2,6-dimethyl-3-phenylquinoxaline | 68674-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,6-dimethyl-3-phenylquinoxaline
• 英文别名: 3,7-dimethyl-2-phenylquinoxaline；2,6-dimethyl-3-phenyl-quinoxaline；2,6-Dimethyl-3-phenyl-chinoxalin
• CAS: 68674-65-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: VZOKWFQURHOONI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-70.5 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  364.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-3-phenylquinoxaline 、 对二甲氨基苯甲醛 在 Aliquat (at)366 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到(E)-3-((4-(dimethylamino)styryl))-7-methyl-2-phenylquinoxalin
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉和喹喔啉酮基生色团的光物理性质在多大程度上可预测？

  摘要：

  合成了一系列的生色团，这些生色团包含通过π电子桥连接的喹喔啉或喹喔啉酮电子受体（A）和二烷基氨基苯乙烯基电子给体（D）单元。新型D-π-A，D-π-A-π-D或D-π-A-π-A-π-D系统的电子发射和吸收光谱涵盖从紫外线到近红外的广泛范围。已显示其吸收带的位置和相对强度强烈取决于分子的结构修饰，而溶液中的发射强烈取决于溶质的结构和溶剂极性。量子化学模型为观察到的吸收光谱提供了可靠的描述，并再现了发射带的位置。根据将发光强度与基于喹喔啉和喹喔啉酮的发光蛋白的化学结构以及所用溶剂的极性相关的经验规则，可以证明在质量上可预测发射的量子产率。对主要电子跃迁特征的理论评估表明，通过π桥共轭的D和A单元的同时存在，确保了分子内的电荷转移效应，可能是所研究的所有系统均观察到的类似溶剂致变色作用的基础，而不论其极性如何。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.107580
• 作为产物：
  描述：

  2-异亚硝基苯丙酮 在 乙醚 、 硫酸 作用下， 生成 2,6-dimethyl-3-phenylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Mueller; v. Pechmann, Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 2129

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Green Synthesis of Quinoxalines and 2,3-Dihydropyrazines
  作者：Gabriele Micheletti、Camilla Delpivo、Carla Boga

  DOI：10.1055/s-0033-1338441

  日期：——

  Abstract Quinoxaline and dihydropyrazine derivatives were obtained in high yields by simple addition of 1,2-diamines and 1,2-dicarbonyl compounds in water. In some cases, the products spontaneously precipitated from the reaction mixture, making it possible to recover and reuse the mother liquor for further condensations. The very mild reaction conditions, the high yields of the products, and the absence

  摘要 通过在水中简单地添加1,2-二胺和1,2-二羰基化合物，可以高收率获得喹喔啉和二氢吡嗪衍生物。在某些情况下，产物自发地从反应混合物中沉淀出来，使得有可能回收并再利用母液用于进一步的冷凝。非常温和的反应条件，高收率的产品以及不存在任何催化剂，使得该方法成为生产喹喔啉和二氢吡嗪的有效而绿色的途径。 通过在水中简单地添加1,2-二胺和1,2-二羰基化合物，可以高收率获得喹喔啉和二氢吡嗪衍生物。在某些情况下，产物自发地从反应混合物中沉淀出来，使得有可能回收并再利用母液用于进一步的冷凝。非常温和的反应条件，高收率的产品以及不存在任何催化剂，使得该方法成为生产喹喔啉和二氢吡嗪的有效而绿色的途径。
• Solution-processable phosphorescent materials
  申请人：Cambridge Display Technology Limited

  公开号：EP2264123A2

  公开（公告）日：2010-12-22

  A process for the preparation of a material capable of luminescence, said material comprising: a polymer or oligomer; and an organometallic group, wherein the polymer or oligomer is at least partially conjugated and the organometallic group is covalently bound to the polymer or oligomer and the nature, location and/or proportion of the polymer or oligomer and of the organometallic group in the material are selected so that the luminescence predominantly is phosphorescence; said process comprising: (a) reacting monomers to form a polymer or oligomer wherein each monomer has at least two reactive groups selected from the group consisting of a halide group, a boronic acid group, a boronic ester group and a borane group and each monomer comprises an aryl or heteroaryl group; and (b) terminating the polymer or oligomer formed in step (a) using an end-capping reagent, said end-capping reagent comprising one reactive group selected from the group consisting of a halide group, a boronic acid group, a boronic ester group and a borane group and either (i) containing an organometallic or (ii) being capable of forming a complex with a metal when treated with a metal-complexing reagent; and (c) where the end-capping reagent is as defined in (ii), treating the terminated polymer or oligomer from step (b) with a metal-complexing reagent.

  一种制备发光材料的工艺，所述材料包括 聚合物或低聚物；以及 有机金属基团、 其中聚合物或低聚物至少部分共轭，有机金属基团与聚合物或低聚物共价结合，聚合物或低聚物和有机金属基团在材料中的性质、位置和/或比例经过选择，使发光主要为磷光；所述工艺包括 (a) 使单体反应以形成聚合物或低聚物，其中每个单体具有至少两个反应基团，这 些反应基团选自由卤化物基团、硼酸基团、硼酸酯基团和硼烷基团组成的组，而 且每个单体包括芳基或杂芳基；以及 (b) 使用末端封端试剂终止步骤(a)中形成的聚合物或低聚物，所述末端封端试剂包含一个反应基团，该反应基团选自由卤化物基团、硼酸基团、硼酸酯基团和硼烷基团组成的组，且(i)含有有机金属，或(ii)经金属络合试剂处理后能够与金属形成络合物；以及 (c) 如果末端封端试剂如(ii)中定义，则用金属络合试剂处理步骤(b)中的末端聚合物或低聚物。
• Graphene oxide (GO) or reduced graphene oxide (rGO): efficient catalysts for one-pot metal-free synthesis of quinoxalines from 2-nitroaniline
  作者：Babli Roy、Sujit Ghosh、Pranab Ghosh、Basudeb Basu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.065

  日期：2015.12

  A straightforward one-pot preparation of library of quinoxalines from 2-nitroanilines under entirely metal-free conditions is described. Initial reduction of nitroaniline with hydrazine hydrate is efficiently catalyzed by graphene oxide (GO) or reduced graphene oxide (rGO), and further one-pot tandem reactions with 1,2-dicarbonyl compounds or with alpha-hydroxy ketones afford quinoxalines in excellent yields. The catalyst is recovered, characterized, and found to be recyclable for consecutive four runs examined with appreciable conversions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of quinoxalines by cyclization of α-arylimino oximes of α-dicarbonyl compounds
  作者：N.P Xekoukoulotakis、C.P Hadjiantoniou-Maroulis、A.J Maroulis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01847-5

  日期：2000.12

  Heating the title compounds 1 at reflux in acetic anhydride yields quinoxalines 3 and 4 via a presumed aryliminoiminyl radical 5, resulting from homolytic cleavage of the N-O bond in the intermediate ester 2. The observed regioselectivity of the reaction is also rationalized by implicating such a radical. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Kidwai, Mazaahir; Mishra, Neeraj Kumar; Bhatnagar, Divya, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 11, p. 5051 - 5054
  作者：Kidwai, Mazaahir、Mishra, Neeraj Kumar、Bhatnagar, Divya、Jahan, Anwar

  DOI：——

  日期：——