3'-phenyl-1'H-spiro[cyclohexane-1,2'-quinazolin]-4'(3'H)-one | 21878-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3'-phenyl-1'H-spiro[cyclohexane-1,2'-quinazolin]-4'(3'H)-one
• 英文别名: 3-phenylspiro[1H-quinazoline-2,1'-cyclohexane]-4-one
• CAS: 21878-25-1
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O
• 分子量: 292.381
• InChiKey: AHUTYAZBZUFQQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 2-氨基-N-(4-氟苯基)苯甲酰胺 在 碘 作用下， 反应 7.0h， 以93%的产率得到3'-phenyl-1'H-spiro[cyclohexane-1,2'-quinazolin]-4'(3'H)-one
  参考文献：
  名称：

  离子液体中碘催化组合合成2,2-二取代喹唑啉-4（1 H）-one衍生物的简便方法

  摘要：

  为喹唑啉4-（1的组合合成的温和和容易的方法ħ） -酮衍生物，含有简单2,2-二取代的喹唑啉4-（1 ħ） -酮，螺喹唑啉4-（1- ħ） -的，螺-杂环喹唑啉4-（1 ħ） -酮，和dispirocyclic喹唑啉4-（1 ħ） -酮，描述，其结果以高收率通过使用离子液体作为绿色介质。该方法涉及2-氨基苯甲酰胺与碘催化的各种酮的反应，并提供了用于生物医学筛选的新的喹唑啉-4-（1 H）-一文库。

  DOI：

  10.1021/cc900174p

文献信息

• Microwave-promoted one-pot three-component synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones catalyzed by heteropolyanion-based ionic liquids under solvent-free conditions
  作者：Yang Yang、Renzhong Fu、Yang Liu、Jing Cai、Xiaojun Zeng

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131312

  日期：2020.7

  3-dihydroquinazoline-4(1H)-one derivatives have been synthesized via one-pot three-component reaction using isatoic anhydrides, amines and aldehydes (or ketones) catalyzed by heteropolyanion-based ionic liquids under microwave-promoted conditions. The practical protocol was found to tolerate a wide range of substrates with different functional groups. Moderate to excellent yields, solvent-free media and operational

  在微波促进下，通过杂多阴离子基离子液体催化的等位酸酐，胺和醛（或酮）通过一锅三组分反应合成了一系列2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-one衍生物。条件。发现该实用方案可耐受具有不同官能团的多种底物。中等至极好的产量，无溶剂介质和操作简便是主要亮点。此外，催化剂可以回收和再利用而没有明显的反应性损失。与现有方法相比，该方法提供了绿色且经过改进的协议。
• Ferric (III) complex supported on superparamagnetic Fe3O4@SiO2 as a reusable Lewis acid catalyst: a new highly efficient protocol for the synthesis of acridinedione and spiroquinazolin-4(3H)-one derivatives
  作者：Hadi Mohammadi、Hamid Reza Shaterian

  DOI：10.1007/s11164-019-03942-w

  日期：2020.1

  very easy reaction conditions, simple work-up, excellent yields, high purity of the desired product, short reaction time and one-pot reaction to synthesize Fe3O4@SiO2-HBP-FeCl3. The recycling studies revealed that catalyst could be easily recovered using an external magnet and reused five times without significant loss of its catalytic activity.

  制备纳米Fe 3 O 4 @SiO 2 -3，4-二羟基苯甲醛/巴比妥酸/邻苯二甲酰-FeCl 3（纳米Fe 3 O 4 @SiO 2 -HBP-FeCl 3），并通过常规分析和光谱技术鉴定。将制备的纳米Fe 3 O 4 @SiO 2 -HBP-FeCl 3应用于a啶二酮和螺喹唑啉-4（3 H）-绿色条件下的一种衍生物。此外，这项研究还提供了许多优势，例如非常容易的反应条件，简单的后处理，优异的收率，所需产物的高纯度，较短的反应时间和一锅法反应以合成Fe 3 O 4 @SiO 2 -HBP- FeCl 3。回收研究表明，使用外磁体可以轻松回收催化剂，并重复使用五次，而不会明显降低其催化活性。
• CuO nanoparticles catalyzed simple and efficient synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones and quinazolin-4(3H)-ones under ultrasound irradiation in aqueous ethanol under ultrasound irradiation in aqueous ethanol
  作者：Jin Zhang、Decheng Ren、Yangmin Ma、Weitao Wang、Hao Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.059

  日期：2014.8

  A CuO nanoparticle-catalyzed one-pot process has engineered for the preparation of diverse quinazolinones from the readily available isatoic anhydride, aldehydes and amine or ammonium. For amine substrates the reactions afford 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones in aqueous ethanol promoted by ultrasound irradiation. However, the ammonium substrates undergo intramolecular electron transfer and rearrangement

  一种由CuO纳米颗粒催化的一锅法，经设计可从容易获得的等角酸酐，醛和胺或铵制备各种喹唑啉酮。对于胺底物，反应得到在乙醇水溶液中由超声辐射促进的2，3-二氢喹唑啉-4（1 H）-one。然而，铵底物经历分子内电子转移和重排产生喹唑啉-4（3 H）一。该催化剂可循环使用四次而不会损失任何实质活性。其他显着特征还包括广泛的官能团耐受性（合成了46种喹唑啉酮，首先报道了其中的9种），并在温和条件下提供了中等至优异的收率。
• Metal-Free Mild Synthesis of Novel 1′H-Spiro[Cycloalkyl-1,2′-quinazolin]-4′(3′H)-ones by an Organocatalytic Cascade Reaction
  作者：Rathinam Ramesh、Periyathambi Kalisamy、Jan Malecki、Appaswami Lalitha

  DOI：10.1055/s-0036-1590917

  日期：2018.1

  A concise organocatalytic method for the facile synthesis of some novel 1′ H -spiro[cycloalkyl-1,2′-quinazolin]-4′(3′ H )-ones via a one-pot, three-component condensation of isatoic anhydride, aryl or aliphatic amines and a cyclic ketone is described.

  一种简洁的有机催化方法，通过一锅三组分的靛红酸酐缩合轻松合成一些新型 1' H-螺[环烷基-1,2'-喹唑啉]-4'(3' H )-酮，描述了芳基或脂肪胺和环酮。
• Corrigendum to “Microwave-promoted one-pot three-component synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones catalyzed by heteropolyanion-based ionic liquids under solvent-free conditions” [Tetrahedron Lett. 76/27 (2020) 131312]
  作者：Yang Yang、Renzhong Fu、Yang Liu、Jing Cai、Xiaojun Zeng

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131419

  日期：2020.9