3,4-dinaphthalen-2-yl-2,5-diphenylcyclopenta-2,4-dien-1-one | 167499-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,4-dinaphthalen-2-yl-2,5-diphenylcyclopenta-2,4-dien-1-one
• 英文别名: 3,4-di-(β-naphthyl)-2,5-di-phenylcyclopentadienone；3,4-di-[2]naphthyl-2,5-diphenyl-cyclopentadienone；3,4-Di-[2]naphthyl-2,5-diphenyl-cyclopentadienon
• CAS: 167499-45-8
• 化学式: C₃₇H₂₄O
• 分子量: 484.597
• InChiKey: YIEHLAJZQNBGFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  227-229 °C
• 沸点：
  751.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dinaphthalen-2-yl-2,5-diphenylcyclopenta-2,4-dien-1-one 、 acetylacetonatobis(ethylene)rhodium(I) 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到(acetylacetonato)(3,4-di-(β-naphthyl)-2,5-diphenylcyclopentadienone)rhodium(I)
  参考文献：
  名称：

  3,4-二（β-萘基）-2,5-二芳基环戊二烯酮的铑配合物：萘基旋转减慢的间接检测

  摘要：

  在固态下，[（乙酰丙酮）-3,4-二（β -萘基）-2,5- diarylcyclopentadienone]铑（I）（图4a，芳基=苯基，4B，芳基=米-二甲苯）存在作为头戴式尾二聚体，其中每个铑与分子另一半中的乙酰丙酮酸配体的γ-碳键合。这些二聚体也优选在低温下的溶液中，并且受限的萘基旋转导致形成大量的构象异构体，由此萘基可以采用近端或远端取向。这些旋转异构体可通过观察乙酰丙酮酸酯部分中的1 H-和13 C-NMR甲基共振来检测。三苯基膦裂解二聚体（4a和4b）以得到相应的单体，（C 4 Ar 2（萘基）2 C = O）Rh（acac）PPh 3（5a和5b），并且5a的晶体结构表现出一个萘基取代基的近端/远端无序。5a和5b的旋转异构体也存在于溶液中，并且温度可变的31 P-NMR光谱对于每种化合物中的萘旋转产生8.2±0.5 kcal mol -1的活化焓。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(02)01624-8
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-1,2-bis(naphthalen-2-yl)ethanone 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,4-dinaphthalen-2-yl-2,5-diphenylcyclopenta-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  3,4-二（β-萘基）-2,5-二芳基环戊二烯酮的铑配合物：萘基旋转减慢的间接检测

  摘要：

  在固态下，[（乙酰丙酮）-3,4-二（β -萘基）-2,5- diarylcyclopentadienone]铑（I）（图4a，芳基=苯基，4B，芳基=米-二甲苯）存在作为头戴式尾二聚体，其中每个铑与分子另一半中的乙酰丙酮酸配体的γ-碳键合。这些二聚体也优选在低温下的溶液中，并且受限的萘基旋转导致形成大量的构象异构体，由此萘基可以采用近端或远端取向。这些旋转异构体可通过观察乙酰丙酮酸酯部分中的1 H-和13 C-NMR甲基共振来检测。三苯基膦裂解二聚体（4a和4b）以得到相应的单体，（C 4 Ar 2（萘基）2 C = O）Rh（acac）PPh 3（5a和5b），并且5a的晶体结构表现出一个萘基取代基的近端/远端无序。5a和5b的旋转异构体也存在于溶液中，并且温度可变的31 P-NMR光谱对于每种化合物中的萘旋转产生8.2±0.5 kcal mol -1的活化焓。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(02)01624-8

文献信息

• Syntheses and Structures of Homo- and Heterobimetallic Complexes Containing a (Cyclopentadienone)rhodium(I) Fragment
  作者：S�bastien Gauthier、Rosario Scopelliti、Kay Severin

