl-2,2,2-trichloroacetamide
• 英文别名: N-(2-butenyl)-2,2,2-trichloroacetamide
• CAS: 98134-53-3
• 化学式: C₆H₈Cl₃NO
• 分子量: 216.495
• InChiKey: WWYBCIFFMQXUJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-38 °C
• 沸点：
  130-135 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-but-2-enyl-2,2,2-trichloroacetamide 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 反应 8.0h， 生成 4-乙基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  2-Iminopyrrolidines as Potent and Selective Inhibitors of Human Inducible Nitric Oxide Synthase

  摘要：

  A series of substituted 2-iminopyrrolidines has been prepared and shown to be potent and selective inhibitors of the human inducible nitric oxide synthase (hiNOS) isoform versus the human endothelial nitric oxide synthase (heNOS) and the human neuronal nitric oxide synthase (hnNOS). Simple substitutions at the 3-, 4-, or 5-position afforded more potent analogues than the parent 2-iminopyrrolidine 1. The effect of ring substitutions on both potency and selectivity for the different NOS isoforms is described. Substitution at the 4- and 5-positions of the 2-iminopyrrolidine yielded both potent and selective inhibitors of hiNOS. In particular, (+)-cis-4-methyl-5-pentylpyrrolidin-2-imine, monohydrochloride (20), displayed potent inhibition of hiNOS (IC50 = 0.25 mu M) and selectivities of 897 (heNOS IC50/hiNOS IC50) and 13 (hnNOS IC50/hiNOS IC50) Example 20 was shown to be an efficacious inhibitor of NO production in the mouse endotoxin assay. Furthermore, 20 displayed in vivo selectivity, versus heNOS isoform, by not elevating blood pressure at multiples of the effective dose in the mouse.

  DOI：

  10.1021/jm970840x
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloroacetimidic acid 1-methylallyl ester 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到N-but-2-enyl-2,2,2-trichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  由3，N-二硫代-N-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-2-丁烯-1-胺合成2，3-二取代的吡咯。

  摘要：

  N-（三烷基甲硅烷基）烯丙基胺可以在温和的条件下在顺式-乙烯基位置去质子化，得到3，N-二硫代-N-（三烷基甲硅烷基）烯丙基胺。据报道具有末端烷基取代基的N-（三烷基甲硅烷基）烯丙基胺在相同条件下不形成二价阴离子。在我们的研究过程中，我们发现N-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-2-丁烯-1-胺（1）在文献报道的反应条件下被去质子化，但是生成的二价阴离子被醚类溶剂淬灭。因此，开发了新的反应条件，该条件允许由具有末端烷基取代基的烯丙胺生成稳定的二价阴离子。因此，由3，N-二硫代-N-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-2-丁烯-1-胺（2）和各种羰基亲电试剂以良好的收率形成了迄今为止不能通过这种方法获得的2，3-二取代的吡咯。

  DOI：

  10.1021/jo015638n

文献信息

• Amidino dervatives useful as nitric oxide synthase inhibitors
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05854234A1

  公开（公告）日：1998-12-29

  The current invention discloses useful pharmaceutical compositions containing azepine derivatives useful as nitric oxide synthase inhibitors.

  当前发明揭示了有用的药物组合物，其中包含有用于一氧化氮合酶抑制剂的杂环丙烷衍生物。
• Amidino derivatives useful as nitric oxide synthase inhibitors
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US06046211A1

  公开（公告）日：2000-04-04

  The current invention discloses useful pharmaceutical compositions containing amidino derivative useful as nitric oxide synthase inhibitors.

  本发明揭示了含有氨基甲酰衍生物的有用药物组合物，其作为一种一氧化氮合酶抑制剂。
• Imino pyrrolidine derivatives useful as nitric oxide synthase inhibitors
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US06448286B1

  公开（公告）日：2002-09-10

  The current invention discloses useful pharmaceutical compositions containing amidino derivative useful as nitric oxide synthase inhibitors.

  当前发明揭示了有用的药物组合物，其中包含作为一氧化氮合酶抑制剂有用的氨基甲酰衍生物。
• Cramer,F.; Hennrich,N., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 976 - 989
  作者：Cramer,F.、Hennrich,N.

  DOI：——

  日期：——
• 2-Iminopyrrolidines as Potent and Selective Inhibitors of Human Inducible Nitric Oxide Synthase
  作者：Timothy J. Hagen、Arija A. Bergmanis、Steven W. Kramer、Kam F. Fok、Albert E. Schmelzer、Barnett S. Pitzele、Lydia Swenton、Gina M. Jerome、Christine M. Kornmeier、William M. Moore、Linda F. Branson、Jane R. Connor、Pamela T. Manning、Mark G. Currie、E. Ann Hallinan

  DOI：10.1021/jm970840x

  日期：1998.9.1

  A series of substituted 2-iminopyrrolidines has been prepared and shown to be potent and selective inhibitors of the human inducible nitric oxide synthase (hiNOS) isoform versus the human endothelial nitric oxide synthase (heNOS) and the human neuronal nitric oxide synthase (hnNOS). Simple substitutions at the 3-, 4-, or 5-position afforded more potent analogues than the parent 2-iminopyrrolidine 1. The effect of ring substitutions on both potency and selectivity for the different NOS isoforms is described. Substitution at the 4- and 5-positions of the 2-iminopyrrolidine yielded both potent and selective inhibitors of hiNOS. In particular, (+)-cis-4-methyl-5-pentylpyrrolidin-2-imine, monohydrochloride (20), displayed potent inhibition of hiNOS (IC50 = 0.25 mu M) and selectivities of 897 (heNOS IC50/hiNOS IC50) and 13 (hnNOS IC50/hiNOS IC50) Example 20 was shown to be an efficacious inhibitor of NO production in the mouse endotoxin assay. Furthermore, 20 displayed in vivo selectivity, versus heNOS isoform, by not elevating blood pressure at multiples of the effective dose in the mouse.