2,3-bis(4-bromophenyl)-6-methylquinoxaline | 1072877-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-bis(4-bromophenyl)-6-methylquinoxaline
• 英文别名: 6-Methyl-2,3-bis(4-bromophenyl)quinoxaline
• CAS: 1072877-98-5
• 化学式: C₂₁H₁₄Br₂N₂
• 分子量: 454.164
• InChiKey: PSGGIXPDYNTVAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-177 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  506.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.570±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(4-bromophenyl)-6-methylquinoxaline 、 4-氰基苯硼酸 在 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 9.33h， 以82%的产率得到4',4′’-(6-methylquinoxaline-2,3-diyl)bis(([1,1′-biphenyl]-4-carbonitrile))
  参考文献：
  名称：

  新型V形AIEE活性喹喔啉的设计与合成，用于酸性变色应用

  摘要：

  设计，合成和表征了一系列新颖的V形喹喔啉衍生物（QD s），并研究了它们的光物理和热性质。QD1，QD3和QD6的单晶X射线衍射研究表明结构扭曲，除一个外，其他均具有AIEE活性。除两个外，所有QD在经过TFA处理后均显示出从无色到黄绿色的视觉颜色变化，并伴有“开启”比例响应，而吡啶并吡嗪衍生物PP1在DCM溶液中显示出“开启”响应。这些变化在用TEA治疗后是可逆的。QD1和PP1的治疗TFA以及其他酸（如HCl和HNO 3）也引起相似的颜色变化，而H 2 SO 4引起视觉颜色从无色变为红色。此外，乔布的图证实了QD1和PP1与TFA的1：2和1：3结合化学计量。NMR研究还证实了QD与TFA之间的结合相互作用以及TEA处理后的可逆性。还对固态的QD1和PP1的酸感测行为和可逆性进行了研究。另外，通过热解温度（T d）进行热重分析表明具有良好至优异的热稳定性。）的温度范围为225–425°C。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.02.038
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(4-溴苯基)-2-羟基乙酮 在 氧气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2,3-bis(4-bromophenyl)-6-methylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化一锅法合成2,3-二芳基喹喔啉

  摘要：

  摘要 通过串联N-杂环卡宾（NHC）催化的醛/苯甲酸酯氧化为苯甲醛/苯与苯-1,2-二胺的缩合反应的一锅高效且简便的方案，用于直接合成喹喔啉衍生物发达。 通过串联N-杂环卡宾（NHC）催化的醛/苯甲酸酯氧化为苯甲醛/苯与苯-1,2-二胺的缩合反应的一锅高效且简便的方案，用于直接合成喹喔啉衍生物发达。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316687

文献信息

• In water organic synthesis: Introducing itaconic acid as a recyclable acidic promoter for efficient and scalable synthesis of quinoxaline derivatives at room temperature
  作者：Kashyap J. Tamuli、Shyamalendu Nath、Manobjyoti Bordoloi

  DOI：10.1002/jhet.4231

  日期：2021.4

  Substituted quinoxaline derivatives are traditionally synthesized by co‐condensation of various starting materials. Herein, we describe a novel environmentally benign in water synthetic route for the synthesis of structurally and electronically diverse ninety quinoxalines with readily available substituted o‐phenylenediamine and 1,2‐diketones using cheap and biodegradable itaconic acid as a mild acid

  取代的喹喔啉衍生物传统上是通过各种起始原料的共缩合反应合成的。在本文中，我们描述了一种新型的环境友好的水合成路线，用于合成结构和电子形式多样的90喹喔啉类化合物，并容易获得取代的邻氨基苯甲酸。苯二胺和1,2-二酮在1小时内使用廉价且可生物降解的衣康酸作为温和的酸性促进剂。该反应在室温下进行，该过程通过环缩合反应进行，然后获得上述含氮杂环加合物，而无需进行柱色谱分离，总收率不超过96％。催化剂的简单性，高效率和可重复使用性将该反应条件称为“绿色合成”，这使其可用于克级至克级的合成转化中。
• An efficient method for the synthesis of quinoxaline derivatives catalyzed by titanium silicate-1
  作者：Pranav S. Chandrachood、Amol R. Jadhav、Dinesh R. Garud、Nirmala R. Deshpande、Vedavati G. Puranik、Rajashree V. Kashalkar

  DOI：10.1007/s11164-020-04258-w

  日期：2020.12

  A series of quinoxaline derivatives were efficiently synthesized by convenient and simple procedure in excellent yields using 1 wt.% of titanium silicate (TS-1) catalyzed reaction of 1,2-diamines and 1,2-diketones in methanol at room temperature. This reaction is scalable to multigram scale and the catalyst is recyclable.

