1-(ethylsulfonyl)-4-(4-nitrophenyl)piperazine | 544462-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(ethylsulfonyl)-4-(4-nitrophenyl)piperazine
• 英文别名: 4-(4-nitrophenyl)-1-ethanesulfonylpiperazine；1-Ethylsulfonyl-4-(4-nitrophenyl)piperazine
• CAS: 544462-63-7
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₄S
• mdl: MFCD03380098
• 分子量: 299.351
• InChiKey: XSWAQALONDYXEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(ethylsulfonyl)-4-(4-nitrophenyl)piperazine 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-[4-(ethylsulfonyl)-1-piperazin-1-yl]phenylamine
  参考文献：
  名称：

  选择性同源域相互作用蛋白激酶 2 抑制剂的鉴定，肾纤维化的潜在治疗方法

  摘要：

  同源域相互作用蛋白激酶 2 (HIPK2) 已成为发现抗肾纤维化药物的有希望的靶点。在此，为了开发特定的 HIPK2 药理抑制剂，我们通过基于片段的药物设计策略设计并合成了一系列含有苯并咪唑和嘧啶支架的化合物。激酶测定用于评估目标化合物对HIPKs酶的抑制活性。分子对接研究表明 HIPK1-3 活性位点旁边的酪氨酸残基对活性化合物的选择性有贡献。与其他两种亚型酶相比，化合物15q对 HIPK2 显示出良好的选择性和有效的抑制活性。15q可以下调 HIPK2 的直接底物磷酸化 p53，并减少 HIPK2 下游的纤维化相关，如 NRK-49F 细胞中的 p-Smad3 和 α-SMA。15q对纤维化或癌细胞系的细胞凋亡没有影响，表明15q的癌症风险很小。值得注意的是，15q在单侧输尿管梗阻小鼠模型中显示出令人鼓舞的体内抗纤维化作用，可作为结构优化的潜在先导和开发选择性 HIPK2 抑制剂的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105866
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(ethylsulfonyl)piperazine-1-carboxylate 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(ethylsulfonyl)-4-(4-nitrophenyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND THEIR USES AS SPLEEN TYROSINE KINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE DE LA RATE

  摘要：

  提供了式（I）的化合物，可用作Syk抑制剂，并且在通过Syk介导的疾病中作为治疗剂具有强大的作用。

  公开号：

  WO2021244430A1

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and structure–activity correlation study of a series of imidazol-based compounds as Candida albicans inhibitors
  作者：Francesca Moraca、Daniela De Vita、Fabiana Pandolfi、Roberto Di Santo、Roberta Costi、Roberto Cirilli、Felicia Diodata D’Auria、Simona Panella、Anna Teresa Palamara、Giovanna Simonetti、Maurizio Botta、Luigi Scipione

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.07.001

  日期：2014.8

  against different fungal species. The biological results show that the most active compounds possess an antifungal activity comparable or higher than Fluconazole against Candida albicans, non-albicans Candida species, Cryptococcus neoformans and dermathophytes. Because of their racemic nature, the most active compounds 5f and 6c were tested as pure enantiomers. For 6c the (R)-enantiomer resulted more

  合成了一系列新的2-（1H-咪唑-1-基）-1-苯基乙醇衍生物。在体外评估了针对不同真菌种类的抗真菌活性。生物学结果表明，最具活性的化合物具有与氟康唑相当或更高的抗白色念珠菌，非白色念珠菌念珠菌，新隐球菌和皮肤真菌的抗真菌活性。由于它们的外消旋性质，测试了最具活性的化合物5f和6c为纯对映体。对于6c，（R）-对映体比（S）-1具有更高的活性，否则对于5f，（S）-对映体最活跃。为了合理化实验数据，进行了基于配体的计算研究。建模研究的结果表明（小号） - 5F和（- [R ）- 6c中完美到基于配体的模型对齐，表现出相同的相对构型。对人肺腺癌上皮细胞（A549）的初步研究表明，6c，5e和5f具有低细胞毒性。
• SYNTHESIS OF CERDULATINIB
  申请人：Portola Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20210147392A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The present disclosure provides processes for the preparation of cerdulatinib, which is of formula I: or a salt thereof. The disclosure also provides intermediates and processes for the preparation of the intermediates useful in the preparation of cerdulatinib or a salt thereof.

  本公开提供了制备cerdulatinib的过程，其化学式为I：或其盐。本公开还提供了中间体和制备中间体的过程，这些中间体在制备cerdulatinib或其盐时有用。
• Chroman compounds
  申请人：Bernstein Peter

  公开号：US20070185107A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  Compounds according to Formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are as defined in the specification, pharmaceutically-acceptable salts, methods of making, pharmaceutical compositions containing and methods for using the same.

  化合物的公式（I）如下：其中R1、R2、R3和R4如规范所定义，药学上可接受的盐，制备方法，包含该化合物的制药组合物以及使用该化合物的方法。
• Chroman Compounds
  申请人：Bernstein Peter

  公开号：US20090170851A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  Compounds according to Formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are as defined in the specification, pharmaceutically-acceptable salts, methods of making, pharmaceutical compositions containing and methods for using the same.

  根据公式（I）的化合物：其中R1、R2、R3和R4如规范中所定义，药学上可接受的盐，制备方法，含有该化合物的药物组合物以及使用该药物组合物的方法。
• Synthesis of cerdulatinib
  申请人：Portola Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10851087B2

  公开（公告）日：2020-12-01

  The present disclosure provides processes for the preparation of cerdulatinib, which is of formula I: or a salt thereof. The disclosure also provides intermediates and processes for the preparation of the intermediates useful in the preparation of cerdulatinib or a salt thereof.

  本公开提供了制备式 I 的 cerdulatinib 的工艺： 或其盐的工艺。本公开还提供了用于制备cerdulatinib或其盐的中间体及其制备工艺。