2,3-Di-p-tolyloxirane | 75801-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-Di-p-tolyloxirane
• 英文别名: 2,3-Di-p-tolyl-oxirane；2,3-bis(4-methylphenyl)oxirane
• CAS: 75801-34-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: ZAHQDBMNEBOBDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Di-p-tolyloxirane 在 [copper(III)(1,10-phenanthroline)(CF₃)₃] 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以91 %的产率得到4,4'-二甲基联苯甲酰
  参考文献：
  名称：

  用高价 Cu(III)–CF3 化合物和 DMSO 双重氧化环氧化物以生成 1,2-二酮

  摘要：

  本研究报道了高价 phenCu(III)(CF 3 ) 3和 DMSO 对 1,2-二芳基环氧化物进行连续脱氢和转移氧化，生成 1,2-二酮。 Cu(III)–CF 3化合物作为CF 3自由基源来夺取环氧化物环的氢原子。所得的醚 α-碳自由基经历开环重排，得到酮 α-碳自由基中间体，该中间体被 DMSO 氧化并释放出 Me 2 S。 Cu(III)-CF 3化合物和 DMSO 的组合可以可用于开发其他新颖的氧化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01160
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲基-反-二苯乙烯 在 gold(III) chloride sodium chlorite 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到2,3-Di-p-tolyloxirane
  参考文献：
  名称：

  第一个均相金（III）催化的芳香烯烃环氧化

  摘要：

  在室温下使用亚氯酸钠作为化学计量氧化剂在 2-甲氧基乙醇/乙腈/水（体积比：1/3/1）的均相三溶剂系统中均相金（III）催化芳香烯烃环氧化的第一个例子是报道。自由基捕获实验表明该反应可能通过自由基途径进行。

  DOI：

  10.3184/030823407x275937

文献信息

• A new approach to benzofuran synthesis: Lewis acid mediated cycloaddition of benzoquinones with stilbene oxides
  作者：Ken Kokubo、Kenji Harada、Eiko Mochizuki、Takumi Oshima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.047

  日期：2010.2

  We report a BF3-mediated novel dehydrative cycloaddition reaction of benzoquinones with stilbene oxides to afford 2,3-diaryl-5-hydroxybenzofurans and 2,3-diaryl-5-hydroxydihydrobenzofurans in good combined yields. No change in the products or the yield is observed when using diphenylacetaldehyde and cis-stilbene oxide instead of trans-stilbene oxides. When stilbene oxide is reacted with hydroquinone

  我们报告了BF 3介导的苯醌与氧化lb的新型脱水环加成反应，以良好的合并收率提供了2,3-二芳基-5-羟基苯并呋喃和2,3-二芳基-5-羟基二氢苯并呋喃。当使用二苯乙醛和顺式二苯乙烯氧化物代替反式时，没有观察到产品的变化或收率的变化。-二苯乙烯氧化物。当在相同条件下使氧化苯乙烯与对苯二酚而不是相应的苯醌反应时，可以高产率分离出二氢苯并呋喃。根据这些结果，我们提出以下可能的反应机理：二氧化二锡被转化为a离子（关键中间体），苯醌或同时生成的氢醌经历亲核攻击，随后分子内环化脱水，生成苯并呋喃或二氢苯并呋喃。 ， 分别。
• A First Homogeneous gold(III)-Catalysed Epoxidation of Aromatic Alkenes
  作者：Xiao-Qiang Li、Chen Li、Fan-Bo Song、Chi Zhang

  DOI：10.3184/030823407x275937

  日期：2007.12

  The first example of a homogeneous gold(III)-catalysed epoxidation of aromatic alkenes at room temperature using sodium chlorite as the stoichiometric oxidant in a homogeneous trisolvent system of 2-methoxyethanol/acetonitrile/water (volume ratio: 1/3/1) is reported. A radical-trapping experiment suggested that the reaction might proceed via a radical pathway.

  在室温下使用亚氯酸钠作为化学计量氧化剂在 2-甲氧基乙醇/乙腈/水（体积比：1/3/1）的均相三溶剂系统中均相金（III）催化芳香烯烃环氧化的第一个例子是报道。自由基捕获实验表明该反应可能通过自由基途径进行。
• APPARATUS AND METHOD FOR CARRYING OUT MULTIPLE REACTIONS
  申请人：Bowden Ned

  公开号：US20090299102A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The invention provides methods and an apparatus useful for site-isolating reagents or catalysts during chemical reactions. The methods and apparatus are useful for carrying out cascade or domino reactions.

  这项发明提供了在化学反应过程中用于隔离试剂或催化剂的方法和装置。这些方法和装置适用于进行级联或多米诺反应。
• Indium–bipyridine-catalyzed, enantioselective thiolysis of meso-epoxides
  作者：Mecheril Valsan Nandakumar、Andreas Tschöp、Harald Krautscheid、Christoph Schneider

  DOI：10.1039/b703625f

  日期：——

  The indium–bipyridine-catalyzed, enantioselective ring-opening of meso-epoxides with aliphatic and aromatic thiols furnished 1,2-mercapto alcohols in good yields and excellent enantioselectivities; the crystal structure of the chiral catalyst reveals a pentagonal-bipyramidal coordination geometry around the indium center.

  铟-联吡啶催化的对映选择性环开反应，将meso-环氧化物与脂肪族和芳香族硫醇反应，生成了1,2-巯醇醇，产率良好且对映选择性优异；手性催化剂的晶体结构显示，铟中心周围的配位几何结构为五角双锥形。
• Copper-catalyzed aerobic oxidative cleavage of C–C bonds in epoxides leading to aryl nitriles and aryl aldehydes
  作者：Lijun Gu、Cheng Jin

  DOI：10.1039/c5cc00360a

  日期：——

  Novel copper-catalyzed aerobic synthesis of aryl nitriles and aldehydes from epoxides via C-C single bond cleavage has been discovered. This reaction provides a practical method toward the synthesis of aryl nitriles and aldehydes, which are versatile intermediates and building blocks in organic synthesis.

  已经发现了通过CC单键裂解从环氧化物由铜催化的需氧合成芳基腈和醛的新方法。该反应为芳基腈和醛的合成提供了一种实用的方法，芳基腈和醛是有机合成中的通用中间体和基石。