1-benzyl-4-(bromofluoromethylene)piperidine | 729613-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-4-(bromofluoromethylene)piperidine
• 英文别名: 1-Benzyl-4-[bromo(fluoro)methylidene]piperidine
• CAS: 729613-29-0
• 化学式: C₁₃H₁₅BrFN
• 分子量: 284.171
• InChiKey: VTXRVVQUBOVFSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基乙醚 、 1-benzyl-4-(bromofluoromethylene)piperidine 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 zinc(II) chloride 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetrasubstituted α-fluoroenones

  摘要：

  We reported the synthesis of tetrasubstituted alpha-fluoroenones from tetrasubstituted gem-bromo-fluoroolefins in good yields. These compounds are scarcely studied in the literature, due to difficulty of synthesis, whereas they could serve as intermediates in the synthesis of biological relevant molecules and could also be envisioned to design new constrained peptidomimetics. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.065
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基哌啶酮 、 氟三溴甲烷 在 diethylzinc 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到1-benzyl-4-(bromofluoromethylene)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Fluoroalkenes via Diethylzinc-Promoted Wittig Reaction

  摘要：

  α-氟丙烯酸酯和α-溴-α-氟烯烃的合成得到了非常好的产率，使用了醛和酮、三苯基磷、二乙基锌作为促进剂，以及乙基二溴氟乙酸酯或二溴氟甲烷。改变添加顺序对独占性获得α-氟丙烯酸酯的高产率至关重要。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950208

文献信息

• A Facile and Mild Method for the Synthesis of Terminal Bromofluoroolefins via Diethylzinc-Promoted Wittig Reaction
  作者：Xinsheng Lei、Guillaume Dutheuil、Xavier Pannecoucke、Jean-Charles Quirion

  DOI：10.1021/ol049742d

  日期：2004.6.1

  Synthesis of 1-bromo-1-fluoroolefins was achieved in good yields via a Wittig reaction promoted by diethylzinc, even with nonactivated aldehydes and ketones as starting materials.