(E)-(4-aminophenyl)(4'-chlorophenyl)ethene | 7389-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-(4-aminophenyl)(4'-chlorophenyl)ethene
• 英文别名: (E)-4-(4-chlorostyryl)aniline；trans-4-Amino-4'-chlor-stilben；4-Amino-4'-chlorostilbene；4-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]aniline
• CAS: 7389-19-7
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN
• 分子量: 229.709
• InChiKey: XPIHDAPOGFAZLY-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4-aminophenyl)(4'-chlorophenyl)ethene 在 重水 、 potassium ethyl xanthogenate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到(E)-4-(2-(4-chlorophenyl)vinyl-1,2-d₂)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过黄药介导的氢-氘交换反应合成氘 (E)-烯烃

  摘要：

  在此，我们开发了非活化烯烃的可逆氢-氘交换反应。以EtOCS 2 K为介体，通过反复加成和消去反应实现H/D交换反应，证明了普通烯烃和氘化烯烃之间的H/D交换是可逆的。在没有贵金属催化剂和配体的情况下使用最低成本的 D 2 O，实现了广泛的官能团兼容性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02600
• 作为产物：
  描述：

  {4-[(4-chlorophenyl)ethynyl]phenyl}amine 在 水 、 potassium ethyl xanthogenate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以224 mg的产率得到(E)-(4-aminophenyl)(4'-chlorophenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  黄原酸酯介导的以水为氢供体的炔烃半加氢合成（E）-烯烃†

  摘要：

  炔烃的半氢化是在实验室制备和工业中获得烯烃的最广泛使用的方法之一。过渡金属催化剂已针对此转化进行了广泛研究，但对吡啶，-OH，-NH 2，-Bpin和卤化物等官能团的耐受性以及微量过渡金属催化剂的毒性仍极具挑战性。在这项研究中，我们报告了使用廉价的市售黄药作为介质，实现炔烃半加氢的通用且稳健的策略。机理研究支持非自由基过程，H 2 O充当氢供体。

  DOI：

  10.1039/c9cc00128j

文献信息

• Synthesis, Structure−Activity Relationships, and Pharmacokinetic Properties of Dihydroorotate Dehydrogenase Inhibitors:  2-Cyano-3-cyclopropyl-3-hydroxy- <i>N</i>-[3‘-methyl-4‘-(trifluoromethyl)phenyl]propenamide and Related Compounds
  作者：Elizabeth A. Kuo、Philip T. Hambleton、David P. Kay、Phillip L. Evans、Saroop S. Matharu、Edward Little、Neil McDowall、C. Beth Jones、Charles J. R. Hedgecock、Christopher M. Yea、A. W. Edith Chan、Peter W. Hairsine、Ian R. Ager、W. Roger Tully、Richard A. Williamson、Robert Westwood

  DOI：10.1021/jm9604437

  日期：1996.1.1

  been synthesized. Their in vivo biological activity determined in rat and mouse delayed type hypersensitivity has been found to correlate well with their in vitro DHODH potency. The most promising compound (3) has shown activity in rat and mouse collagen (II)-induced arthritis models (ED50 = 2 and 31 mg/kg, respectively) and has shown a shorter half-life in man when compared with leflunomide. Clinical

  新型免疫抑制剂来氟米特（1）的活性代谢物（2）已显示出抑制二氢乳清酸脱氢酶（DHODH）的作用。该酶催化从头进行嘧啶生物合成的第四步。已经合成了一系列活性代谢物2的类似物。已经发现它们在大鼠和小鼠迟发型超敏反应中的体内生物学活性与其体外DHODH效力密切相关。最有希望的化合物（3）在大鼠和小鼠胶原（II）诱导的关节炎模型中显示出活性（分别为ED50 = 2和31 mg / kg），与来氟米特相比，在人中的半衰期更短。类风湿关节炎的临床研究正在进行中。
• Substituent effects on the ¹³ C NMR chemical shifts of the imine carbon in <i>N</i> -(4-X-benzylidene)-4-(4-Y-styryl) anilines
  作者：Zhengjun Fang、Chenzhong Cao、Guanfan Chen

