2-(3-chlorophenyl)-6-methylquinoxaline | 1560774-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)-6-methylquinoxaline
• 英文别名: 2-(3-Chlorophenyl)-6-methylquinoxaline
• CAS: 1560774-79-9
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂
• 分子量: 254.719
• InChiKey: XTTUUOIJEXEIFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 L-脯氨酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以78%的产率得到2-(3-chlorophenyl)-6-methylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  通过用 2-溴苯胺对活化的氮丙啶进行开环/环化/去甲苯基化/芳构化来获得喹喔啉：Tyrphostin AG 1296 的合成

  摘要：

  通过前所未有的 Cu(I) 催化开环环化，然后用 2-溴苯胺对活化的氮丙啶进行去甲苯基化-芳构化，合成了取代的 2-芳基喹喔啉。该转化有效地适应了广泛的氮丙啶和 2-溴苯胺，以优异的产率（高达 86%）提供所需的喹喔啉骨架作为单一区域异构体。该方法还可以方便地用于合成 tyrphostin AG 1296，一种 PDGF 受体酪氨酸激酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700506

文献信息

• Bonded- and discreted-Lindqvist hexatungstate-based copper hybrids as heterogeneous catalysts for the one-pot synthesis of 2-phenylquinoxalines <i>via</i> 2-haloanilines with vinyl azides or 3-phenyl-2<i>H</i>-azirines
  作者：Guodong Shen、Zeyou Wang、Xianqiang Huang、Shuwen Gong、Jiangong Zhang、Zhenfei Tang、Manman Sun、Xin Lv

  DOI：10.1039/d0dt02625e

  日期：——

  hexatungstate-based copper hybrids (Cu-POMs) ([Cu2(O)OH(phen)2]2[W6O19]·6H2O (1) and [Cu2(phen)4Cl] [HW6O19]·2H2O (2) (phen = 1,10-phenanthroline)) were controllably synthesized and routinely characterized. Cu-POMs 1–2 consisted of identical [W6O19] unit and similar copper–phen complexes, the two units are bonded via four Cu–O chemical bonds in compound 1; however, compound 2 is discreted and stabilized by intermolecular

  一种键合和离散的基于六钨酸盐的Lindqvist铜杂化物（Cu-POMs）（[Cu 2（O）OH（phen）2 ] 2 [W 6 O 19 ]·6H 2 O（1）和[Cu 2（ phen）4 Cl] [HW 6 O 19 ]·2H 2 O（2）（phen = 1,10-菲咯啉）可控地合成并常规表征。Cu-POM 1-2由相同的[W 6 O 19 ]单元和相似的铜-苯配合物组成，这两个单元通过化合物中的四个Cu-O化学键键合1 ; 然而，化合物2通过分子间静电相互作用而离散并稳定化。重要的是，这些铜的POM催化剂首先在2-苯基喹喔啉的制备新的反应施加通过用叠氮化物的乙烯基或3-苯基-2- 2- haloanilines一锅偶联反应和氧化反应ħ温和的条件下-azirines， Cu-POMs 1表现出较高的催化性能，收率较高（79-84％）。反应表现出一定的官能团耐受性，并允许制备许多2-苯基喹喔啉。
• One-pot synthesis of 2-substituted quinoxalines using K10-montmorillonite as heterogeneous catalyst
  作者：Mariappan Jeganathan、Amarajothi Dhakshinamoorthy、Kasi Pitchumani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.087

  日期：2014.2

  An efficient one-pot synthesis of 2-substituted quinoxalines from 1,2-diamines and phenacyl bromides is developed using K10-montmorillonite (K10 clay) as a catalyst at 50 degrees C in acetonitrile medium. This method offers an easy route for the synthesis of substituted quinoxalines in high yields. A plausible mechanism is proposed in which quinoxalines are formed via dehydration-dehydrohalogenationcyclization sequence. Further, the K10 clay catalyst is recovered by simple filtration and reused six times without any loss in its catalytic activity. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Accessing Quinoxalines by Ring-Opening/Cyclization/Detosylation/Aromatization of Activated Aziridines with 2-Bromoanilines: Synthesis of Tyrphostin AG 1296
  作者：Chandan Kumar Shahi、Sajan Pradhan、Aditya Bhattacharyya、Raushan Kumar、Manas K. Ghorai

  DOI：10.1002/ejoc.201700506

  日期：2017.6.30

  Synthesis of substituted 2-arylquinoxalines via an unprecedented Cu(I) catalyzed ring-opening-cyclization followed by detosylation-aromatization of activated aziridines with 2-bromoanilines has been accomplished. The transformation efficiently accommodates a wide range of aziridines and 2-bromoanilines to afford the desired quinoxaline frameworks in excellent yields (up to 86%) as a single regioisomer

  通过前所未有的 Cu(I) 催化开环环化，然后用 2-溴苯胺对活化的氮丙啶进行去甲苯基化-芳构化，合成了取代的 2-芳基喹喔啉。该转化有效地适应了广泛的氮丙啶和 2-溴苯胺，以优异的产率（高达 86%）提供所需的喹喔啉骨架作为单一区域异构体。该方法还可以方便地用于合成 tyrphostin AG 1296，一种 PDGF 受体酪氨酸激酶抑制剂。