2-(p-tolyl)furo[2,3-b]quinoxaline | 40598-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(p-tolyl)furo[2,3-b]quinoxaline
• 英文别名: 2-p-tolylfuro[2,3-b]quinoxaline；2-p-tolyl-furo[2,3-b]quinoxaline；2-p-Tolyl-furo[2,3-b]chinoxalin；2-(p-Tolyl)furo-<2,3-b>-chinoxalin；2-(4-methylphenyl)furo[3,2-b]quinoxaline
• CAS: 40598-79-6
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O
• 分子量: 260.295
• InChiKey: RBSTWFMWSNNDEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-216 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  449.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-3-(p-tolylethynyl)quinoxaline 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到2-(p-tolyl)furo[2,3-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Transition metal free hydrolysis/cyclization strategy in a single pot: synthesis of fused furo N-heterocycles of pharmacological interest

  摘要：

  开发了一种无过渡金属的分段两步策略，该策略涉及2-氯-3-炔基喹喔啉/吡嗪的裂解，随后在单一反应容器中现场环化相应的2-羟基-3-炔基中间体，得到可能作为去乙酰化酶抑制剂的融合呋喃N-杂环化合物。其中一个代表性化合物在体外和体内均显示出有希望的药理学特性。

  DOI：

  10.1039/c3ob41069b

文献信息

• Transition metal free hydrolysis/cyclization strategy in a single pot: synthesis of fused furo N-heterocycles of pharmacological interest
  作者：Ali Nakhi、Md. Shafiqur Rahman、Guru Pavan Kumar Seerapu、Rakesh Kumar Banote、Kummari Lalith Kumar、Pushkar Kulkarni、Devyani Haldar、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c3ob41069b

  日期：——

  A transition metal free tandem two-step strategy has been developed involving hydrolysis of 2-chloro-3-alkynyl quinoxalines/pyrazines followed by in situ cyclization of the corresponding 2-hydroxy-3-alkynyl intermediates in a single pot leading to fused furo N-heterocycles as potential inhibitors of sirtuins. A representative compound showed promising pharmacological properties in vitro and in vivo.

  开发了一种无过渡金属的分段两步策略，该策略涉及2-氯-3-炔基喹喔啉/吡嗪的裂解，随后在单一反应容器中现场环化相应的2-羟基-3-炔基中间体，得到可能作为去乙酰化酶抑制剂的融合呋喃N-杂环化合物。其中一个代表性化合物在体外和体内均显示出有希望的药理学特性。
• Cu(OTf)₂ loaded protonated trititanate nanotubes catalyzed reaction: a facile method for the synthesis of furo[2,3-<i>b</i>]quinoxalines
  作者：Bhoomireddy Rajendra Prasad Reddy、Sirigireddy Sudharsan Reddy、Peddiahgari Vasu Govardhana Reddy

  DOI：10.1039/c8nj00287h

  日期：——

  efficient method is developed for the synthesis of furo[2,3-b]quinoxalines using novel Cu(OTf)2 loaded protonated trititanate nanotube catalysts via A3-coupling followed by 5-endo-dig cyclization from o-phenylenediamines, ethylglyoxalate and phenylacetylenes. This method is beneficial and advantageous as it facilitates high yield in conventional heating and a short reaction time besides offering reusable

  开发了一种有效的方法，使用新型Cu（OTf）2负载的质子化三钛酸酯纳米管催化剂，通过A 3偶联，然后从邻位5-内挖式环化，合成呋喃并[2,3- b ]喹喔啉-苯二胺，乙二酸乙二酯和苯乙炔。该方法是有益和有利的，因为除了提供可重复使用的非均相催化剂之外，它还有助于常规加热中的高产率和短的反应时间。可以通过离心回收这些催化剂，并且它们的活性在连续五次运行中基本上保持不变。另一方面，这些催化剂是使用简单的水热和湿浸渍方法制备的，并使用XRD，HR-TEM和N 2吸附-解吸技术进行了表征。
• Porous Organic Polymer Supported Nano Ruthenium Catalysts for Cascade Aromatization of Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-one and C–H Annulation with Alkynes
  作者：Ziwei Huang、Jiayi Xian、Shaohuan Lv、Shanshan Xu、Jiefang Li、Feng Xie、Bin Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03056

  日期：2023.11.10

  Selective C–H annulation with alkynes is one of the most useful tools to synthesize heterocycles. Herein, we developed novel porous organic polymers supported ruthenium (POPs-Ru) as highly efficient catalysts for cascade aromatization of quinoxalin-2(1H)-one and C–H annulation with alkynes. Both terminal and internal alkynes were successfully transferred to furo[2,3-b]quinoxaline derivatives with good

  炔烃选择性 C-H 成环是合成杂环最有用的工具之一。在此，我们开发了新型多孔有机聚合物负载钌（POPs-Ru）作为高效催化剂，用于喹喔啉-2（1 H）-酮的级联芳构化和与炔烃的C-H成环。利用POPs-Ru催化剂，末端炔烃和内部炔烃均成功转移为具有良好官能团耐受性和高区域选择性的呋喃[2,3 -b ]喹喔啉衍生物。此外，催化剂表现出高活性，可以重复使用至少五次，且偶联反应没有明显失活。这项研究为 C-H 官能化分子金属催化剂的固定化提供了一个重要的平台。
• Copper(II) Catalyzed Expeditious Synthesis of Furoquinoxalines through a One-Pot Three-Component Coupling Strategy
  作者：Gunaganti Naresh、Ruchir Kant、Tadigoppula Narender

  DOI：10.1021/ol502072k

  日期：2014.9.5

  Microwave assisted one-pot transformation has been developed for the synthesis of biologically significant polysubstituted furoquinoxalines in good to excellent yields through a copper(II) catalyzed three-component coupling of o-phenylenediamine, ethylglyoxalate, and terminal alkyne, known as A(3)-coupling, followed by 5-endo-dig cyclization.
• Bodforss, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 609, p. 103,117
  作者：Bodforss

  DOI：——

  日期：——