2,3-(3-Methylphenyl),7-methyl-<1H>-inden-1-one | 130894-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-(3-Methylphenyl),7-methyl-<1H>-inden-1-one
• 英文别名: 5-methyl-2,3-di-m-tolyl-1H-inden-1-one；2,3-(3-methylphenyl)-5-methyl-{1H}-inden-1-one；5-Methyl-2,3-bis(3-methylphenyl)inden-1-one；5-methyl-2,3-bis(3-methylphenyl)inden-1-one
• CAS: 130894-39-2
• 化学式: C₂₄H₂₀O
• 分子量: 324.422
• InChiKey: PSFVNFCFUBYAHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-(3-Methylphenyl),7-methyl-<1H>-inden-1-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以400 mg的产率得到(2,3)-5-methyl-2,3-di-m-tolyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-二芳基环氧茚酮和α-羟基二芳基茚酮的溶剂控制合成及其作为DNA烷基化修复抑制剂的评价

  摘要：

  在这里，我们报告了一种新颖且出人意料的 2,3-diphenyl-1-indenones 在氧气气氛（空气）下氧化为 2,3-epoxy-2,3-diphenyl-1-indenone 或 2 -羟基-2,3-二苯基-1-茚满酮，视情况而定。分别由 2,3-二芳基二氢茚酮和 2,3-二芳基茚酮合成了几种具有生物活性的环氧茚酮和一锅 α-羟基茚满酮 (α-acyloin)。还提出了一种似是而非的反应机制，其中氧化将在 α 位发生，并且从 β 位进一步提取质子导致环氧茚酮衍生物。一锅顺式-羟基茚满酮方案也可以直接从联芳基茚酮通过还原、差向异构化和氧化。评估了合成的化合物对 DNA 修复蛋白 AlkB 的抑制活性。在筛选的（17 种测试的）化合物中，发现一种环氧化物衍生物是 AlkB 酶功能的特异性抑制剂。

  DOI：

  10.1039/d2ob00595f
• 作为产物：
  描述：

  间碘甲苯 在 钯 作用下， 以 萘烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2,3-(3-Methylphenyl),7-methyl-<1H>-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Butler, Ian R.; Elliot, Joanne L.; Houde, Jean, Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 9, p. 1564 - 1573

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MeOTf-induced carboannulation of arylnitriles and aromatic alkynes: a new metal-free strategy to construct indenones
  作者：Xiaoyu Yan、Song Zou、Peng Zhao、Chanjuan Xi

  DOI：10.1039/c4cc00088a

  日期：——

  MeOTf-induced carboannulation of arylnitriles and aromatic alkynes for synthesis of indenones under metal-free conditions has been described. When ortho-substituted benzonitriles were used, indeno[1,2-c]isoquinolines were formed.

  已经描述了MeOTf诱导的在无金属条件下合成茚满的芳基腈和芳族炔烃的碳环化反应。当使用邻位取代的苄腈时，会形成茚并[1,2-c]异喹啉。
• Butler, Ian R.; Elliot, Joanne L.; Houde, Jean, Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 9, p. 1564 - 1573
  作者：Butler, Ian R.、Elliot, Joanne L.、Houde, Jean

  DOI：——

  日期：——
• Solvent controlled synthesis of 2,3-diarylepoxy indenones and α-hydroxy diarylindanones and their evaluation as inhibitors of DNA alkylation repair
  作者：Rollania Negi、Tapan Kumar Jena、Jyoti、Nikhil Kumar Tuti、Roy Anindya、Faiz Ahmed Khan

  DOI：10.1039/d2ob00595f

  日期：——

  on the conditions. Several bioactive epoxy indenones and one-pot α-hydroxy indanones (α-acyloin) were synthesized from 2,3-diaryl dihydroindanone and 2,3-diarylindenone, respectively. A plausible reaction mechanism is also proposed, where oxygenation would take place at the α-position and further proton abstraction from the β-position leads to epoxy indenone derivatives. A one-pot cis-hydroxy indanone

  在这里，我们报告了一种新颖且出人意料的 2,3-diphenyl-1-indenones 在氧气气氛（空气）下氧化为 2,3-epoxy-2,3-diphenyl-1-indenone 或 2 -羟基-2,3-二苯基-1-茚满酮，视情况而定。分别由 2,3-二芳基二氢茚酮和 2,3-二芳基茚酮合成了几种具有生物活性的环氧茚酮和一锅 α-羟基茚满酮 (α-acyloin)。还提出了一种似是而非的反应机制，其中氧化将在 α 位发生，并且从 β 位进一步提取质子导致环氧茚酮衍生物。一锅顺式-羟基茚满酮方案也可以直接从联芳基茚酮通过还原、差向异构化和氧化。评估了合成的化合物对 DNA 修复蛋白 AlkB 的抑制活性。在筛选的（17 种测试的）化合物中，发现一种环氧化物衍生物是 AlkB 酶功能的特异性抑制剂。