8-(3-chloro-1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-9-hydroxy-3-methyl-3-(4-methyl-pent-3-enyl)-3H-benzo[f]chromene-7,10-dione | 405264-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 8-(3-chloro-1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-9-hydroxy-3-methyl-3-(4-methyl-pent-3-enyl)-3H-benzo[f]chromene-7,10-dione
• 英文别名: 8-(3-chloro-1,4-dioxo-1,4-dihydro-napthalen-2-yl)-9-hydroxy-3-methyl-3-(4-methyl-pent-3-enyl)-3H-benzo[f]chromene-7,10-dione
• CAS: 405264-23-5
• 化学式: C₃₀H₂₃ClO₆
• 分子量: 514.962
• InChiKey: VWBLIFJLOLPEAE-SSEXGKCCSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.36
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  97.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethoxonium tetrafluoroborate 、 8-(3-chloro-1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-9-hydroxy-3-methyl-3-(4-methyl-pent-3-enyl)-3H-benzo[f]chromene-7,10-dione 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到8-(3-chloro-1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-9-methoxy-3-methyl-3-(4-methyl-pent-3-enyl)-3H-benzo[f]chromene-7,10-dione
  参考文献：
  名称：

  区域控制的香豆酮三聚体醌骨架的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]香豆酮的三聚体醌构架对其有效的抗HIV活性至关重要。描述了一种新的合成三聚体醌的方法，该方法基于逐步用羟基醌阴离子取代2,3-二卤代醌中的卤素。氯化联苯醌是关键的中间体，会进行区域特异性取代反应以生成三聚体醌单甲醚。

  DOI：

  10.1021/ol010272m
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-1,4-萘醌 在 CsCO₃ 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 169.0h， 以95%的产率得到8-(3-chloro-1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-9-hydroxy-3-methyl-3-(4-methyl-pent-3-enyl)-3H-benzo[f]chromene-7,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Anti-viral multi-quinone compounds and regiospecific synthesis thereof

  摘要：

  本发明提供了各种二醌和三聚醌衍生物。本发明还提供了一种合成多醌化合物的方法，包括将羟基醌负离子与具有第一定向基位于第一醌的C-2处和第二定向基位于第一醌的C-3处的第一醌反应，并获得一种二醌，其中第一和第二定向基之一位于第一醌单体的C-3处，而羟基位于第二醌单体的C-3′处。二醌可以进一步反应以获得各种二醌衍生物，或与第二个羟基醌负离子反应以获得三聚醌衍生物，包括三聚萘醌衍生物。本发明的二醌和三聚醌表现出抗病毒活性，可用于治疗病毒感染，特别是HIV感染。

  公开号：

  US20040087663A1