(3aS,4R,7S,7aR)-2,2-dimethyl-6-oxotetrahydro-4,7-methano[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-5(4H)-carboxylic acid tert-butyl ester | 1160928-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3aS,4R,7S,7aR)-2,2-dimethyl-6-oxotetrahydro-4,7-methano[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-5(4H)-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (3aS,4R,7S,7aR)-2,2-dimethyl-6-oxotetrahydro-4,7-methano[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-5(4H)-carboxylate；(3aS,4R,7S,7aR)-tert-butyl 2,2-dimethyl-6-oxotetrahydro-4,7-methano[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-5(6H)-carboxylate；tert-butyl (1S,2R,6S,7R)-4,4-dimethyl-9-oxo-3,5-dioxa-8-azatricyclo[5.2.1.02,6]decane-8-carboxylate
• CAS: 1160928-95-9
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₅
• 分子量: 283.324
• InChiKey: JUAXTCXXMVPRHC-JLIMGVALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,7S,7aR)-2,2-dimethyl-6-oxotetrahydro-4,7-methano[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-5(4H)-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(-)-(1R,2R,3S,4R)-4-(N-tert-butyloxycarbonyl)amino-2,3-dimethylmethylenedioxy-1-(hydroxymethyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbocyclic NAD+ containing a methylenebisphosphonate linkage for the investigation of ADP-ribosyl cyclase

  摘要：

  立体定向合成碳环 NAD+，并用亚甲基双膦酸酯键取代天然焦磷酸，得到天然辅酶 NAD+ 3a 的类似物 4，设计用作 ADP-核糖基环化酶抑制剂并抵抗非特异性磷酸酶降解。

  DOI：

  10.1039/cc9960002765
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,5R,6S)-5,6-dihydroxy-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3aS,4R,7S,7aR)-2,2-dimethyl-6-oxotetrahydro-4,7-methano[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-5(4H)-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  对官能化的环状和双环N-芳基胺的Mitsunobu反应

  摘要：

  研究了意外的Mitsunobu环化以制备富含N-芳基化的F sp 3的氮杂环的范围。在当前的研究中，我们已经确定是否正在运行p Ka依赖的Mitsunobu环脱水或p Ka依赖的Mitsunobu分子内反应。Mitsunobu反应，产生离去基团，随后帧内分子亲核置换被确定为主要的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.12.017

文献信息

• Substituted pyridine and pyrimidine derivatives and their use in treating viral infections
  申请人：Arasappan Ashok

  公开号：US09433621B2

  公开（公告）日：2016-09-06

  The present invention provides compounds of Formula (I): and tautomers, isomers, and esters of said compounds, and pharmaceutically acceptable salts, solvates, and prodrugs of said compounds, wherein each of R, R1, X, Y, Z, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R18, R19 and n is selected independently and as defined herein. Compositions comprising such compounds are also provided. The compounds of the invention are effective as inhibitors of HCV, and are useful, alone and together with other therapeutic agents, in treating or preventing diseases or disorders such as viral infections and virus-related disorders.

  本发明提供了式(I)的化合物：以及所述化合物的互变异构体、异构体和酯，以及所述化合物的药学上可接受的盐、溶剂化合物和前药，其中R、R1、X、Y、Z、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R18、R19和n中的每个都是独立选择并如本文所定义。还提供了包含这些化合物的组合物。本发明的化合物作为HCV的抑制剂是有效的，并且在治疗或预防病毒感染和与病毒相关的疾病或紊乱方面，单独或与其他治疗剂一起使用是有用的。
• Synthesis of carbocyclic NAD+ containing a methylenebisphosphonate linkage for the investigation of ADP-ribosyl cyclase
  作者：Edward J. Hutchinson、Brian F. Taylor、G. Michael Blackburn

  DOI：10.1039/cc9960002765

  日期：——

  A stereospecific synthesis of carbocyclic NAD+ incorporating a methylenebisphosphonatelinkage in place of the natural pyrophosphate gives an analogue 4 of the natural coenzyme NAD+ 3a designed to act as an inhibitor of ADP-ribosyl cyclase and to resist non-specific phosphatase degradation.

  立体定向合成碳环 NAD+，并用亚甲基双膦酸酯键取代天然焦磷酸，得到天然辅酶 NAD+ 3a 的类似物 4，设计用作 ADP-核糖基环化酶抑制剂并抵抗非特异性磷酸酶降解。
• Substituted carbonucleoside derivatives useful as anticancer agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US10220037B2

  公开（公告）日：2019-03-05

  Compounds of the general formula): processes for the preparation of these compounds, compositions containing these compounds, and the uses of these compounds.

  通式）的化合物： 这些化合物的制备工艺、含有这些化合物的组合物以及这些化合物的用途。
• TW2018/2074
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Hutchinson, Edward J.; Blackburn, G. Michael, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1996, vol. 61, p. S96 - S98
  作者：Hutchinson, Edward J.、Blackburn, G. Michael

  DOI：——

  日期：——