2-phenyl-5-(p-tolyl)furan | 119492-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2-phenyl-5-(p-tolyl)furan
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)-5-phenylfuran
• CAS: 119492-83-0
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: NLVWSMSCROUSNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C
• 沸点：
  356.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-5-(p-tolyl)furan 在 trithiazyl trichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-(4-Methylbenzoyl)-3-phenylisothiazole 、 5-Benzoyl-3-(4-methylphenyl)isothiazole
  参考文献：
  名称：

  Reaction of furans with trithiazyl trichloride: new synthesis of isothiazoles

  摘要：

  三噻唑三氯化物 1 可将 2,5 二甲基呋喃转化为异噻唑（如 3、6、7），且具有区域特异性和良好的收率，为异噻唑的一步法合成提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1039/a608345e
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯甲酰甲醛水合物 在 甲醇 、 三氯硅烷 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-phenyl-5-(p-tolyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Successively Recycle Waste as Catalyst: A One-Pot Wittig/1,4-Reduction/Paal–Knorr Sequence for Modular Synthesis of Substituted Furans

  摘要：

  A one-pot tandem Wittig/conjugate reduction/PaalKnorr reaction is reported for the synthesis of di- or trisubstituted furans. This novel sequence first demonstrates the possibility of successively recycling waste from upstream steps to catalyze downstream reactions.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00442

文献信息

• Decarboxylative Suzuki–Miyaura coupling of (hetero)aromatic carboxylic acids using iodine as the terminal oxidant
  作者：Jacob M. Quibell、Guojian Duan、Gregory J. P. Perry、Igor Larrosa

  DOI：10.1039/c9cc01817d

  日期：——

  of (hetero)aromatic carboxylic acids with arylboronic acids. The scope of this decarboxylative Suzuki reaction has been greatly diversified, allowing for previously inaccessible non-ortho-substituted aromatic acids to undergo this transformation. The procedure also benefits from low catalyst loadings and the absence of stoichiometric transition metal additives.

  建立了用于脱羧铃木-宫浦型偶联的新方法。该方法使用碘或溴源作为脱羧介体和末端氧化剂，因此避免了以前需要化学计量的过渡金属盐。我们的新协议允许通过（杂）芳族羧酸与芳基硼酸的偶联来构建有价值的联芳构架。该脱羧化Suzuki反应的范围已经极大地多样化，从而允许先前不可获得的非邻位取代的芳族酸进行该转化。该方法还得益于催化剂用量低和不存在化学计量过渡金属添加剂的优点。
• 一种呋喃衍生物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN108033934A

  公开（公告）日：2018-05-15

  本发明涉及一种下式(6)所示呋喃衍生物的合成方法，所述合成方法的反应路线为：所述合成方法包括如下步骤：S1：在有机溶剂中，上式(3)化合物在氧化剂存在下，发生自身成环反应，反应结束后经后处理而得到所述式(4)化合物；S2：在氧气氛围下，上式(4)化合物和上式(5)化合物在钯催化剂、有机配体和酸性化合物的存在下在溶剂中进行反应，反应结束后经后处理，得到上式(6)化合物；所述方法通过对各个步骤进行了多个技术特征的创造性优选，为该类化合物的制备提供了全新的合成方法和合成路线，具有良好的工业化前景和潜在的应用价值。
• 一种二芳基呋喃化合物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN108164480B

  公开（公告）日：2020-06-30

  本发明涉及下式(6)所示二芳基呋喃化合物的合成方法，其反应路线为：所述合成方法包括如下步骤：S1：式(1)化合物和式(2)化合物在钯催化剂、有机配体、氧化剂和酸性化合物的存在下，于有机溶剂中进行反应，反应结束后经后处理，得到式(3)化合物；S2：在有机溶剂中，式(3)化合物在氧化剂存在下，发生自身成环反应，反应结束后经后处理而得到式(4)化合物；S3：在氧气氛围下，式(4)化合物和式(5)化合物在钯催化剂、有机配体和酸性化合物的存在下在溶剂中进行反应，反应结束后经后处理，得到上(6)化合物；所述方法通过对各个步骤进行了多个技术特征的创造性优选，为该类化合物的制备提供了全新的合成方法和合成路线，具有良好的工业化前景和潜在的应用价值。
• 一种含环氧骨架腈化合物及其合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN108250164B

  公开（公告）日：2020-05-08

  本发明涉及一种下式(4)所示含环氧骨架腈化合物及其合成方法，所述方法的反应路线为：包括如下步骤：S1：式(1)化合物和式(2)化合物在钯催化剂、有机配体、氧化剂和酸性化合物的存在下，于有机溶剂中进行反应，反应结束后经后处理，得到式(3)化合物；S2：在有机溶剂中，式(3)化合物在氧化剂存在下，发生自身成环反应，反应结束后经后处理而得到式(4)化合物；所述方法通过对各个步骤进行了多个技术特征的创造性优选，为该类化合物的制备提供了全新的合成方法和合成路线，具有良好的工业化前景和潜在的应用价值。
• A sequential synthesis of substituted furans from aryl alkynes and ketones involving a cerium(IV) ammonium nitrate (CAN)-mediated oxidative cyclization
  作者：Sridhar Undeela、Joshi P. Ramchandra、Rajeev S. Menon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.039

  日期：2014.10

  A convenient, two-step synthesis of substituted furans from readily available aryl alkynes and ketones is reported. The furan-forming oxidative cyclization is mediated by the combination of cerium(IV) ammonium nitrate and potassium bromide and can be carried out in an open flask.

  据报道，由易得的芳基炔烃和酮方便地，两步合成取代的呋喃。呋喃形成的氧化环化反应是由硝酸铈（IV）铵和溴化钾的组合介导的，可以在敞口烧瓶中进行。