naphthalene-2-carboxamide, N-[(1S,2R)-1-[[[(1R)-1-[(3aS,4S,6S,7aR)-hexahydro-3a,5,5-trimethyl-4,6-methano-1,3,2-benzodioxaborol-2-yl]-3-methylbutyl]amino]carbonyl]-2-hydroxypropyl] | 847496-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalene-2-carboxamide, N-[(1S,2R)-1-[[[(1R)-1-[(3aS,4S,6S,7aR)-hexahydro-3a,5,5-trimethyl-4,6-methano-1,3,2-benzodioxaborol-2-yl]-3-methylbutyl]amino]carbonyl]-2-hydroxypropyl]
• 英文别名: N-[(2S,3R)-3-hydroxy-1-[[(1R)-3-methyl-1-[(1S,2S,6R,8S)-2,9,9-trimethyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[6.1.1.02,6]decan-4-yl]butyl]amino]-1-oxobutan-2-yl]naphthalene-2-carboxamide
• CAS: 847496-93-9
• 化学式: C₃₀H₄₁BN₂O₅
• 分子量: 520.477
• InChiKey: QPPUMRRZFZNTPP-AWAWTLMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalene-2-carboxamide, N-[(1S,2R)-1-[[[(1R)-1-[(3aS,4S,6S,7aR)-hexahydro-3a,5,5-trimethyl-4,6-methano-1,3,2-benzodioxaborol-2-yl]-3-methylbutyl]amino]carbonyl]-2-hydroxypropyl] 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 boronic acid, [(1R)-1-[[(2S,3R)-3-hydroxy-2-[(2-naphthoyl)amino]-1-oxobutyl]amino]-3-methylbutyl]
  参考文献：
  名称：

  发现了一种有效的，选择性的，口服活性的蛋白酶体抑制剂，可用于治疗癌症。

  摘要：

  泛素-蛋白酶体途径在调节细胞蛋白的产生和破坏中起关键作用。这些途径介导增殖和细胞存活，特别是在恶性细胞中。用于治疗复发性和难治性多发性骨髓瘤的20S人类蛋白酶体抑制剂硼替佐米的成功开发已将这种靶向干预确立为有效的治疗策略。在本文中，有效，选择性和口服生物利用的苏氨酸来源的20S人蛋白酶体抑制剂已被推进到临床前开发，[（1R）-1-[[（2 S，3 R）-3-hydroxy-2-[[公开了6-苯基吡啶-2-羰基氨基] -1-氧丁基]氨基] -3-甲基丁基]硼酸20（CEP-18770）。

  DOI：

  10.1021/jm7010589
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-amino-3-hydroxybutanamide, N-[(1R)-1-[(3aS,4S,6S,7aR)-hexahydro-3a,5,5-trimethyl-4,6-methano-1,3,2-benzodioxaborol-2-yl]-3-methylbutyl]-, hydrochloride salt 、 2-萘甲酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 naphthalene-2-carboxamide, N-[(1S,2R)-1-[[[(1R)-1-[(3aS,4S,6S,7aR)-hexahydro-3a,5,5-trimethyl-4,6-methano-1,3,2-benzodioxaborol-2-yl]-3-methylbutyl]amino]carbonyl]-2-hydroxypropyl]
  参考文献：
  名称：

  发现了一种有效的，选择性的，口服活性的蛋白酶体抑制剂，可用于治疗癌症。

  摘要：

  泛素-蛋白酶体途径在调节细胞蛋白的产生和破坏中起关键作用。这些途径介导增殖和细胞存活，特别是在恶性细胞中。用于治疗复发性和难治性多发性骨髓瘤的20S人类蛋白酶体抑制剂硼替佐米的成功开发已将这种靶向干预确立为有效的治疗策略。在本文中，有效，选择性和口服生物利用的苏氨酸来源的20S人蛋白酶体抑制剂已被推进到临床前开发，[（1R）-1-[[（2 S，3 R）-3-hydroxy-2-[[公开了6-苯基吡啶-2-羰基氨基] -1-氧丁基]氨基] -3-甲基丁基]硼酸20（CEP-18770）。

  DOI：

  10.1021/jm7010589

文献信息

• Discovery of a Potent, Selective, and Orally Active Proteasome Inhibitor for the Treatment of Cancer
  作者：Bruce D. Dorsey、Mohamed Iqbal、Sankar Chatterjee、Ernesto Menta、Raffaella Bernardini、Alberto Bernareggi、Paolo G. Cassarà、Germano D’Arasmo、Edmondo Ferretti、Sergio De Munari、Ambrogio Oliva、Gabriella Pezzoni、Cecilia Allievi、Ivan Strepponi、Bruce Ruggeri、Mark A. Ator、Michael Williams、John P. Mallamo

  DOI：10.1021/jm7010589

  日期：2008.2.1

  malignant cells. The successful development of the 20S human proteasome inhibitor bortezomib for the treatment of relapsed and refractory multiple myeloma has established this targeted intervention as an effective therapeutic strategy. Herein, the potent, selective, and orally bioavailable threonine-derived 20S human proteasome inhibitor that has been advanced to preclinical development, [(1R)-1-[[(2 S,3

  泛素-蛋白酶体途径在调节细胞蛋白的产生和破坏中起关键作用。这些途径介导增殖和细胞存活，特别是在恶性细胞中。用于治疗复发性和难治性多发性骨髓瘤的20S人类蛋白酶体抑制剂硼替佐米的成功开发已将这种靶向干预确立为有效的治疗策略。在本文中，有效，选择性和口服生物利用的苏氨酸来源的20S人蛋白酶体抑制剂已被推进到临床前开发，[（1R）-1-[[（2 S，3 R）-3-hydroxy-2-[[公开了6-苯基吡啶-2-羰基氨基] -1-氧丁基]氨基] -3-甲基丁基]硼酸20（CEP-18770）。