9,11-dinitrobenzo[f]naphtho[1m2-b][1,4]oxazepine | 447449-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 9,11-dinitrobenzo[f]naphtho[1m2-b][1,4]oxazepine
• 英文别名: 9,11-Dinitronaphtho[1,2-b][1,4]benzoxazepine
• CAS: 447449-64-1
• 化学式: C₁₇H₉N₃O₅
• mdl: MFCD02934902
• 分子量: 335.276
• InChiKey: QJSDIRQNSXWXFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-亚硝基-1-萘酚 、 2,4,6-三硝基甲苯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以47%的产率得到9,11-dinitrobenzo[f]naphtho[1m2-b][1,4]oxazepine
  参考文献：
  名称：

  从TNT直接制备苯并[ f ]萘并[ b ] [1,4]奥氮平

  摘要：

  2,4,6-三硝基甲苯容易与1-亚硝基-2-萘酚反应，得到9,11-二硝基苯并[ f ]萘并[ 2,1- b ] [1,4]奥氮平。后者的硝基通过经历位移ø -和小号与11-NO的优先取代-nucleophiles 2（迫硝基组）。取代产物的结构通过X射线衍射和1 H NMR NOE实验确认。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.090

文献信息

• A straightforward preparation of benzo[f]naphtho[b][1,4]oxazepines from TNT
  作者：Alexander V. Samet、Konstantine A. Kislyi、Victor N. Marshalkin、Yuri A. Strelenko、Mikhail M. Raihstat、Yulia V. Nelyubina、Victor. V. Semenov

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.090

  日期：2008.12

  2,4,6-Trinitrotoluene readily reacts with 1-nitroso-2-naphthol to afford 9,11-dinitrobenzo[f]naphtho[2,1-b][1,4]oxazepine. The nitro groups of the latter undergo displacement by O- and S-nucleophiles with preferential substitution of the 11-NO2 (peri-nitro group). The structures of the substitution products are confirmed by X-ray diffraction and 1H NMR NOE experiments.

  2,4,6-三硝基甲苯容易与1-亚硝基-2-萘酚反应，得到9,11-二硝基苯并[ f ]萘并[ 2,1- b ] [1,4]奥氮平。后者的硝基通过经历位移ø -和小号与11-NO的优先取代-nucleophiles 2（迫硝基组）。取代产物的结构通过X射线衍射和1 H NMR NOE实验确认。