4-iodo-N-(2-(4-(2-hydroxyphenyl)piperazin-1-yl)ethyl)-N-(pyridin-2-yl)bicyclo[ 2.2.2]octane-1-carboxamide | 1299426-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-iodo-N-(2-(4-(2-hydroxyphenyl)piperazin-1-yl)ethyl)-N-(pyridin-2-yl)bicyclo[ 2.2.2]octane-1-carboxamide
• 英文别名: N-(2-(4-(2-Hydroxyphenyl)piperazin-1-yl)ethyl)-4-iodo-N-(pyridin-2-yl)bicyclo[2.2.2]octane-1-carboxamide；N-[2-[4-(2-hydroxyphenyl)piperazin-1-yl]ethyl]-4-iodo-N-pyridin-2-ylbicyclo[2.2.2]octane-1-carboxamide
• CAS: 1299426-08-6
• 化学式: C₂₆H₃₃IN₄O₂
• 分子量: 560.478
• InChiKey: CLKRZINIDXJKNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮-2,5-二甲酸二乙酯 在 盐酸 、 1,1-二氯甲醚 、 碘 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 氘代氯仿 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 mineral oil 为溶剂， 反应 84.67h， 生成 4-iodo-N-(2-(4-(2-hydroxyphenyl)piperazin-1-yl)ethyl)-N-(pyridin-2-yl)bicyclo[ 2.2.2]octane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N- {2- [4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]乙基} -N-（吡啶-2-基）环己烷甲酰胺的桥头碘化类似物的设计，合成，放射标记以及体外和体内评价（WAY-100635）作为5-HT 1A受体的潜在SPECT配体

  摘要：

  在这里，我们描述与1（WAY-100635）相关的5-HT 1A受体配体的设计，合成和药理学特征。在环己基部分1和其O形脱甲基类似物3是由桥头碘化桥接稠环替代：金刚烷基，cubyl，双环[2.2.2]辛基，或二环[2.2.1]庚基。在体外，所有类似物均对5-HT 1A受体表现出（亚）纳摩尔亲和力。化合物6b和7b似乎对该受体具有比其他相关受体更高的选择性，并且可以很容易地用放射性碘123碘化。在人肝细胞中，[ 123 I] 6b表现出较低的酰胺水解倾向和稳定的碳碘键。[ 123 I] 6b和[ 123 I] 7b在大鼠中的生物分布表明，碳碘键在体内也很稳定。不幸的是，两种放射性配体的脑摄取和特异性均显着低于母体分子1。总之，设计的示踪剂不适用于SPECT成像。

  DOI：

  10.1021/jm1009956