3-(pyridin-2-yl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione | 1217-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(pyridin-2-yl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 3-pyridin-2-yl-1H-quinazoline-2,4-dione
• CAS: 1217-26-1
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₂
• 分子量: 239.233
• InChiKey: KGCDDIURFFCFTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-异硫氰基苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 sodium methylate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 3-(pyridin-2-yl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Graefe, I.; Kottke, K.; Kuehmstedt, H., Pharmazie, 1990, vol. 45, # 7, p. 530 - 531

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and molecular docking of 3-substituted quinazoline-2,4(1H, 3H)-diones
  作者：Lumadhar Santos-Ballardo、Fernando García-Páez、Lorenzo A Picos-Corrales、Adrián Ochoa-Terán、Pedro Bastidas、Loranda Calderón-Zamora、Guadalupe Rendón-Maldonado、Ulises Osuna-Martínez、Juan I Sarmiento-Sánchez

  DOI：10.1007/s12039-020-01813-1

  日期：2020.12

  AbstractThe quinazoline-2,4-diones scaffold is found in bioactive compounds, commercial drugs and exhibit important biological activities. However, their antidiabetic activity is rarely explored. For this purpose, an easy one-pot three-components and straightforward synthesis of 3-substituted quinazoline-2,4-diones was designed, in both, the catalyst- and solvent-free conditions under microwave irradiation

  摘要喹唑啉-2,4-二酮骨架存在于生物活性化合物，商业药物中，并具有重要的生物活性。然而，它们的抗糖尿病活性很少被探索。为了这个目的，设计了一种简单的一锅三组分和3-取代的喹唑啉-2,4-二酮的直接合成方法，该方法在无催化剂和无溶剂条件下均在微波辐射下进行。另外，筛选合成的化合物的体外α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶抑制活性，以及​​抗氧化剂和细胞毒性。分离出喹唑啉-2，4-二酮，产率为30-65％。化合物3d，3e，3g和3h与阿卡波糖药物相比，对α-淀粉酶和/或α-葡萄糖苷酶的活性中等。分子对接研究表明，所有活性化合物在这些酶的缩合位点均表现出不同类型的分子间相互作用。有趣的是，在卤虫盐析试验中，化合物3d的细胞毒性作用比5-氟尿嘧啶高。所有这些结果支持了喹唑啉-2,4-二酮的药理潜力，因为所有评估的化合物均表现为酶α-淀粉酶和/或α-葡萄糖苷酶的中度抑制剂。 图形摘要在微波和无溶剂条件下，
• Copper-Catalyzed Domino C−C Bond Cleavage of 2,3-Unsubstituted Indoles/Indolines and Oxindoles <i>via</i> Oxidation and Directed Insertion of 2-Aminopyridines: Direct Access to Quinazolinediones
  作者：Owk Ravi、Andhavaram Ramaraju、Balasubramanian Sridhar、Surendar Reddy Bathula

  DOI：10.1002/adsc.201800536

  日期：2018.8.17

  of 2,3‐unsubstituted Indole/Indolines and Oxindoles through oxygenation followed by insertion of 2‐aminopyridine has been described. This method implies the formation of two new C−N and C−O bonds using molecular oxygen as a sole oxidant for construction of highly valuable Quinazoline‐2,4(1H,3H)‐dione derivatives from readily available substrates.

  已经描述了通过氧合然后插入2-氨基吡啶的铜催化的2,3-未取代的吲哚/吲哚和吲哚和羟吲哚的多米诺骨牌CC键断裂。该方法意味着使用分子氧作为唯一氧化剂形成两个新的C-N和C-O键，用于从易于获得的底物中构建高价值的喹唑啉-2,4（1H，3H）-二酮衍生物。
• Metal and phosgene-free synthesis of 1H-quinazoline-2,4-diones by selenium-catalyzed carbonylation of o-nitrobenzamides
  作者：Xiaowei Wu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.040

  日期：2010.3

  were efficiently synthesized by selenium-catalyzed carbonylation of o-nitrobenzamides under relatively mild conditions. In situ-generated carbonyl selenide (SeCO) is proposed to initiate the catalytic carbonylation. Thus, a concise transition metal and phosgene-free synthetic route to potentially bioactive-substituted 1H-quinazoline-2,4-dione derivatives has been developed.

  在相对温和的条件下，通过硒催化邻硝基苯甲酰胺的羰基化反应，可以有效地合成1 H-喹唑啉-2,4-二酮。建议原位产生的羰基硒化物（SeCO）引发催化羰基化反应。因此，已经开发出一种简明的过渡金属和无光气的合成路线，可以潜在地被生物活性取代的1 H-喹唑啉-2,4-二酮衍生物。
• New compounds derived from quinazoline
  申请人：——

  公开号：US20030199530A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  A compound selected from those of formula (I): 1 wherein A, B, D, X, R 1 , R 2 , m and n are as defined in the description, their diastereoisomers and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base.

  从公式（I）中选择的化合物：1其中A，B，D，X，R1，R2，m和n如说明中所定义，它们的对映异构体和与药用可接受酸或碱的加合盐。
• Synthesis of N3-Substituted Quinazoline-2,4-diones via C-4 Amination-Cyclization of Isatoic Anhydrides
  作者：Wong Phakhodee、Nittaya Wiriya、Dolnapa Yamano、Surat Hongsibsong、Mookda Pattarawarapan

  DOI：10.3987/com-22-s(r)10

  日期：——

  A direct approach for the synthesis of N3-substituted quinazoline-2,4-diones via condensation of isatoic anhydrides with amines mediated by Ph3P-I2 was reported. Instead of the expected benzoxazinones, the reaction proceeds with an amine attack at the C-4 position of isatoic anhydrides leading to quinazoline-2,4-diones upon heating in the presence of base. This one-pot process enables a rapid construction

  报道了一种通过由 Ph 3 P-I 2介导的靛红酸酐与胺的缩合来合成N3-取代的喹唑啉-2,4-二酮的直接方法。代替预期的苯并恶嗪酮，该反应在碱存在下加热时在靛红酸酐的 C-4 位发生胺攻击，从而产生喹唑啉-2,4-二酮。这种一锅法可以使用简单、容易获得和低成本的试剂快速构建各种喹唑啉-2,4-二酮衍生物，无需额外的羰基化剂。