2-(乙胺基)萘-1,4-二酮 | 14422-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(乙胺基)萘-1,4-二酮
• 英文名称: 2-(ethylamino)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-ethylamino-1,4-naphthoquinone；2-Ethylamino-1,4-naphthochinon
• CAS: 14422-99-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: NOXOPRHUVGLIBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(乙胺基)萘-1,4-二酮 在 亚硝基硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.17h， 以86%的产率得到2-methyl-4-hydroxyiminonaphtho[2,1-d][1,3]-oxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Transformation of 2-alkylamino-1,4-naphthoquinones into 2-alkylnaphtho[2,1-d][1,3]oxazole-4,5-dione 4-oximes by the action of nitrosylsulfuric acid

  摘要：

  2-Alkylnaphtho[2,1-d][1,3]oxazole-4,5-dione 4-oximes were synthesized by reaction of 2-alkylamino-1,4-naphthoquinones with nitrosylsulfuric acid in acetic acid.

  DOI：

  10.1134/s1070428014120173
• 作为产物：
  描述：

  乙胺 、 1,4-萘醌 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以39.4%的产率得到2-(乙胺基)萘-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  合成和筛选取代1,4-萘醌（NPQs）作为抗丝虫剂

  摘要：

  在室温下，在二氯甲烷乙醇（1：2）溶剂中，通过1,4-萘醌与不同的伯，仲单胺和二胺反应，合成了11个氨基取代的1,4-萘醌。所有化合物均通过快速柱色谱法纯化，通过TLC，HPLC，13 C-NMR，1 H-NMR和FT-IR光谱分析进行表征，并使用成年牛丝状蠕虫Setaria digitata进行体外抗丝虫活性评估。通过评估蠕虫蠕动和MTT（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物）的减少情况。11种化合物中的7种具有大丝杀菌活性，化合物9（2-[（（1,3-二甲基丁基）氨基]萘-1,4-二酮）和11种（2-（4-甲基哌嗪-1-基）萘-1， 4-二酮）具有最大活性（48小时ED 50值分别为0.91和1.2 µM）。讨论了不同取代对抗丝活性的影响。Drug Dev Res2009。©2009 Wiley-Liss，Inc.

  DOI：

  10.1002/ddr.20357

文献信息

• ON THE REACTION OF PRIMARY ALIPHATIC AMINES WITH 1,2-NAPHTHOQUINONE-4-SULFONIC ACID
  作者：Klaus Hartke、Ulrike Lohmann

  DOI：10.1246/cl.1983.693

  日期：1983.5.5

  Primary amines react with 1,2-naphthoquinone-4-sulfonic acid to form violet dyes in a complex redox reaction. Their general structure 6 has been established by an independent synthesis.

  伯胺与 1,2-萘醌-4-磺酸反应，在复杂的氧化还原反应中形成紫色染料。它们的通用结构 6 已通过独立合成确定。
• Solvent effects on the oxidative free radical reactions of 2-amino-1,4-naphthoquinones
  作者：Chao-Ming Tseng、Yi-Lung Wu、Che-Ping Chuang

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.029

  日期：2004.12

  Solvent effects on the manganese (III) initiated oxidative free radical reactions of 2-amino-1,4-naphthoquinones are described. This free radical reaction provides a novel method for the synthesis of benzo[f]indole-4,9-diones, benzo[f]indole-2,4,9-triones, benzo[b]carbazole-6,11-diones and benzo[b]acridine-6,11-diones. High chemoselectivity was observed in different solvents.

  描述了溶剂对2-氨基-1,4-萘醌的锰（III）引发的氧化自由基反应的影响。该自由基反应为合成苯并[ f ]吲哚-4,9-二酮，苯并[ f ]吲哚-2,4,9-三酮，苯并[ b ]咔唑-6,11-二酮和苯并[ b ] ac啶-6,11-二酮。在不同溶剂中观察到高化学选择性。
• Oxidative free radical reactions between 2-amino-1,4-naphthoquinones and carbonyl compounds
  作者：Yi-Lung Wu、Che-Ping Chuang、Pi-Yun Lin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00480-x

  日期：2001.6

  initiated oxidative free radical reaction provides a novel method for the synthesis of benzo[f]indole-4,9-diones from 2-amino-1,4-naphthoquinones and carbonyl compounds. The regioselectivity of this reaction was also studied with unsymmetrical ketones from which both isomeric indoles 10 and 11 were formed. With α-halo, α-phenoxy and α-methanesulfonyl ketones, in most cases, this reaction gave high

  锰（III）引发的氧化自由基反应提供了一种从2-氨基-1,4-萘醌和羰基化合物合成苯并[ f ]吲哚-4,9-二酮的新方法。还用不对称酮研究了该反应的区域选择性，所述不对称酮由其形成异构体吲哚10和11。在大多数情况下，对于α-卤代，α-苯氧基和α-甲磺酰基酮，该反应具有很高的区域选择性。用2-烷基取代的1，3-二酮14，获得吲哚11作为唯一产物。
• Bifunctionalisation of 1,4-naphthoquinone by the Oxidative Addition of an Alkylamine and Iodine
  作者：Huan-Ming Huang、Yu-Jin Li、Yin-Ping Dai、Wu-Bin Yu、Qin Ye、Jian-Rong Gao

  DOI：10.3184/174751912x13547276507240

  日期：2013.1

  Novel 2-iodo-3-(alkylamino) naphthalene-1,4-diones are formed in 33–70% yield by the reaction of alkylamine and 1, 4-naphthoquinone in the presence of iodine.

  烷基胺和 1，4-萘醌在碘存在下反应生成了新颖的 2-碘-3-（烷基氨基）萘-1，4-二酮，收率为 33-70%。
• Manganese(III) acetate initiated oxidative free radical reaction between 1,4-naphthoquinones and ethyl nitroacetate
  作者：Che-Ping Chuang、Yi-Lung Wu、Ming-Chyuan Jiang

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00646-8

  日期：1999.9

  The manganese(III) initiated oxidative free radical reaction between 1,4-naphthoquinones and ethyl nitroacetate is described. Nitromethyl radical 1 can be generated effectively from the oxidation of ethyl nitroacetate by manganese(III) acetate. Naphtho[2,3-d]isoxazole-4,9-diones, benzo[f]indole-4,9-diones and benzo[b]acridine-6,11-diones were prepared effectively from readily available 1,4-naphthoquinones

  描述了锰（III）引发的1，4-萘醌与硝基乙酸乙酯之间的氧化自由基反应。硝基甲基自由基1可以有效地从硝基乙酸乙酯的由乙酸锰氧化而产生。从容易获得的1,4-萘醌有效地制备萘并[2,3 - d ]异恶唑-4,9-二酮，苯并[ f ]吲哚-4,9-二酮和苯并[ b ] ac啶-6,11-二酮和硝基乙酸乙酯。