  DOI：10.1002/hlca.200590028

  日期：2005.3

  The reaction of [RhCl(η4-Ph2R2C4CO)]2 (R=Ph, 2-naphthyl) with the dimeric complexes [RuCl2(p-cymene)]2p-cymene=1-methyl-4-(1-methylethyl)benzene, [RuCl2(1,3,5-Et3C6H3)]2, [MCl2(Cp*)]2 (M=Rh, Ir; Cp*=1,2,3,4,5-pentamethylcyclopenta-2,4-dien-1-yl), [RuCl2(CO)3]2, [RuCl2(dcypb)(CO)]2 (dcypb=butane-1,4-diylbis[dicyclohexylphosphine]), [(dppb)ClRu(μ-Cl)2(μ-OH2)RuCl(dppb)] (dppb=butane-1,4-diylbis[diphenylphosphine])

  [的RhCl（的反应η 4 -Ph 2 - [R 2 C ^ 4 CO）] 2（R =苯基，2-萘基）同二聚体复合物将[RuCl 2（p -cymene）] 2 p -cymene = 1-甲基4-（1-甲基乙基）苯，[RuCl 2（1,3,5-Et 3 C 6 H 3）] 2，[MCl 2（Cp *）] 2（M = Rh，Ir; Cp * = 1， 2,3,4,5-五甲基环戊2,4-二烯-1-基），[RuCl 2（CO）3 ] 2，[RuCl 2（dcypb）（CO）] 2（dcypb =丁烷-1,4-二基双[二环己基膦]），[（dppb）ClRu（μ- Cl）2（μ -OH 2）RuCl（dppb）]（dppb =丁烷-1,4-二基双[二苯基膦] ），并研究了[（dcypb）（N 2）Ru（μ- Cl）3 RuCl（dcypb）]。在所有情况下，形成以定量产率混合，氯桥连络合物（参见5
• Arbusow; Achmed-Sade, Zhurnal Obshchei Khimii, 1942, vol. 12, p. 212,216
  作者：Arbusow、Achmed-Sade

  DOI：——

  日期：——
• Rhodium complexes of 3,4-di(β-naphthyl)-2,5-diarylcyclopentadienone: indirect detection of slowed naphthyl rotation
  作者：Laura E Harrington、James F Britten、Donald W Hughes、Alex D Bain、Jean-Yves Thépot、Michael J McGlinchey

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01624-8

  日期：2002.8

  [(acetylacetonate)-3,4-di(β-naphthyl)-2,5-diarylcyclopentadienone]rhodium(I) (4a, aryl=phenyl, 4b, aryl=m-xylyl) exist as head-to-tail dimers in which each rhodium is bonded to the γ-carbon of the acetylacetonate ligand in the other half of the molecule. These dimers are also favoured in solution at low temperature, and restricted naphthyl rotation results in the formation of numerous conformers whereby the naphthyls

  在固态下，[（乙酰丙酮）-3,4-二（β -萘基）-2,5- diarylcyclopentadienone]铑（I）（图4a，芳基=苯基，4B，芳基=米-二甲苯）存在作为头戴式尾二聚体，其中每个铑与分子另一半中的乙酰丙酮酸配体的γ-碳键合。这些二聚体也优选在低温下的溶液中，并且受限的萘基旋转导致形成大量的构象异构体，由此萘基可以采用近端或远端取向。这些旋转异构体可通过观察乙酰丙酮酸酯部分中的1 H-和13 C-NMR甲基共振来检测。三苯基膦裂解二聚体（4a和4b）以得到相应的单体，（C 4 Ar 2（萘基）2 C = O）Rh（acac）PPh 3（5a和5b），并且5a的晶体结构表现出一个萘基取代基的近端/远端无序。5a和5b的旋转异构体也存在于溶液中，并且温度可变的31 P-NMR光谱对于每种化合物中的萘旋转产生8.2±0.5 kcal mol -1的活化焓。