N-benzyl-4-piperidone tosylhydrazone | 41780-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-benzyl-4-piperidone tosylhydrazone
• 英文别名: 1-Benzylpiperidine-4-one tosyl hydrazone；N-[(1-benzylpiperidin-4-ylidene)amino]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 41780-52-3
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O₂S
• 分子量: 357.477
• InChiKey: SVVGSQKKHVNDOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-4-piperidone tosylhydrazone 在 palladium on activated charcoal 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 lithium tert-butoxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-(6-氨基吡啶-3-基)哌啶-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  一种吡啶并嘧啶类衍生物的制备方法及其中 间体

  摘要：

  本发明涉及一种吡啶并嘧啶类衍生物的制备方法及其中间体。具体而言，本发明属于药物化学领域，本发明涉及一种式I所示化合物的及利用该中间体制备吡啶并嘧啶类衍生物的方法，该方法提高了反应产率、简单易操控、利于工业扩大生产。

  公开号：

  CN109384767B
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基哌啶酮 、 对甲苯磺酰肼 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-benzyl-4-piperidone tosylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  通过烯基硼酸和甲苯磺酰hydr的还原偶联，羰基化合物的烯烃化

  摘要：

  合伙人决定：在C  C键形成的alkenylboronic酸和甲苯磺酰腙还原交叉偶联需要温和的反应条件下进行，而不需要金属催化剂，从而引起烯化型产品（见方案）。产品中双键的位置由偶联伙伴的结构决定。

  DOI：

  10.1002/anie.201200683

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of <i>gem</i>-Bis(boronates) with Aryl Halides: An Alternative To Access Quaternary α-Aryl Aldehydes
  作者：Purui Zheng、Yujie Zhai、Xiaoming Zhao、Tao XU

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03560

  日期：2019.1.18

  The compounds with a quaternary α-aryl aldehyde skeleton are important units in organic chemistry. Previously, the aryl group and carbonyl group are introduced in a stepwise manner. Herein, a novel route is developed to construct the quaternary α-aryl aldehydes with gem-bis(boronates) as precursors, in which the two groups are installed simultaneously. The gem-bis(boronates) are readily available from

  具有季α-芳基醛骨架的化合物是有机化学中的重要单元。先前，以逐步的方式引入芳基和羰基。在本文中，开发了一种新的途径来构建以宝石-双（硼酸酯）为前体的季α-芳基醛，其中两个基团同时安装。的宝石-双（硼酸酯）可容易地从酮; 结果，这种方法为生产具有广泛范围和合成方便性的季α-芳基醛提供了更通用的策略。
• Structurally Diverse π‐Extended Conjugated Polycarbo‐ and Heterocycles through Pd‐Catalyzed Autotandem Cascades
  作者：Raquel Barroso、María‐Paz Cabal、Rosana Badía‐Laiño、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/chem.201503080

  日期：2015.11.9

  The Pd‐catalyzed reaction between 2,2′‐dibromobiphenyls and related systems with tosylhydrazones gives rise to new π‐extended conjugated polycarbo‐ and heterocycles through an autotandem process involving a cross‐coupling reaction followed by an intramolecular Heck cyclization. The reaction shows wide scope regarding both coupling partners. Cyclic and acyclic tosylhydrazones can participate in the

  2,2'-二溴代二苯与相关系统与甲苯磺酰azo之间的Pd催化反应通过涉及交叉偶联反应然后进行分子内Heck环化的自动串联过程，产生了新的π-扩展的共轭聚碳环和杂环。对于两个偶合伙伴，反应显示出广泛的范围。环状和无环的甲苯磺酰can可以参与该过程。另外，已经使用了多种芳族和杂芳族二溴代衍生物，从而导致了一系列具有芴或a啶中心核并包含联萘基，噻吩，苯并噻吩和吲哚基团的多种支架。适当的四溴化系统的应用通过两个连续的串联级联反应导致了更大的结构复杂性。通过吸收和发射光谱研究了所选化合物的光物理性质。鉴定出具有非常高的量子产率的荧光分子，显示出该方法在开发具有令人感兴趣的光电特性的分子中的潜力。
• Construction of NH‐Unprotected Spiropyrrolidines and Spiroisoindolines by [4+1] Cyclizations of γ‐Azidoboronic Acids with Cyclic <i>N</i> ‐Sulfonylhydrazones
  作者：Lucía López、María‐Paz Cabal、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/anie.202113370

  日期：2022.1.10

  N-sulfonylhydrazones of cyclic ketones are readily transformed into NH-free spirocyclic pyrrolidines and isoindolines by reaction with γ-azidoboronic acids. The transition-metal-free transformation is widely applicable and represents a new disconnection towards spirocyclic pyrrolidines. The application of the reaction in the modification of natural steroids and other biorelevant molecules highlights

  通过与 γ-叠氮硼酸反应，环状酮的N-磺酰腙很容易转化为不含 NH 的螺环吡咯烷和异二氢吲哚。不含过渡金属的转变具有广泛的适用性，代表了对螺环吡咯烷的新分离。该反应在修饰天然类固醇和其他生物相关分子中的应用突出了该方法的合成有用性。
• [EN] INHIBITORS OF THE N-TERMINAL DOMAIN OF THE ANDROGEN RECEPTOR<br/>[FR] INHIBITEURS DU DOMAINE N-TERMINAL DU RÉCEPTEUR ANDROGÈNE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020205470A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present disclosure provides compounds and methods for inhibiting or degrading the N-terminal domain of the androgen receptor, as well as methods for treating cancers such as prostate cancer.

  本公开提供了抑制或降解雄激素受体N-末端结构域的化合物和方法，以及治疗前列腺癌等癌症的方法。
• Pd-Catalyzed Autotandem C–C/C–C Bond-Forming Reactions with Tosylhydrazones: Synthesis of Spirocycles with Extended π-Conjugation
  作者：Raquel Barroso、Rocío A. Valencia、María-Paz Cabal、Carlos Valdés

  DOI：10.1021/ol500778u

  日期：2014.4.18

  A new Pd-catalyzed autotandem process is presented by the reaction of tosylhydrazones of cyclic ketones and 2,2′-dibromobiphenyls and related systems. The process involves cross-coupling with tosylhydrazone followed by an intramolecular Heck reaction and gives rise to spirocyclic structures. Noteworthy, two C–CAr bonds are formed on the hydrazonic carbon during the process. Depending on the starting

  通过环酮的甲苯磺酰hydr与2,2'-二溴代二苯及相关体系的反应，提出了一种新的钯催化的自动串联过程。该方法涉及与甲苯磺酰cross交叉偶联，然后进行分子内的Heck反应，并产生螺环结构。值得注意的是，在此过程中，肼基碳上形成了两个C–C Ar键。取决于起始的二溴化物，已经制备了一系列螺芴，螺二苯并芴，螺cr啶和螺蒽。因此，该方法可以用于制备对光电子材料的开发有用的有趣结构。