1-phenylethyl 2-naphthoate | 102339-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-phenylethyl 2-naphthoate
• 英文别名: 1-phenylethyl naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 102339-77-5
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: LXLRGDVMBDSWLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-phenylethyl 2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  酯化反应中选择性的大小驱动反转：次级节拍伯醇

  摘要：

  已经测量了路易斯碱介导的带有较大芳族侧链的仲和伯醇与尺寸和电子结构不同的酸酐的路易斯碱介导的酰化作用。尽管伯醇与单取代的苯甲酸酐衍生物的转化反应比仲醇快，但在与空间偏向的1-萘酸酐的反应中，相对反应性却相反。对反应速率的进一步分析表明，增加底物尺寸会导致酰化过程的实际加速，与伯醇相比，仲醇的作用更大。计算结果表明，酰化速率受催化剂环系统与醇和酸酐反应物中DED取代基之间的非共价相互作用（NCI）指导。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02848

文献信息

• PARTIAL ASYMMETRIC SYNTHESIS OF ATROPISOMERIC 1,1′-BINAPHTHYLS VIA THE ULLMANN COUPLING REACTION OF CHIRAL ALCOHOL ESTERS OF 1-BROMO-2-NAPHTHOIC ACID
  作者：Sotaro Miyano、Masayuki Tobita、Shoji Suzuki、Yukio Nishikawa、Harukichi Hashimoto

  DOI：10.1246/cl.1980.1027

  日期：1980.8.5

  The Ullmann coupling of 1-bromo-2-naphthoates of C-chiral alcohols of R- and S-configuration induced axial dissymmetry of R- and S-chirality, respectively, in the newly formed 1,1′-bond of the binaphthyls; the optical yield amounted up to 13% where the chiral alcohol was l-menthol.

  R-和S-构型的C-手性醇的1-溴-2-萘甲酸酯的Ullmann偶联分别在联萘新形成的1,1'-键中引起R-和S-手性的轴向不对称；当手性醇为 l-薄荷醇时，光学产率高达 13%。
• Synthetic Electrochemistry Enabled Esterification via Oxidative Mesolytic Cleavage of Alkoxyamines
  作者：Kevin Lee、Dante Gilberti、Clairissa Yom、Jacob Meza、Jamere Stewart、Michael Lee、Justin Alvarez、Abigail Hart、Justin Zheng、Yalan Xing

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00617

  日期：2023.7.7

  Stable benzylic carbocations were generated via mesolytic cleavage of TEMPO-derived alkoxyamines, which was realized by electrochemical oxidation. This strategy provided an efficient and unique approach to access stabilized carbocations under mild conditions. Esterification of benzylic carbocations using carboxylic acid produced a variety of benzylic esters with a broad substrate scope and excellent

  稳定的苄基碳阳离子是通过 TEMPO 衍生的烷氧基胺的介观裂解产生的，这是通过电化学氧化实现的。该策略提供了一种在温和条件下获得稳定碳正离子的有效且独特的方法。使用羧酸酯化苄基碳正离子可产生多种具有广泛底物范围和优异官能团相容性的苄酯。
• Fatty and aromatic acids as acyl donors in enzymatic kinetic resolution of phenylethanol and 1-phenylpropan-2-ol
  作者：Fatma Zohra Smaine、Mounia Merabet-Khelassi、Saoussen Zeror、Emilie Kolodziej、Martial Toffano、Louisa Aribi-Zouioueche

  DOI：10.1007/s00706-023-03147-3

  日期：2024.1

  The use of fatty and aromatic acids as green acyl donors for enzymatic kinetic resolution via esterification of 1-phenylethanol and 1-phenylpropan-2-ol was described. The impact of the presence of magnesium sulfate on both reactivity and selectivity of Candida rugosa lipase (CRL) was checked. The organic solvents, the medium dilution, and the temperature revealed as determinant parameters to achieve

  描述了使用脂肪酸和芳香酸作为绿色酰基供体，通过 1-苯基乙醇和 1-苯基丙-2-醇的酯化进行酶动力学拆分。检查了硫酸镁的存在对假丝酵母脂肪酶 (CRL)的反应性和选择性的影响。有机溶剂、介质稀释度和温度是实现对映选择性酯化反应的决定性参数。在使用丁酸和月桂酸作为酰基供体拆分 1-苯基乙醇过程中，硫酸镁的使用对庚烷中 CRL 的对映选择性产生了显着影响。 图形概要
• Nitrosation of the N-alkyl-O-acylhydroxylamines. A new deamination method
  作者：Emil H. White、Max Ribi、Lee K. Cho、Notker Egger、Petar M. Dzadzic、Michael J. Todd

  DOI：10.1021/jo00199a024

  日期：1984.12
• WHITE, E. H.;RIBI, M.;CHO, LEE, K.;EGGER, N.;DZADZIC, P. M.;TODD, M. J., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 25, 4866-4871
  作者：WHITE, E. H.、RIBI, M.、CHO, LEE, K.、EGGER, N.、DZADZIC, P. M.、TODD, M. J.

  DOI：——

  日期：——