2-bromo-6-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde | 327163-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-bromo-6-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde
• CAS: 327163-78-0
• 化学式: C₈H₇BrO₃
• 分子量: 231.046
• InChiKey: OIPYMMRATVNCBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89 °C
• 沸点：
  301.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.653±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以51%的产率得到3-Bromo-4-methoxy-2-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  Sporolide B：合成研究

  摘要：

  描述了针对结构复杂的海洋天然产物孢子内酯 B 合成的研究。合成分析表明，先进的氢醌和苯二喹烷碎片在精心设计后通过酯键成功结合。然后进行了大环化研究，虽然获得了一种新的大环化产品，但随后的研究表明，C(6) 和 C(10) 处的叔羟基在空间上受阻，无法参与成功的大环化以提供孢子内酯 B。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.094
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3,5-dimethoxybenzaldehyde 在 三氯化硼 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以96%的产率得到2-bromo-6-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-Puraquinonic Acid:  An Inducer of Cell Differentiation

  摘要：

  Puraquinonic acid (1) was synthesized from 2,5-dimethoxybenzoic acid by way of isochroman 2 and the indanone derivative 3, a Nazarov cyclization being used to construct the five-membered ring.

  DOI：

  10.1021/jo001523s

文献信息

• Total Synthesis of the Diazobenzofluorene Antibiotic (−)-Kinamycin C
  作者：Xiaoguang Lei、John A. Porco

  DOI：10.1021/ja066621v

  日期：2006.11.1

  The enantioselective total synthesis of the diazobenzofluorene antibiotic (-)-kinamycin C is reported. The approach involves tartrate-mediated, asymmetric nucleophilic epoxidation of a functionalized quinone monoketal to construct the highly substituted D-ring.

  报道了重氮苯并芴抗生素 (-)-kinamycin C 的对映选择性全合成。该方法涉及酒石酸盐介导的功能化醌单缩酮的不对称亲核环氧化，以构建高度取代的 D 环。
• Sporolide B: synthetic studies
  作者：Jeffery A. Gladding、James P. Bacci、Scott A. Shaw、Amos B. Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.094

  日期：2011.9

  Studies directed toward the synthesis of the architecturally complex marine natural product sporolide B are described. Synthetic analysis suggested advanced hydroquinone and benzodiquinane fragments, which upon elaboration were successfully united via an ester linkage. Macrocyclization studies were then carried out, and although a novel macrocyclization product was obtained, subsequent studies revealed

  描述了针对结构复杂的海洋天然产物孢子内酯 B 合成的研究。合成分析表明，先进的氢醌和苯二喹烷碎片在精心设计后通过酯键成功结合。然后进行了大环化研究，虽然获得了一种新的大环化产品，但随后的研究表明，C(6) 和 C(10) 处的叔羟基在空间上受阻，无法参与成功的大环化以提供孢子内酯 B。
• Synthesis of (±)-Puraquinonic Acid:  An Inducer of Cell Differentiation
  作者：Derrick L. J. Clive、Mousumi Sannigrahi、Soleiman Hisaindee

  DOI：10.1021/jo001523s

  日期：2001.2.1

  Puraquinonic acid (1) was synthesized from 2,5-dimethoxybenzoic acid by way of isochroman 2 and the indanone derivative 3, a Nazarov cyclization being used to construct the five-membered ring.