trans-2,3,4,5-tetraphenyl-2-cyclopenten-1-one | 6177-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-2,3,4,5-tetraphenyl-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: trans 2,3,4,5-tetraphenyl-2-cyclopenten-1-one；trans-1,2,3,4-tetraphenylcyclopenten-1-one；trans-2,3,4,5-tetraphenyl-2-cyclopentenone；2,3,4,5-tetraphenylcyclopent-2-en-1-one；(+/-)-2,3,4r,5t-tetraphenyl-cyclopent-2-enone；(+/-)-2,3,4r,5t-Tetraphenyl-cyclopent-2-enon；(4S,5S)-2,3,4,5-tetraphenylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 6177-94-2；7317-52-4；15718-95-3
• 化学式: C₂₉H₂₂O
• 分子量: 386.493
• InChiKey: OYJPHCIJQKVSSN-AHKZPQOWSA-N

物化性质

• 熔点：
  163 °C
• 沸点：
  489.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2,3,4,5-tetraphenyl-2-cyclopenten-1-one 、 2,4-二硝基苯肼 在 1,4-二氧六环 、 硫酸 作用下， 生成 (+/-)-2,3,4r,5t-tetraphenyl-cyclopent-2-enone-(2,4-dinitro-phenylhydrazone)
  参考文献：
  名称：

  The Reduction of Tetracyclone¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01106a001
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-2,3,4,5-四苯基-2,4-环戊二烯 在 溶剂黄146 作用下， 生成 trans-2,3,4,5-tetraphenyl-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Dilthey; Braun; Troesken, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1933, vol. <2> 139, p. 1,13

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phosphinidenes and Related Intermediates. III. Reactions of Phosphinylidenes and Phosphinothioylidenes with Conjugated Dienes
  作者：Shigenobu Nakayama、Masaaki Yoshifuji、Renji Okazaki、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/bcsj.48.546

  日期：1975.2

  ene, respectively, in the presence of several 1,3-dienes. Reactions of phenylphosphinothioylidene with 2,3-dimethylbutadiene and 1,3-cyclohexadiene gave Diels-Alder type reaction products, that is, 3,6-dihydro-1,2-thiaphosphorin derivatives (5 and 6) and 6-phenyl-5,6-thiaphosphabicyclo[2.2.2]oct-2-ene 6-sulfide (14), respectively. Reaction of 2,3-diphenylbutadiene with phenylphosphinothioylidene afforded

  在几种 1,3-二烯存在下，苯基膦酸和苯基硫代膦酰二氯化物用镁脱氯，分别生成苯基亚膦基和苯基亚膦硫基。苯基亚膦硫亚基与 2,3-二甲基丁二烯和 1,3-环己二烯的反应得到 Diels-Alder 型反应产物，即 3,6-二氢-1,2-硫代膦衍生物（5 和 6）和 6-苯基-5，分别为 6-thiaphosphabicyclo[2.2.2]oct-2-ene 6-sulfide (14)。2,3-二苯基丁二烯与苯基亚膦硫亚基反应得到 1,2,4,5-四苯基-1,2,3,6-四氢-1,2-二膦 1,2-二硫化物 (10)，而与苯基亚膦基反应得到 1 ,3,4-triphenyl-3-phospholene 1-oxide (12)。已经讨论了这些反应的差异。
• Organophosphorus intermediates. Part II. Reaction of tervalent phosphorus compounds with tetraphenylcyclopentadienone
  作者：M. J. Gallagher、I. D. Jenkins

  DOI：10.1039/j39690002605

  日期：——

  Trimethyl phosphite reacts with tetraphenylcyclopentadienone to give dimethyl 5-methyl-2,3,4,5-tetraphenylcyclopenta-1,3-dienyl phosphate (8), dimethyl 3-methyl-2,3,4,5-tetraphenylcyclopenta-1,4-dienyl phosphate (11) and 1,2,3,4-tetraphenylfulvene. The reaction proceeds by way of Arbuzov rearrangements of an intermediate zwitterion formed by attack of phosphorus at the carbonyl oxygen atom. The zwitterion

