8-(3-chloro-1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-9-hydroxy-3-methyl-3-(4-methyl-pent-3-enyl)-3H-benzo[f]chromene-7,10-dione | 405264-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 8-(3-chloro-1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-9-hydroxy-3-methyl-3-(4-methyl-pent-3-enyl)-3H-benzo[f]chromene-7,10-dione
• 英文别名: 8-(3-chloro-1,4-dioxo-1,4-dihydro-napthalen-2-yl)-9-hydroxy-3-methyl-3-(4-methyl-pent-3-enyl)-3H-benzo[f]chromene-7,10-dione
• CAS: 405264-23-5
• 化学式: C₃₀H₂₃ClO₆
• 分子量: 514.962
• InChiKey: VWBLIFJLOLPEAE-SSEXGKCCSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.36
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  97.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethoxonium tetrafluoroborate 、 8-(3-chloro-1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-9-hydroxy-3-methyl-3-(4-methyl-pent-3-enyl)-3H-benzo[f]chromene-7,10-dione 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到8-(3-chloro-1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-9-methoxy-3-methyl-3-(4-methyl-pent-3-enyl)-3H-benzo[f]chromene-7,10-dione
  参考文献：
  名称：

  区域控制的香豆酮三聚体醌骨架的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]香豆酮的三聚体醌构架对其有效的抗HIV活性至关重要。描述了一种新的合成三聚体醌的方法，该方法基于逐步用羟基醌阴离子取代2,3-二卤代醌中的卤素。氯化联苯醌是关键的中间体，会进行区域特异性取代反应以生成三聚体醌单甲醚。

  DOI：

  10.1021/ol010272m
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-1,4-萘醌 在 CsCO₃ 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 169.0h， 以95%的产率得到8-(3-chloro-1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-9-hydroxy-3-methyl-3-(4-methyl-pent-3-enyl)-3H-benzo[f]chromene-7,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Anti-viral multi-quinone compounds and regiospecific synthesis thereof

  摘要：

  本发明提供了各种二醌和三聚醌衍生物。本发明还提供了一种合成多醌化合物的方法，包括将羟基醌负离子与具有第一定向基位于第一醌的C-2处和第二定向基位于第一醌的C-3处的第一醌反应，并获得一种二醌，其中第一和第二定向基之一位于第一醌单体的C-3处，而羟基位于第二醌单体的C-3′处。二醌可以进一步反应以获得各种二醌衍生物，或与第二个羟基醌负离子反应以获得三聚醌衍生物，包括三聚萘醌衍生物。本发明的二醌和三聚醌表现出抗病毒活性，可用于治疗病毒感染，特别是HIV感染。

  公开号：

  US20040087663A1

文献信息

• Regiocontrolled Synthesis of the Trimeric Quinone Framework of Conocurvone
  作者：Ashkan Emadi、John S. Harwood、Sahar Kohanim、Kenneth W. Stagliano

  DOI：10.1021/ol010272m

  日期：2002.2.1

  conocurvone is crucial for its potent anti-HIV activity. A new synthesis of trimeric quinones based on stepwise substitution of the halogens in 2,3-dihaloquinones by hydroxyquinone anions is described. Chlorinated biquinones are key intermediates that undergo regiospecific substitution reactions to yield trimeric quinone monomethyl ethers.

  [反应：见正文]香豆酮的三聚体醌构架对其有效的抗HIV活性至关重要。描述了一种新的合成三聚体醌的方法，该方法基于逐步用羟基醌阴离子取代2,3-二卤代醌中的卤素。氯化联苯醌是关键的中间体，会进行区域特异性取代反应以生成三聚体醌单甲醚。
• Anti-viral multi-quinone compounds and regiospecific synthesis thereof
  申请人：——

  公开号：US20040087663A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  This invention provides various biquinone and trimeric quinone derivatives. The invention also provides a method for synthesis of a multi-quinone compound including reacting a hydroxyquinone anion with a first quinone possessing a first directing group at a C-2 of the first quinone and a second directing group at a C-3 of the first quinone and obtaining a biquinone having one of the first and second directing groups at a C-3 of a first quinone monomer and a hydroxyl group at a C-3′ of a second quinone monomer. The biquinone can be further reacted to obtain various biquinone derivatives or with a second hydroxyquinone anion to obtain trimeric quinone derivatives, including trimeric naphthoquinone derivatives. The biquinones and trimeric quinones of this invention demonstrate antiviral activity and can be used to treat viral infections, particularly HIV infections.

  本发明提供了各种二醌和三聚醌衍生物。本发明还提供了一种合成多醌化合物的方法，包括将羟基醌负离子与具有第一定向基位于第一醌的C-2处和第二定向基位于第一醌的C-3处的第一醌反应，并获得一种二醌，其中第一和第二定向基之一位于第一醌单体的C-3处，而羟基位于第二醌单体的C-3′处。二醌可以进一步反应以获得各种二醌衍生物，或与第二个羟基醌负离子反应以获得三聚醌衍生物，包括三聚萘醌衍生物。本发明的二醌和三聚醌表现出抗病毒活性，可用于治疗病毒感染，特别是HIV感染。