p-N,N-dimethylaminoanilyl N'-hydroxysuccinimidyl carbamate | 578021-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: p-N,N-dimethylaminoanilyl N'-hydroxysuccinimidyl carbamate
• 英文别名: p-dimethylaminoanilyl-N-hydroxysuccinimidyl carbamate；2,5-dioxopyrrolidin-1-yl N-[4-(dimethylamino)phenyl]carbamate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) N-[4-(dimethylamino)phenyl]carbamate
• CAS: 578021-03-1
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₄
• 分子量: 277.28
• InChiKey: KKQAHQFLXQZLRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氘代碘甲烷 、 p-N,N-dimethylaminoanilyl N'-hydroxysuccinimidyl carbamate 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 p-trimethylammonium anilyl-N-hydroxysuccinimidyl carbamate iodide-d3
  参考文献：
  名称：

  Multifunctional and Highly Sensitive Precolumn Reagents for Amino Acids in Liquid Chromatography/Tandem Mass Spectrometry

  摘要：

  我们开发了新型柱前衍生试剂，p-N,N,N-三甲基氨基苯胺基 N'-羟基琥珀酰亚胺基氨基甲酸酯碘化物 (TAHS)，用于使用高效液相色谱/电喷雾电离串联质谱 (LC/ESI-MS/多发性硬化症）。 TAHS是一种活化的氨基甲酸酯，在温和条件下与氨基发生短暂反应，形成酰脲键。这些衍生物在质谱仪碰撞池中的试剂和氨基酸之间的结合位点提供选择性裂解，并产生源自试剂部分的特征片段。利用串联质谱的前体离子扫描模式，在色谱图上同时测量用试剂衍生的氨基酸。选择性裂解还可以通过选定的反应监测模式对氨基酸进行简单的同位素比分析，这适用于 13C 代谢通量分析。 TAHS 含有阳离子季胺，通过在选定的反应监测模式下进行测量，可以实现亚飞摩尔至阿托摩尔水平的氨基酸检测。我们还合成了甲基甲基取代的 TAHS、TAHS-d3，并证明 TAHS 和 TAHS-d3 的组合可用于使用单次 LC/MS/MS 测量来比较两个不同样品之间的氨基酸浓度。

  DOI：

  10.1021/ac900470w
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 N,N-二甲基-对苯二胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到p-N,N-dimethylaminoanilyl N'-hydroxysuccinimidyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  Multifunctional and Highly Sensitive Precolumn Reagents for Amino Acids in Liquid Chromatography/Tandem Mass Spectrometry

  摘要：

  我们开发了新型柱前衍生试剂，p-N,N,N-三甲基氨基苯胺基 N'-羟基琥珀酰亚胺基氨基甲酸酯碘化物 (TAHS)，用于使用高效液相色谱/电喷雾电离串联质谱 (LC/ESI-MS/多发性硬化症）。 TAHS是一种活化的氨基甲酸酯，在温和条件下与氨基发生短暂反应，形成酰脲键。这些衍生物在质谱仪碰撞池中的试剂和氨基酸之间的结合位点提供选择性裂解，并产生源自试剂部分的特征片段。利用串联质谱的前体离子扫描模式，在色谱图上同时测量用试剂衍生的氨基酸。选择性裂解还可以通过选定的反应监测模式对氨基酸进行简单的同位素比分析，这适用于 13C 代谢通量分析。 TAHS 含有阳离子季胺，通过在选定的反应监测模式下进行测量，可以实现亚飞摩尔至阿托摩尔水平的氨基酸检测。我们还合成了甲基甲基取代的 TAHS、TAHS-d3，并证明 TAHS 和 TAHS-d3 的组合可用于使用单次 LC/MS/MS 测量来比较两个不同样品之间的氨基酸浓度。

  DOI：

  10.1021/ac900470w

文献信息

• アミノ官能性化合物の分析方法及び分析試薬
  申请人：味の素株式会社

  公开号：JP2016029068A

  公开（公告）日：2016-03-03

  【課題】試料中に含まれるアミノ酸、ペプチド等のアミノ官能性化合物を簡便かつ高感度に分析する方法を提供する。【解決手段】上記アミノ官能性化合物を含む試料中のアミノ官能性化合物を、ｐ−トリメチルアンモニウムアニリル−Ｎ−ヒドロキシスクシンイミジルカルバメートアイオダイド等の特定カルバメート化合物でアミノ官能性化合物を標識して選択性を高め、簡便かつ高感度に分析する。特に、ＭＳ／ＭＳ法等、質量分析法により目的化合物を定量的に分析することができる。更に、このために使用する質量分析用の標識試薬やこの標識試薬に使用することができる新規化合物も提供する。【選択図】なし

  提供一种简便且高灵敏度地分析样品中包含的氨基官能化合物、肽等氨基官能性化合物的方法。通过使用特定的卡巴酰化合物，如p-三甲基铵苯甲酰-N-羟基琥珀酰亚胺卡巴酰酶碘化物等，标记样品中包含的氨基官能性化合物，提高选择性，从而实现简便且高灵敏度的分析。特别是，可以通过质谱/质谱法等质谱分析方法定量分析目标化合物。此外，还提供用于质谱分析的标记试剂以及可用于这些标记试剂的新化合物。【选择图】无
• CONFORMATIONALLY CONSTRAINED, FULLY SYNTHETIC MACROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Obrecht Daniel

  公开号：US20120270881A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  Conformationally restricted, spatially defined 12-30 membered macrocyclic ring systems of formulae Ia and Ib are constituted by three distinct molecular parts: Template A, conformation Modulator B and Bridge C. These macrocycles Ia and Ib are readily manufactured by parallel synthesis or combinatorial chemistry in solution or on solid phase. They are designed to interact with a variety of specific biological target classes, examples being the agonistic or antagonistic activity on G-protein coupled receptors (GPCRs), ion channels and signal transduction pathways. In particular, these macrocycles act as antagonists of the motilin receptor, the FP receptor and the purinergic receptors P2Y 1 , as modulators of the serotonin receptor of subtype 5-HT 2B , as blockers of the voltage-gated potassium channel K v 1.3 and as inhibitors of the β-catenin-dependent “canonical” Wnt pathway. Thus they are showing great potential as medicaments for a variety of diseases.