  亚磷酸三甲酯与四苯基环戊二烯酮反应生成二甲基5-甲基-2,3,4,5-四苯基环戊-1,3-二烯基磷酸酯（8），二甲基3-甲基-2,3,4,5-四苯基环戊烯-1,4 -磷酸二烯基酯（11）和1,2,3,4-四苯基富烯。反应是通过磷在羰基氧原子上的进攻而形成的中间两性离子的Arbuzov重排进行的。两性离子可以通过在甲醇中进行反应而被捕集。当三二甲基氨基磷取代反应中的亚磷酸酯时，可以分离出类似的两性离子（17），并描述了这种稳定的1：1加合物的化学性质。热解得到的烃（C 58 ħ 40其所建议是苯并[e]） -作为-indacene（26）。
• Protonation of Tetraphenyl- and 2,3,4-Triphenylcyclopentadienone - An NMR and X-ray Crystallographic Study
  作者：Laura E. Harrington、James F. Britten、Michael Casey、John Grealis、Yannick Ortin、Helge Müller-Bunz、Michael J. McGlinchey

  DOI：10.1002/ejoc.201700019

  日期：2017.6.16

  e (22) a structural isomer of 17. Mechanisms are presented that rationalize these observations. The protonation of 4-hydroxy-2,3,4-triphenylcyclopentadienone, the precursor to 2,3,4-triphenylcyclo¬pentadienone, generates 2-(2′-oxo-3′,4′,5′-triphenylcyclopent-3′-enyl)-3,4,5-triphenyl-cyclopenta-2,4-dienone, (30) which has been unequivocally characterized by X-ray crystallography. The establishment of

  2,3,4,5-四苯基环戊二烯酮（四环酮）的质子化生成 6,11-diphenyl-5H-benzo[a]fluoren-5-one (17) 和 2,3,4,5-tetraphenylcyclopent-2-en -1-一（18）为主要产品。这与产生 5,6-二苯基-11H-苯并[a]芴-11-酮 (22) 17 的结构异构体的四旋风热解形成对比。提出了使这些观察合理化的机制。2,3,4-三苯基环戊二烯酮的前体 4-羟基-2,3,4-三苯基环戊二烯酮的质子化生成 2-(2'-oxo-3',4',5'-triphenylcyclopent-3' -enyl)-3,4,5-triphenyl-cyclopenta-2,4-dienone, (30) 已通过 X 射线晶体学明确表征。固态分子 30 构象的建立，这与其在溶液中的结构有关，
• Reductive substitution of nickelocene; interception of a monohydrido intermediate in the hydrogenation of 2,3,4,5-tetraphenylcyclopentadienone (tetracyclone)
  作者：D.W. Slocum、Marek Moronski、Richard Gooding、Stan Duraj

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)98686-8

  日期：1984.1

  Reductive substitution1 of nickelocene with tetracyclone affords bis(tetracyclone)nickel(0) (1), η3-1,2,3,4-tetraphenyl-5-ketocyclopentenylcyclopentadienylnickel (2) and trans-1,2,3,4-tetraphenylcyclopenten-1-one-5 (3); evidence is presented that 2 is an intermediate in the formation of 3 from 1.

  还原取代1与tetracyclone得到双（tetracyclone）镍（0）（二茂镍的1），η 3 -1,2,3,4-四苯基-5- ketocyclopentenylcyclopentadienylnickel（2）和反式-1,2,3,4-四苯基环戊烯-1-一5（3）; 提出的证据表明2是从1形成3的中间产物。
• Cyclopentadienones in the reaction of alkynes with cyclopropylcarbene-chromium complexes
  作者：James W. Herndon、Seniz U. Tumer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95183-9

  日期：1989.1

  Reaction of alkynes having bulky substituents with pentacarbonyl[cyclopropyl(methoxy)methylene]chromium(0) (1) provided cyclopentadienone derivatives. Cyclopentadienones were easily hydrogenated to the corresponding cyclopentenones using chromium hexacarbonyl and water, with no problems resulting from overreduction to the cyclopentanone.

  具有大取代基的炔与五羰基[环丙基（甲氧基）亚甲基]铬（0）（1）的反应提供了环戊二烯酮衍生物。使用六羰基铬和水可以很容易地将环戊二烯酮氢化成相应的环戊烯酮，而不会因过度还原成环戊酮而产生问题。