ethyl {5-hydroxy-6-oxo-1-[4-(2-oxopiperidin-1-yl)phenyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl}(oxo)acetate | 1609409-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl {5-hydroxy-6-oxo-1-[4-(2-oxopiperidin-1-yl)phenyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl}(oxo)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-[5-hydroxy-6-oxo-1-[4-(2-oxopiperidin-1-yl)phenyl]-2,3-dihydropyridin-4-yl]-2-oxoacetate；ethyl 2-[5-hydroxy-6-oxo-1-[4-(2-oxopiperidin-1-yl)phenyl]-2,3-dihydropyridin-4-yl]-2-oxoacetate
• CAS: 1609409-53-1
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₆
• 分子量: 386.404
• InChiKey: FQMBRRSOHCEQJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  622.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl {5-hydroxy-6-oxo-1-[4-(2-oxopiperidin-1-yl)phenyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl}(oxo)acetate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 1-(4-甲氧基苯基)-7-氧代-6-[4-(2-氧代哌啶-1-基)苯基]-4,5,6,7-四氢-1H-吡唑并[3,4-c]吡啶-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种阿哌沙班的合成方法

  摘要：

  本发明公开一种新型阿哌沙班的合成方法，该方法包括：(i)阿哌沙班前体化合物(II)：经水解得到羧酸产物：(ii)将步骤(i)得到的羧酸产物与氯甲酸乙酯混合，在二异丙基乙胺的作用下，于0～5℃反应3～5小时，然后通入氨气，反应得到氨解产物：即阿哌沙班。采用本发明由阿哌沙班前体化合物(II)制阿哌沙班的方法，阿哌沙班的收率可达93%。而在全合成路线中，各步骤中最低的收率也均达76%以上，总收率也达33%左右，总过程中避免了使用贵重的催化剂或辅助试剂。

  公开号：

  CN103896940B
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氢-3-(4-吗啉基)-1-[4-(2-氧代-1-哌啶基)苯基]-2(1H)-吡啶酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl {5-hydroxy-6-oxo-1-[4-(2-oxopiperidin-1-yl)phenyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl}(oxo)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF APIXABAN
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'APIXABAN

  摘要：

  本发明涉及一种制备阿匹沙班和用于合成阿匹沙班的新型中间体的方法。

  公开号：

  WO2014072884A1

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF A APIXABAM
  申请人：Zaklady Farmaceutyczne Polpharma SA

  公开号：EP3228619A1

  公开（公告）日：2017-10-11

  This invention provides a process for preparing apixaban, comprising reacting a carboxylic acid derivative with an activating agent and a source of ammonia.

  本发明提供了一种制备阿哌沙班的工艺，包括使羧酸衍生物与活化剂和氨源反应。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF APIXABAN
  申请人：Zaklady Farmaceutyczne Polpharma SA

  公开号：EP3228619B1

  公开（公告）日：2020-07-29
• 一种阿哌沙班的合成方法
  申请人：江苏弘和药物研发有限公司

  公开号：CN103896940B

  公开（公告）日：2016-02-03

  本发明公开一种新型阿哌沙班的合成方法，该方法包括：(i)阿哌沙班前体化合物(II)：经水解得到羧酸产物：(ii)将步骤(i)得到的羧酸产物与氯甲酸乙酯混合，在二异丙基乙胺的作用下，于0～5℃反应3～5小时，然后通入氨气，反应得到氨解产物：即阿哌沙班。采用本发明由阿哌沙班前体化合物(II)制阿哌沙班的方法，阿哌沙班的收率可达93%。而在全合成路线中，各步骤中最低的收率也均达76%以上，总收率也达33%左右，总过程中避免了使用贵重的催化剂或辅助试剂。
• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF APIXABAN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'APIXABAN
  申请人：ALEMBIC PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2014072884A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention relates to the Process for the preparation of Apixaban and novel intermediates useful in the synthesis of Apixaban (I).

  本发明涉及一种制备阿匹沙班和用于合成阿匹沙班的新型中间体的方法。