  具有结构限制的、空间定义的12-30环的大环系统Ia和Ib由三个不同的分子部分构成：模板A、构象调节剂B和桥C。这些大环Ia和Ib可以通过并行合成或溶液中或固相上的组合化学来轻松制备。它们被设计用于与各种特定的生物靶标类相互作用，例如对G蛋白偶联受体（GPCRs）、离子通道和信号转导途径的激动或拮抗活性。特别地，这些大环作为莫蒂林受体的拮抗剂、FP受体和嘌呤受体P2Y1的调节剂、5-HT2B亚型的5-羟色胺受体的调节剂、电压门控钾通道Kv1.3的阻断剂以及β-连环蛋白依赖的“经典”Wnt途径的抑制剂。因此，它们显示出作为各种疾病药物的巨大潜力。
• US9512139B2
  申请人：——

  公开号：US9512139B2

  公开（公告）日：2016-12-06
• [EN] CONFORMATIONALLY CONSTRAINED, FULLY SYNTHETIC MACROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES ENTIÈREMENT SYNTHÉTIQUES PRÉSENTANT DES CONTRAINTES CONFORMATIONNELLES
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：WO2011014973A2

  公开（公告）日：2011-02-10

  Conformationally restricted, spatially defined 12-30 membered macrocyclic ring systems of formulae Ia and Ib are constituted by three distinct molecular parts: Template A, conformation Modulator B and Bridge C. These macrocycles Ia and Ib are readily manufactured by parallel synthesis or combinatorial chemistry in solution or on solid phase. They are designed to interact with a variety of specific biological target classes, examples being the agonistic or antagonistic activity on G-protein coupled receptors (GPCRs), ion channels and signal transduction pathways. In particular, these macrocycles act as antagonists of the motilin receptor, the FP receptor and the purinergic receptors P2Y1, as modulators of the serotonin receptor of subtype 5-HT2B, as blockers of the voltage-gated potassium channel Kv1.3 and as inhibitors of the β-catenin-dependent "canonical" Wnt pathway. Thus they are showing great potential as medicaments for a variety of diseases.
• Multifunctional and Highly Sensitive Precolumn Reagents for Amino Acids in Liquid Chromatography/Tandem Mass Spectrometry
  作者：Kazutaka Shimbo、Akihisa Yahashi、Kazuo Hirayama、Masakazu Nakazawa、Hiroshi Miyano

  DOI：10.1021/ac900470w

  日期：2009.7.1

  We have developed novel precolumn derivatization reagent, p-N,N,N-trimethylammonioanilyl N′-hydroxysuccinimidyl carbamate iodide (TAHS), for sensitive analyses of amino acids using high-performance liquid chromatography/electrospray ionization tandem mass spectrometry (LC/ESI-MS/MS). TAHS, an activated carbamate, was reacted briefly with the amino group to form a ureide bond under mild condition. The derivatives provided selective cleavage at the binding site between the reagent and the amino acid in the collision cell of the mass spectrometer and produced a characteristic fragment derived from the reagent moiety. Using the precursor ion scan mode of the tandem mass spectrometry, amino acids derivatized with the reagents were simultaneously measured on the chromatogram. Selective cleavage also enabled the straightforward isotope ratio analysis of amino acids by the selected reaction monitoring mode, which was applicable in 13C metabolic flux analysis. TAHS, which contains a cationic quaternary amine, achieved subfemtomole to attomole levels of amino acids detection by measurement in the selected reaction monitoring mode. We also synthesized trideuteriummethyl-substituted TAHS, TAHS-d3, and demonstrated that the combination of TAHS and TAHS-d3 is useful in comparing amino acid concentrations between two different samples using a single LC/MS/MS measurement.

  我们开发了新型柱前衍生试剂，p-N,N,N-三甲基氨基苯胺基 N'-羟基琥珀酰亚胺基氨基甲酸酯碘化物 (TAHS)，用于使用高效液相色谱/电喷雾电离串联质谱 (LC/ESI-MS/多发性硬化症）。 TAHS是一种活化的氨基甲酸酯，在温和条件下与氨基发生短暂反应，形成酰脲键。这些衍生物在质谱仪碰撞池中的试剂和氨基酸之间的结合位点提供选择性裂解，并产生源自试剂部分的特征片段。利用串联质谱的前体离子扫描模式，在色谱图上同时测量用试剂衍生的氨基酸。选择性裂解还可以通过选定的反应监测模式对氨基酸进行简单的同位素比分析，这适用于 13C 代谢通量分析。 TAHS 含有阳离子季胺，通过在选定的反应监测模式下进行测量，可以实现亚飞摩尔至阿托摩尔水平的氨基酸检测。我们还合成了甲基甲基取代的 TAHS、TAHS-d3，并证明 TAHS 和 TAHS-d3 的组合可用于使用单次 LC/MS/MS 测量来比较两个不同样品之间的氨基酸浓度。