cyclohexyl(naphthalen-2-yl)sulfane | 59693-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: cyclohexyl(naphthalen-2-yl)sulfane
• 英文别名: 2-(Cyclohexylsulfanyl)naphthalene；2-cyclohexylsulfanylnaphthalene
• CAS: 59693-96-8
• 化学式: C₁₆H₁₈S
• 分子量: 242.385
• InChiKey: XEGQSYUUXRIPNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-46 °C
• 沸点：
  136 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyl(naphthalen-2-yl)sulfane 生成 -cyclohexylsulfon
  参考文献：
  名称：

  Stable Compounds from Iodonium Salts and “Strong” Nucleophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00867a045
• 作为产物：
  描述：

  2-萘硫醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 cyclohexyl(naphthalen-2-yl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Stable Compounds from Iodonium Salts and “Strong” Nucleophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00867a045

文献信息

• Forging C−S(Se) Bonds by Nickel‐catalyzed Decarbonylation of Carboxylic Acid and Cleavage of Aryl Dichalcogenides
  作者：Jing‐Ya Zhou、Yong‐Ming Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.202100115

  日期：2021.5.7

  A practical protocol is developed for the one‐pot construction of C−S(Se) bonds through nickel‐catalyzed decarbonylation of carboxylic acid and aryl dichalcogenides. This approach featured broad substrate scope and good functional group tolerance.

  通过镍催化的羧酸和芳基二卤化碳的羰基脱羰反应，为一锅法建立C-S（Se）键开发了一种实用的协议。该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Visible-Light-Mediated Alkylation of Thiophenols via Electron Donor–Acceptor Complexes Formed between Two Reactants
  作者：Yi-Ping Cai、Fang-Yuan Nie、Qin-Hua Song

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01433

  日期：2021.9.3

  A metal-free, photocatalyst-free, photochemical system was developed for the direct alkylation of thiophenols via electron donor–acceptor (EDA) complexes (KEDA = 145 M–1) between two reactants, N-hydroxyphthalimide esters as acceptors and thiophenol anions as donors, in the presence of a tertiary amine. The EDA complexes in the reaction system have a broad range of visible-light absorption (400–650

  开发了一种无金属、无光催化剂的光化学系统，用于通过两种反应物之间的电子供体 - 受体 (EDA) 配合物 ( K EDA = 145 M –1 )直接烷基化苯硫酚，N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯作为受体和苯硫酚阴离子作为供体，在叔胺的存在下。反应体系中的 EDA 配合物具有广泛的可见光吸收范围（400-650 nm），可以在阳光下有效触发反应。
• Nickel‐Catalyzed Inter‐ and Intramolecular Aryl Thioether Metathesis by Reversible Arylation
  作者：Tristan Delcaillau、Alessandro Bismuto、Zhong Lian、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.201910436

  日期：2020.1.27

  A nickel-catalyzed aryl thioether metathesis has been developed to access high-value thioethers. 1,2-Bis(dicyclohexylphosphino)ethane (dcype) is essential to promote this highly functional-group-tolerant reaction. Furthermore, synthetically challenging macrocycles could be obtained in good yield in an unusual example of ring-closing metathesis that does not involve alkene bonds. In-depth organometallic

  已经开发出镍催化的芳基硫醚复分解反应来获得高价值的硫醚。1,2-双（二环己基膦基）乙烷（dcype）对于促进这种高度官能团耐受的反应至关重要。此外，在不涉及烯键的闭环易位的不寻常实例中，可以高收率获得具有合成挑战性的大环化合物。深入的有机金属研究支持产物形成的可逆Ni0 / NiII途径。总体而言，这项工作不仅为以前的基于Pd的催化体系提供了更可持续的替代方法，而且还提出了与异常单键易位反应的进一步开发和应用高度相关的新应用和机理信息。
• Iodine‐Promoted Tunable Synthesis of 2‐Naphthyl Thioethers and 1‐Naphthyl Thioethers
  作者：Yishu Bao、Xiuqin Yang、Zonghao Dai、Suyu Ji、Qingfa Zhou、Fulai Yang

  DOI：10.1002/adsc.201801562

  日期：2019.4.23

  An iodine‐promoted regioselective sulfenylation/deoxygenation/aromatization reaction of 1‐tetralones with disulfides has been developed. This process could be modified to synthesize 2‐naphthyl thioethers and 1‐naphthyl thioethers in moderate to excellent yields, respectively. Furthermore, when the reaction was extended to 2‐tetralones, 2‐naphthyl thioethers were obtained as the sole products. The current

  已经开发了碘促进的1-四氢萘酮与二硫化物的区域选择性亚磺酰基化/脱氧/芳香化反应。可以修改此过程以分别以中等至极好的收率合成2-萘硫醚和1-萘硫醚。此外，当反应扩展至2-四氢萘酮时，仅获得2-萘基硫醚。当前的研究桥接了酮的脱氧和亚磺酰化/芳香化，从而为有机合成提供了新的工具。
• Catalytic Cleavage and Reformation of Ethereal σ-Bonds
  作者：Masahito Murai、Kazuki Origuchi、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1246/cl.180361

  日期：2018.7.5

  Ether-exchange reaction of alkyl aryl ethers with alcohols and thiols via the cleavage of the C(sp2)–O bond is described. Bi(OTf)3 was found to be a most effective catalyst, and etherification of fused-aromatic ethers proceeded efficiently. Monitoring of reactions revealed conceptually new transetherification between two different ethers, which can be regarded as single-bond metathesis under the same

  描述了烷基芳基醚与醇和硫醇通过 C(sp2)-O 键断裂的醚交换反应。Bi(OTf)3 被发现是一种最有效的催化剂，并且稠合芳族醚的醚化反应有效进行。对反应的监测揭示了两种不同醚之间的新的转醚化，这可以被视为相同反应条件下的单键复分解。