  使用 1 wt.% 的硅酸钛 (TS-1) 催化 1,2-二胺和 1,2-二酮在室温下在甲醇中的反应，通过方便和简单的程序以优异的收率高效合成了一系列喹喔啉衍生物。该反应可扩展到数克规模，并且催化剂可回收。
• Efficient Synthesis of Quinoxaline Derivatives Catalyzed by<i>p</i>-Toluenesulfonic Acid Under Solvent-Free Conditions
  作者：Da-Qing Shi、Guo-Lan Dou

  DOI：10.1080/00397910802136664

  日期：2008.9.12

  Abstract A series of quinoxaline derivatives were efficiently synthesized in excellent yields by the reaction of 1,2-diamines and 1,2-diketones with grinding catalyzed by p-toluenesulfonic acid under solvent-free conditions at room temperature. Compared with the classical synthetic method, this new method has the advantages of convenient manipulation and environmental friendliness.

  摘要 在室温无溶剂条件下，通过对甲苯磺酸催化研磨1,2-二胺和1,2-二酮反应，高效合成了一系列喹喔啉衍生物，收率优异。与经典的合成方法相比，这种新方法具有操作方便、环境友好的优点。
• [BBSA-DBN][HSO4]: a novel –SO3H functionalized Bronsted acidic ionic liquid for easy access of quinoxalines
  作者：Megha U. Patil、Sachinkumar K. Shinde、Sandip P. Patil、Suresh S. Patil

  DOI：10.1007/s11164-020-04227-3

  日期：2020.11

  Abstract A novel –SO3H difunctionalized Bronsted acidic ionic liquid (BAIL) 1, 5-bis (butanesulphonic acid)-diazobicyclo [4,3,0] non-5-enium hydrogen sulphate [BBSA-DBN][HSO4] is introduced for efficient synthesis of quinoxalines via condensation of substituted 1,2-diketones and various aromatic 1,2-diamines. It could serve as a dual functional catalyst for these reactions. This method has the advantages

  摘要 新型–SO 3 H双官能化布朗斯台德酸性离子液体（BAIL）1，5-双（丁磺酸）-重氮双环[4,3,0]非-5-氢硫酸氢盐[BBSA-DBN] [HSO 4引入[1]通过取代的1，2-二酮和各种芳族1，2-二胺的缩合有效合成喹喔啉。它可以用作这些反应的双重功能催化剂。该方法的优点是反应条件温和，收率高，反应时间短，后处理容易，非色谱分离，环境友好。该方案为生产喹喔啉提供了一种有效且环保的替代方法，并扩展了有机合成中苯的化学利用。此室温衍生离子液体是高酸性是由于两个-SO的存在3个H基团和两个HSO 4 -的阴离子。此外，IL [BBSA-DBN] [HSO 4可以很容易地被回收并至少重复使用五次而不会改变其催化活性。IL [BBSA-DBN] [HSO 4 ]的形成通过1 H，13 C NMR光谱技术确认。 图形摘要
• A green solid acid catalyst 12-tungstophosphoric acid H3[PW12O40] supported on g-C3N4 for synthesis of quinoxalines
  作者：Murugan Kumaresan、Vadivel Saravanan、Ponnusamy Sami、Meenakshisundaram Swaminathan

  DOI：10.1007/s11164-020-04200-0

  日期：2020.9

  Keggin-type heteropoly-12-tungstophosphoric acid, (H3[PW12O40].12H2O) supported on graphitic carbon nitride g-C3N4 (HPW/g-C3N4-40), was developed for one-pot synthesis of quinoxaline derivatives from 1,2-diketone and 1,2-diamines. Use of green solvent, heterogeneous reaction condition, simple workup procedure, short reaction time and reusability of the catalyst are the advantages of this protocol.

  开发了一种绿色的Keggin型杂多12-钨磷酸（H 3 [PW 12 O 40 ] .12H 2 O），负载在石墨氮化碳gC 3 N 4（HPW / gC 3 N 4 -40）上。锅合成1,2-二酮和1,2-二胺喹喔啉衍生物。使用绿色溶剂，反应条件不均匀，后处理步骤简单，反应时间短和催化剂的可重复使用性是该方案的优点。