2-(4-benzylpiperazin-1-yl)-1-(5-chloro-6-methoxynaphthalen-2-yl)hexan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-benzylpiperazin-1-yl)-1-(5-chloro-6-methoxynaphthalen-2-yl)hexan-1-ol
• 英文别名: (1SR,2RS)-N1-benzyl-N4-[1-butyl-2-(5'-chloro-6'-methoxy-2'-naphthyl)hydroxyethyl]piperazine；erythro-(1SR,2RS)-N1-benzyl-N4-[1-butyl-2-(5'-chloro-6'-methoxyl-2'-naphthyl)hydroxyethyl]piperazine；(1S,2R)-2-(4-benzylpiperazin-1-yl)-1-(5-chloro-6-methoxynaphthalen-2-yl)hexan-1-ol
• 化学式: C₂₈H₃₅ClN₂O₂
• 分子量: 467.051
• InChiKey: UMLOOIIUMLJDJA-NAKRPHOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-甲氧基萘 在 aluminum (III) chloride 、 aluminum isopropoxide 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-(4-benzylpiperazin-1-yl)-1-(5-chloro-6-methoxynaphthalen-2-yl)hexan-1-ol 、 (1S,2S)-2-(4-benzylpiperazin-1-yl)-1-(5-chloro-6-methoxynaphthalen-2-yl)hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2-（4-苄基哌嗪-1-基）-1-（5-氯-6-甲氧基萘-2-基）己-1-醇的赤藓/苏糖消旋体和旋光异构体的合成，抗抑郁活性和毒性

  摘要：

  合成了2-（4-苄基哌嗪-1-基）-1-（5-氯-6-甲氧基萘-2-基）己-1-醇的赤型/苏式外消旋体及其四个旋光异构体，并对其抗抑郁药进行了评估活性，毒性和药代动力学作为单胺递质的新型三重多重摄取抑制剂。外消旋体和旋光异构体分别通过两种不同的途径合成。药理数据表明，比其他外消旋体和旋光异构体具有更好的抑制活性和更低的毒性的赤型外消旋体（SIPI5357）值得进一步评估。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12438