  DOI：10.1002/poc.3032

  日期：2012.12

  Long‐range electronic substituent effects were targeted using the substituent dependence of δC(C═N), and specific cross‐interactions were explored extendedly. A wide set of N‐(4‐X–benzylidene)‐4‐(4‐Y–styryl) anilines, p‐X–C6H4CH═NC6H4CH═CHC6H4–p‐Y (X = NMe2, OMe, Me, H, Cl, F, CN, or NO2; Y = NMe2, OMe, Me, H, Cl, or CN) were prepared for this study, and their 13C NMR chemical shifts δC(C═N) of C═N bonds

  使用δC（C effectsN）的取代基依赖性来靶向远程电子取代基效应，并广泛地探索了特定的交叉相互作用。宽组ñ - （4-X -亚苄基）-4-（4--Y-苯乙烯基）苯胺，p -X-C 6 H ^ 4 CH═NC 6 ħ 4 CH = CHC 6 H ^ 4 - p -Y（ X = NMe 2，OMe，Me，H，Cl，F，CN或NO 2； Y = NMe 2，OMe，Me，H，Cl或CN）用于本研究，并进行13 C NMR化学位移δ ç测定了C═N键的（C═N）。结果表明，取代基Y对两个电感和共振效应δ Ç的（C = N）p -X-C 6 H ^ 4 CH═NC 6 ħ 4 CH = CHC 6 H ^ 4 - p -Y不太比那些取代基的Y p -X-C 6 H ^ 4 CH═NC 6 ħ 4 - p‐Y。此外，随着共轭链的长度延长，C ＝ N功能的电子特性对通过取代基X或Y的电子给予/电
• 1:2-chromkomplexfarbstoffe
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0150676A2

  公开（公告）日：1985-08-07

  Die neuen asymmetrischen 1:2-Chromkomplexfarbstoffe der Formel I eignen sich insbesondere zum Färben von Wolle oder Polyamid und vor allem von Leder.

  式 I 的新型不对称 1:2 铬络合染料特别适用于羊毛或聚酰胺，尤其是皮革的染色。
• Polymer modified adducts of epoxy resins and active hydrogen containing compounds containing mesogenic moieties
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0469492A2

  公开（公告）日：1992-02-05

  Polymer modified adducts are prepared by (A) reacting (1) an epoxy resin having an average of more than one vicinal epoxide group with (2) a compound containing an average of two or more hydrogen atoms reactive with an epoxide group; and (B) partially vinylizing reacting the product from step (A); and (C) polymerizing the partially vinylized product from step (B) with (3) a polymerizable ethylenically unsaturated monomer; with the proviso that at least one of the components (1), (2) or (3) contain one or more mesogenic or rodlike moieties. These adducts are useful as epoxy resin curing agents.

  聚合物改性加合物的制备方法是：(A)将(1)具有平均一个以上副环氧基团的环氧树脂与(2)含有平均两个或两个以上与环氧基团反应的氢原子的化合物反应；以及(B)将步骤(A)的产物部分乙烯基化；(C) 将步骤(B)的部分乙烯基化产物与(3)可聚合的乙烯基不饱和单体聚合；但条件是组分(1)、(2)或(3)中至少有一种含有一个或多个介原或棒状分子。这些加合物可用作环氧树脂固化剂。
• Adducts of epoxy resins and active hydrogen containing compounds containing mesogenic moieties
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0478918A2

  公开（公告）日：1992-04-08

  Adducts containing mesogenic or rodlike moieties are prepared by reacting (1) at least one compound containing an average of more than one vicinal epoxide group per molecule with (2) at least one compound containing an average of more than one reactive hydrogen atom per molecule; with the proviso that at least one member of components (1) and (2) contains a mesogenic or rodlike moiety. These compounds are useful as curing agents for epoxy resins.

  含有中间体或棒状分子的加合物是通过以下反应制备的：(1) 至少一种平均每分子含有一个以上邻位环氧基团的化合物与 (2) 至少一种平均每分子含有一个以上活性氢原子的化合物；但(1)和(2)组分中至少有一个成员含有中间体或棒状分子。这些化合物可用作环氧树脂的固化剂。