2,3-dihydro-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)quinazolin-4(1H)-one | 13165-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-dihydro-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)quinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one；2-<3.4.5-Trimethoxy-phenyl>-1.2-dihydro-4-chinazolon；2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 13165-12-3
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₄
• 分子量: 314.341
• InChiKey: CECXTPIENKPXOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)quinazolin-4(1H)-one 在 氧气 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯纳米颗粒和漆酶共固定到MCF腔中的通用协同催化好氧氧化系统的设计和合成

  摘要：

  我们设计了一种通用的可重复使用的协同催化剂氧化系统，该系统由具有前所未有的反应活性的钯纳米粒子和漆酶组成。通过将漆酶作为酶和将Pd作为纳米金属组分逐步固定在硅质介孔泡沫（MCF）的同一空腔中，合成了这种生物杂化催化剂。通过BET，SAXS，SEM，EDX元素图谱，ICP-OES，TEM，TGA，FT-IR和XPS技术对MCF和纳米生物杂交催化剂进行了表征，并通过多项引人注目的电化学研究评估了漆酶和Pd逐步固定在MCF上。本催化体系对（i）酒精好氧氧化为相应的羰基化合物具有很高的活性，Ñ在（HQ）氢醌的催化量的存在于磷酸盐缓冲液介-heteocyclic化合物（四氢喹唑啉，quinazolonones，吡唑啉和1,4- diydropyridines）（0.1M，pH为4.5，4毫升）/ THF（4％， 1 mL）在温和条件下作为溶剂。氧活化催化剂（漆酶）和氧化催化剂（Pd）的固定化都在相同

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2019.12.023
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到2,3-dihydro-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)quinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient one-pot synthesis of 2,3-dihydroquinazoline-4(1H)-ones promoted by FeCl3/neutral Al2O3

  摘要：

  通过在一锅煮反应中使用苯并异酰脲、芳香醛和乙酸铵，以FeCl3/中性Al2O3为催化剂，在特丁醇中回流条件下合成了2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮衍生物。廉价易得的试剂、操作简便、催化剂可重复使用以及中等至良好的产率是该方法的显著特点。

  DOI：

  10.1007/s11164-018-03732-w

文献信息

• Efficient one-pot synthesis of 2,3-dihydroquinazoline-4(1H)-ones promoted by FeCl3/neutral Al2O3
  作者：Suo Juan Wu、Zi Qiang Zhao、Jing Shuo Gao、Bao Hua Chen、Guo Feng Chen

  DOI：10.1007/s11164-018-03732-w

  日期：2019.4

  2,3-Dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives have been synthesized via one-pot reaction of isatoic anhydride, aromatic aldehyde, and ammonium acetate catalyzed by FeCl3/neutral Al2O3 in tert-butanol under reflux conditions. Inexpensive and easily available reagents, convenient work-up procedure, reusable catalyst, and moderate to good yield are the salient features of this protocol.

  通过在一锅煮反应中使用苯并异酰脲、芳香醛和乙酸铵，以FeCl3/中性Al2O3为催化剂，在特丁醇中回流条件下合成了2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮衍生物。廉价易得的试剂、操作简便、催化剂可重复使用以及中等至良好的产率是该方法的显著特点。
• Aerobic oxidative synthesis of quinazolinones and benzothiazoles in the presence of laccase/DDQ as a bioinspired cooperative catalytic system under mild conditions
  作者：Nadia Ghorashi、Zahra Shokri、Reza Moradi、Amira Abdelrasoul、Amin Rostami

  DOI：10.1039/c9ra10303a

  日期：——

  study applied laccase/DDQ as a bioinspired cooperative catalytic system for the synthesis of quinazolinones (80–95% yield) and benzothiazoles (65–98% yield) using air or O2 as ideal oxidants in aqueous media at ambient temperature. The aerobic oxidative cyclization reactions occur in two steps: (i) chemical cyclization; (ii) chemoenzymatic oxidation. These methods are more environment-friendly, efficient

  目前的研究将漆酶/DDQ 作为一种受生物启发的协同催化系统，在环境温度下使用空气或 O 2作为水介质中的理想氧化剂合成喹唑啉酮（80-95% 产率）和苯并噻唑（65-98% 产率）。好氧氧化环化反应分两个步骤进行： (i) 化学环化；(ii) 化学酶氧化。由于使用O 2作为氧化剂，漆酶作为生态友好的生物催化剂，水性介质作为溶剂，并且不含任何有毒的过渡金属和卤化物，这些方法比其他报道的方法更环保、高效、简单和实用。催化剂。因此，这些方法可以应用于制药和其他敏感的合成过程。
• Sulfonic acid functionalized Wang resin (Wang-OSO3H) as polymeric acidic catalyst for the eco-friendly synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones
  作者：A.V. Dhanunjaya Rao、B.P. Vykunteswararao、T. Bhaskarkumar、Nivrutti R. Jogdand、Dipak Kalita、Jaydeep Kumar D. Lilakar、Vidavalur Siddaiah、Paul Douglas Sanasi、Akula Raghunadh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.004

  日期：2015.8

  An efficient and green approach has been developed for the synthesis of 2-substituted 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones directly from corresponding substituted aromatic and aliphatic aldehyde and anthranilamide using recyclable polymer supported sulfonic acid catalyst under aqueous conditions. Environmental acceptability, operational simplicity, low cost, excellent functional group compatibility, and

  已经开发了一种有效的绿色方法，用于在水性条件下，使用可回收的聚合物负载的磺酸催化剂，直接从相应的取代的芳族和脂肪族醛以及邻氨基苯甲酰胺中合成2取代的2，3-二氢喹唑啉-4（1 H）-。环境可接受性，操作简便性，低成本，出色的官能团兼容性和高收率是该协议的重要特征。
• PEG-SO3H as Eco-friendly Polymeric Catalyst for the Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolinones in Water
  作者：Guoli Huang、Bo Liu、Mingyu Teng、Yegao Chen

  DOI：10.2174/1570178613666160728101809

  日期：2016.9.21

  A facile, efficient, green, and environmentally benign method is described for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones by direct cyclocondensation of 2-aminobenzamide with aldehydes or ketones in water using PEG-SO3H as an acidic catalyst under room temperature. This new method totally avoids the use of organic acids, toxic or expensive solvents and affording the corresponding product in good to excellent yields in this reaction.

  描述了一种简便、高效、绿色且对环境友好的方法，通过在室温下使用PEG-SO3H作为酸催化剂，将2-氨基苯胺与醛或酮在水中直接环缩合成2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮。这种新方法完全避免了使用有机酸、毒性或昂贵的溶剂，并且在该反应中获得了良好至优异的产率。
• Cellulose-SO3H: an efficient and biodegradable solid acid for the synthesis of quinazolin-4(1H)-ones
  作者：B.V. Subba Reddy、A. Venkateswarlu、Ch. Madan、A. Vinu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.030

  日期：2011.4

  yields with a high selectivity. The use of biodegradable solid acid catalyst, cellulosesulfonic acid makes this method quite simple, more convenient, and practical. This catalyst was also found to be very active for the synthesis of hydroxyalkylquinazolin-4-ones from cyclic enol ethers.

  使用纤维素磺酸在温和的反应条件下，可以实现2-氨基苯甲酰胺与醛或酮的缩合，从而以高收率和高选择性提供2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-酮。使用可生物降解的固体酸催化剂，纤维素磺酸使该方法相当简单，方便和实用。还发现该催化剂对于从环状烯醇醚合成羟烷基喹唑啉-4-酮具有非常高的活性。