2-Methylsulfonylspiro[1,3-dihydroisoquinoline-4,4'-piperidine] | 1025923-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-Methylsulfonylspiro[1,3-dihydroisoquinoline-4,4'-piperidine]
• CAS: 1025923-34-5
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 280.391
• InChiKey: AWWFGNUDWQNQPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methylsulfonylspiro[1,3-dihydroisoquinoline-4,4'-piperidine] 、 二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.350 g的产率得到1'-(tert-butoxycarbonyl)-(2-methylsulfonyl)-2,3-dihydro-1H-spiro[isoquinoline-4,4'-piperidine]
  参考文献：
  名称：

  通过N-磺酰基Pictet-Spengler反应制备2,3-二氢-1 H-螺[异喹啉-4,4'-哌啶]

  摘要：

  据报道，高产率地合成了各种取代的2，3-二氢-1 H-螺[异喹啉-4，4'-哌啶]。N-（2-硝基苯基）磺酰基已成功用作关键Pictet-Spengler反应的活化基团和保护基团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.082
• 作为产物：
  描述：

  1-N-Boc-4-氨基甲基-4-苯基哌啶 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2-Methylsulfonylspiro[1,3-dihydroisoquinoline-4,4'-piperidine]
  参考文献：
  名称：

  通过N-磺酰基Pictet-Spengler反应制备2,3-二氢-1 H-螺[异喹啉-4,4'-哌啶]

  摘要：

  据报道，高产率地合成了各种取代的2，3-二氢-1 H-螺[异喹啉-4，4'-哌啶]。N-（2-硝基苯基）磺酰基已成功用作关键Pictet-Spengler反应的活化基团和保护基团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.082

文献信息

• Preparation of 2,3-dihydro-1H-spiro[isoquinoline-4,4′-piperidine] via an N-sulfonyl Pictet–Spengler reaction
  作者：Jian Liu、Tianying Jian、Iyassu Sebhat、Ravi Nargund

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.082

  日期：2006.7

  A high yielding synthesis of variously substituted 2,3-dihydro-1H-spiro[isoquinoline-4,4′-piperidine] is reported. N-(2-nitrophenyl)sulfonyl was successfully used as both an activating and protecting group for the key Pictet–Spengler reaction.

  据报道，高产率地合成了各种取代的2，3-二氢-1 H-螺[异喹啉-4，4'-哌啶]。N-（2-硝基苯基）磺酰基已成功用作关键Pictet-Spengler反应的活化基团和保护基团。