2-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 73302-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-2, 3-dihydro-3-phenylquinazolin-4(1 H)-one；2,3-dihydro-3-phenyl-2-(4-chlorophenyl)quinazolin-4(1H)-one；2-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-3-phenylquinazolin-4(1H)-one；2-(4-chlorophenyl)-3-phenylquinazolin-4(1H)-one；2-(4-chloro-phenyl)-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one；2-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-1,2-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 73302-12-2
• 化学式: C₂₀H₁₅ClN₂O
• 分子量: 334.805
• InChiKey: MUKIICNBZDWBNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-217 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  535.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 、 potassium permanganate 、 溶剂黄146 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BHASKAR RAO V.; RATNAM C. V., INDIAN J. CHEM., 1979, B18, NO 5, 409-412

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醇 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  I 2 / K 2 CO 3在水中介导的苯甲醇，苯磺酸酐和伯胺的反应：合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-ones的一种新的绿色方法

  摘要：

  据报道，在碘和碳酸钾的存在下，通过苄醇，isatoic酸酐和伯胺之间的三组分反应，可以有效地合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-ones。该方案允许在温和的氧化条件下使用容易获得的苄醇代替不稳定的醛直接制备标题产品。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.11.090

文献信息

• Microwave-promoted one-pot three-component synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones catalyzed by heteropolyanion-based ionic liquids under solvent-free conditions
  作者：Yang Yang、Renzhong Fu、Yang Liu、Jing Cai、Xiaojun Zeng

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131312

  日期：2020.7

  3-dihydroquinazoline-4(1H)-one derivatives have been synthesized via one-pot three-component reaction using isatoic anhydrides, amines and aldehydes (or ketones) catalyzed by heteropolyanion-based ionic liquids under microwave-promoted conditions. The practical protocol was found to tolerate a wide range of substrates with different functional groups. Moderate to excellent yields, solvent-free media and operational

  在微波促进下，通过杂多阴离子基离子液体催化的等位酸酐，胺和醛（或酮）通过一锅三组分反应合成了一系列2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-one衍生物。条件。发现该实用方案可耐受具有不同官能团的多种底物。中等至极好的产量，无溶剂介质和操作简便是主要亮点。此外，催化剂可以回收和再利用而没有明显的反应性损失。与现有方法相比，该方法提供了绿色且经过改进的协议。
• Gallium(III) triflate-catalyzed one-pot selective synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones and quinazolin-4(3H)-ones
  作者：Jiuxi Chen、Dengze Wu、Fei He、Miaochang Liu、Huayue Wu、Jinchang Ding、Weike Su

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.127

  日期：2008.6

  A series of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones and quinazolin-4(3H)-ones have been synthesized in good to excellent yields and high selectivity by one-pot reaction using isatoic anhydride, ammonium acetate (or amines), and aldehydes in ethanol or in DMSO under mild conditions, respectively. The reaction was efficiently promoted by 1 mol % Ga(OTf)3 and the catalyst could be recovered easily after the

  一系列的2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-和喹唑啉-4（3 H）-已通过使用等位酸酐，乙酸铵（或胺和乙醛分别在温和条件下的乙醇或DMSO中。通过1mol％的Ga（OTf）3有效地促进了反应，并且反应后催化剂可以容易地回收并重复使用而没有明显的反应性损失。
• Starch solution as an efficient and environment-friendly catalyst for one-pot synthesis of β-aminoketones and 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones in EtOH
  作者：Malek Taher Maghsoodlou、Naimeh Khorshidi、Mir Rasul Mousavi、Nourallah Hazeri、Sayyed Mostafa Habibi-Khorassani

  DOI：10.1007/s11164-014-1839-7

  日期：2015.10

  An efficient, practical and atom-efficient method has been developed for the preparation of β-aminoketones and 2,3-dihydroquinazoline-4(1H)-ones via multicomponent one-pot reaction in starch solution as an entirely green catalyst. The advantages of this novel protocol are high yields, short reaction time, simple methodology, easy work-up and purification, lack of toxicity and eco-friendly catalyst. .

  一种高效、实用且原子经济的方法已经开发出来，用于通过多组分一锅法反应在淀粉溶液中作为完全绿色催化剂制备β-氨基酮和2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮。这一新方法的优势在于高产率、短反应时间、简单的方法学、易于后续处理和纯化、无毒性和生态友好型催化剂。
• Organocatalytic Combinatorial Synthesis of Quinazoline, Quinoxaline and Bis(indolyl)methanes
  作者：Fatemeh Malamiri、Samad Khaksar、Rashid Badri、Elham Tahanpesar

  DOI：10.2174/1386207323666191213123026

  日期：2020.3.16

  bis(indolyl)methanes was developed using 3,5-bis(trifluoromethyl) phenyl ammonium hexafluorophosphate (BFPHP) as a novel organocatalyst. MATERIALS AND METHODS All of the obtained products are known compounds and identified by IR, 1HNMR, 13CNMR and melting points. RESULT Various products were obtained in good to excellent yields under reaction conditions. CONCLUSION The BFPHP organocatalyst demonstrates a novel class

  目的和目的使用3,5-双（三氟甲基）苯基六氟磷酸铵（BFPHP）作为新型有机催化剂，开发了一种高效且实用的合成杂环化合物的方法，例如喹唑啉，喹喔啉和双（吲哚基）甲烷。材料与方法所有获得的产物均为已知化合物，通过IR，1HNMR，13CNMR和熔点鉴定。结果在反应条件下获得了各种产品，收率良好至优异。结论BFPHP有机催化剂显示出一类新型的不对称有机催化剂，在绿色化学中引起了广泛的关注。
• Supported ceric ammonium nitrate: A highly efficient catalytic system for the synthesis of diversified 2,3-substituted 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones
  作者：Someshwar D. Dindulkar、Jeongsu Oh、Veenita M. Arole、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1016/j.crci.2013.11.008

  日期：2014.10

  Résumé A practically expeditious protocol has been developed for the cascade synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones via the condensation of 2-aminobenzamide/2-aminobenzanilide and aromatic aldehydes using a catalytic amount of silica-supported ceric ammonium nitrate. This method affords rapid transformation at room temperature with good to excellent yields. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.doc

  简历 通过使用硅胶负载的硝酸铈铵作为催化剂，已经开发出了一种用于通过2-氨基苯甲酰胺/2-氨基苯酰替苯胺与芳香醛的缩合反应来合成2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮类的实用且高效的方法。该方法在室温下快速转化，产率良好至优秀。 补充材料: 本文的补充材料以单独文件形式提供：mmc1.doc