1-(2-Cyclohexylethyl)piperidin-4-one | 443890-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(2-Cyclohexylethyl)piperidin-4-one
• CAS: 443890-69-5
• 化学式: C₁₃H₂₃NO
• 分子量: 209.332
• InChiKey: LGMLSVSVPJSHHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Cyclohexylethyl)piperidin-4-one 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 trans-N-(1-Acetyl-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl)-N-[1-(2-cyclohexyl-ethyl)-piperidin-4-yl]-3-(3-nitro-phenyl)-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Novel non-peptidic neuropeptide Y Y 2 receptor antagonists

  摘要：

  Through SAR studies of a piperidinylindoline cinnamide HTS lead, the first potent, non-peptide, low molecular weight selective Neuropeptide Y Y-2 (NPY Y-2) antagonists have been synthesized. The SAR studies around the piperidinyl, the indolinyl, and the cinnamyl moieties are discussed. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.057
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-苯乙基)-4-哌啶酮 在 K₅PPdW₁₁O₃₉/C 氢气 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 200.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 4.0h， 以68%的产率得到1-(2-Cyclohexylethyl)piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  钯取代的多金属氧酸盐作为预催化剂对芳香族化合物和酮进行优先催化加氢

  摘要：

  一种 钯负载在γ-氧化铝或活性炭上的具有Keggin结构的取代多金属氧酸盐用作 催化剂 催化前体 氢化。催化剂系统快速启用氢化 的 竞技场在30 bar H 2和230 °C下。最有趣的是发现竞技场在30 bar H 2和200 °C的类似条件下，如果存在远端酮基，则可以选择性地还原H 2 O 3。例如，1-苯基-2-丙酮 屈服 1-环己基-2-丙酮 没有 减少酮部分的基团。此外，芳香族化合物与邻近 （结合）酮 部分完成 氢化 饱和 碳氢化合物 并观察到催化McMurry偶合 脂族醛。

  DOI：

  10.1039/b110937p

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLES AS NOCICEPTIN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] BENZIMIDAZOLES SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS D'UN RÉCEPTEUR DE NOCICEPTINE
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2014153529A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The invention provides modulators of the nociceptin receptor (NOP), including both agonists and antagonists. A compound of the invention can be a selective modulator of NOP with respect to the μ- and κ- opioid receptors (MOP and KOP), thus providing a therapeutic method for the treatment of conditions wherein selective NOP modulation is medically indicated and MOP or KOP modulation may be less desirable. A compound of the invention can be a NOP full agonist, partial agonist, inverse agonist, positive or negative allosteric modulator, or a functionally biased agonist. A compound of the invention can be used for the treatment of an anxiety state, post-traumatic stress disorder, addictive disorders (including overuse of alcohol, tobacco, and drugs of abuse such as cocaine, amphetamines, and opitates), misregulated food intake and/or energy expenditure, cough, sleep disorders, migraine, pain, depression, or neurodegenerative disorders such as Parkinsons disease or Alzheimers disease.

  该发明提供了辅料受体（NOP）的调节剂，包括激动剂和拮抗剂。该发明的化合物可以是NOP的选择性调节剂，相对于μ-和κ-阿片受体（MOP和KOP），因此提供了一种治疗方法，用于治疗需要选择性NOP调节而MOP或KOP调节可能不太理想的疾病。该发明的化合物可以是NOP的全激动剂、部分激动剂、逆激动剂、正或负变构调节剂，或功能性偏向激动剂。该发明的化合物可用于治疗焦虑状态、创伤后应激障碍、成瘾性障碍（包括滥用酒精、烟草和可卡因、安非他明和阿片类等药物）、食物摄入和/或能量消耗失调、咳嗽、睡眠障碍、偏头痛、疼痛、抑郁症，或帕金森病或阿尔茨海默病等神经退行性疾病的治疗。
• SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLES AS NOCICEPTIN RECEPTOR MODULATORS
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：EP2976077A1

  公开（公告）日：2016-01-27
• Novel non-peptidic neuropeptide Y Y 2 receptor antagonists
  作者：Jill A. Jablonowski、Wenying Chai、Xiaobing Li、Dale A. Rudolph、William V. Murray、Mark A. Youngman、Scott L. Dax、Diane Nepomuceno、Pascal Bonaventure、Timothy W. Lovenberg、Nicholas I. Carruthers

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.12.057

  日期：2004.3

  Through SAR studies of a piperidinylindoline cinnamide HTS lead, the first potent, non-peptide, low molecular weight selective Neuropeptide Y Y-2 (NPY Y-2) antagonists have been synthesized. The SAR studies around the piperidinyl, the indolinyl, and the cinnamyl moieties are discussed. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Preferential catalytic hydrogenation of aromatic compounds versus ketones with a palladium substituted polyoxometalate as pre-catalyst
  作者：Vladimir Kogan、Zeev Aizenshtat、Ronny Neumann

  DOI：10.1039/b110937p

  日期：2002.3.11

  finding that arenes could be selectively reduced in the presence of distal ketone groups under similar conditions, 30 bar H2 and 200°C. For example, 1-phenyl-2-propanone yielded 1-cyclohexyl-2-propanone with no reduction of the ketone moiety. Additionally, aromatic compounds with vicinal (conjugated) ketone moieties underwent complete hydrogenation to saturated hydrocarbons and catalytic McMurry coupling

  一种 钯负载在γ-氧化铝或活性炭上的具有Keggin结构的取代多金属氧酸盐用作 催化剂 催化前体 氢化。催化剂系统快速启用氢化 的 竞技场在30 bar H 2和230 °C下。最有趣的是发现竞技场在30 bar H 2和200 °C的类似条件下，如果存在远端酮基，则可以选择性地还原H 2 O 3。例如，1-苯基-2-丙酮 屈服 1-环己基-2-丙酮 没有 减少酮部分的基团。此外，芳香族化合物与邻近 （结合）酮 部分完成 氢化 饱和 碳氢化合物 并观察到催化McMurry偶合 脂族醛。