6,7-dimethyl-2-(thiophen-2-yl)quinoxaline | 67075-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,7-dimethyl-2-(thiophen-2-yl)quinoxaline
• 英文别名: AGL 1990；6,7-Dimethyl-2-thiophen-2-ylquinoxaline
• CAS: 67075-49-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂S
• 分子量: 240.329
• InChiKey: GXAYHHPSLBZYPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  <0.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iridium(III) chloride trihydrate 、 6,7-dimethyl-2-(thiophen-2-yl)quinoxaline 以 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 生成 [(Ir(6,7-dimethyl-2-(thiophen-2-yl)quinoxaline)₂(μ-Cl))₂]
  参考文献：
  名称：

  2-(噻吩基)喹喔啉衍生物及其在 Ir(III) 配合物中的应用，产生可调谐深红色发射体

  摘要：

  描述了十一种不同的 2-(噻吩基)喹喔啉物种的合成和表征，这些物种包含不同的功能点，包括在噻吩或喹喔啉环上。这些物质在可见光区域（λ em = 401–491 nm）显示出不同的荧光特性，具体取决于分子结构和共轭程度。然后研究了一系列 2-(噻吩基)喹喔啉物质作为 Ir( III ) 的环金属化试剂，以产生 [Ir(C^N) 2 (bipy)]PF 6（其中 C^N = 环金属化配体；bipy = 2 ,2'-联吡啶）。通过一系列光谱和分析技术成功分离并充分表征了八种复合物。使用单晶 X 射线衍射对两个 Ir( III ) 实例进行了固态结构表征；两种结构均证实了所提出的配方和配位球，表明噻吩通过Ir-C 键进行配位。配合物的光物理性质表明，每种配合物在环境条件下都会发光，观察到的发射波长范围（665-751 nm）表明可以通过噻吩基和喹喔啉部分实现电子调谐。

  DOI：

  10.1039/d3dt02193a
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 2,3-dibromo-1,4-dioxacyclohexene 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 6,7-dimethyl-2-(thiophen-2-yl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  2-(噻吩基)喹喔啉衍生物及其在 Ir(III) 配合物中的应用，产生可调谐深红色发射体

  摘要：

  描述了十一种不同的 2-(噻吩基)喹喔啉物种的合成和表征，这些物种包含不同的功能点，包括在噻吩或喹喔啉环上。这些物质在可见光区域（λ em = 401–491 nm）显示出不同的荧光特性，具体取决于分子结构和共轭程度。然后研究了一系列 2-(噻吩基)喹喔啉物质作为 Ir( III ) 的环金属化试剂，以产生 [Ir(C^N) 2 (bipy)]PF 6（其中 C^N = 环金属化配体；bipy = 2 ,2'-联吡啶）。通过一系列光谱和分析技术成功分离并充分表征了八种复合物。使用单晶 X 射线衍射对两个 Ir( III ) 实例进行了固态结构表征；两种结构均证实了所提出的配方和配位球，表明噻吩通过Ir-C 键进行配位。配合物的光物理性质表明，每种配合物在环境条件下都会发光，观察到的发射波长范围（665-751 nm）表明可以通过噻吩基和喹喔啉部分实现电子调谐。

  DOI：

  10.1039/d3dt02193a

文献信息

• Transition Metal-Free Heteroarylation of Quinoxaline: Construction of Heteroaryl-Fused Phenazines by Oxidative Coupling
  作者：Sefa Uçar、Arif Daştan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02252

  日期：2020.12.4

  method for the construction of heteroaryl-fused phenazines was developed via PIFA-BF3·Et2O-mediated oxidative coupling of di-heteroarylated quinoxalines for the first time. Synthesis of mono- and di-heteroarylation of quinoxaline was performed effectively using only LiTMP reagent under transition metal-free conditions and without the use of halogen-containing starting compounds. In addition, nonsymmetrical

  首次通过PIFA-BF 3 ·Et 2 O介导的二杂芳基化喹喔啉的氧化偶联，开发了一种构建杂芳基稠合吩嗪的简明方法。仅在无过渡金属的条件下使用LiTMP试剂有效地进行了喹喔啉单-和双-杂芳基化反应的合成，而没有使用含卤素的起始化合物。此外，以相同的方式通过单杂芳基化喹喔啉的再杂芳基化反应合成了不对称的二杂芳基化喹喔啉。杂芳基化后形成的饱和化合物的氧化很容易用碘完成。检查了某些化合物的紫外可见吸收和荧光特征。
• Tricyclic quinoxalines as potent kinase inhibitors of PDGFR kinase, Flt3 and Kit
  作者：Aviv Gazit、Kevin Yee、Andrea Uecker、Frank-D Böhmer、Tobias Sjöblom、Arne Östman、Johannes Waltenberger、Gershon Golomb、Shmuel Banai、Michael C Heinrich、Alexander Levitzki

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00048-8

  日期：2003.5

  Here we report on novel quinoxalines as highly potent and selective inhibitors of the type III receptor tyrosine kinases PDGFR, FLT3, and KIT. These compounds, tricyclic quinoxalines, were generated in order to improve bioavailability over the highly hydrophobic bicyclic quinoxalines. Four of the highly active compounds were characterized in detail and are shown to inhibit PDGFR kinase activity of the isolated receptor as well as in intact cells in the sub-micromolar concentration range. We show that the most active inhibitor (compound 13, AGL 2043) is similar to 15-20 times more potent than its isomer (compound 14, AGL 2044). We therefore compared the three dimensional structures of the two compounds by X-ray crystallography. These compounds are also highly effective in blocking the kinase activity of FLT3, KIT, and the oncogenic protein Tel-PDGFR in intact cells. These compounds are potent inhibitors of the proliferation of pig heart smooth muscle cells. They fully arrest the growth of these cells and the effect is fully reversible. The chemical, biochemical and cellular properties of these compounds as well as the solubility properties make them suitable for development as anti-restenosis and anti-cancer agents. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• ROVINSKIJ M. S.; DOLYUK V. G.; SHTAMBURG V. G.; KREMLEV M. M., VOPR. XIMII I XIM. TEXNOL. RESP. MEZHVED.
  作者：ROVINSKIJ M. S.、 DOLYUK V. G.、 SHTAMBURG V. G.、 KREMLEV M. M.

  DOI：——

  日期：——
• 2-(Thienyl)quinoxaline derivatives and their application in Ir(<scp>iii</scp>) complexes yielding tuneable deep red emitters
  作者：Sophie A. Fitzgerald、Ellie N. Payce、Peter N. Horton、Simon J. Coles、Simon J. A. Pope

  DOI：10.1039/d3dt02193a

  日期：——

  The synthesis and characterisation of eleven different 2-(thienyl)quinoxaline species that incorporate different points of functionality, including at the thiophene or quinoxaline rings, are described. These species display variable fluorescence properties in the visible region (λem = 401–491 nm) depending upon the molecular structures and extent of conjugation. The series of 2-(thienyl)quinoxaline

  描述了十一种不同的 2-(噻吩基)喹喔啉物种的合成和表征，这些物种包含不同的功能点，包括在噻吩或喹喔啉环上。这些物质在可见光区域（λ em = 401–491 nm）显示出不同的荧光特性，具体取决于分子结构和共轭程度。然后研究了一系列 2-(噻吩基)喹喔啉物质作为 Ir( III ) 的环金属化试剂，以产生 [Ir(C^N) 2 (bipy)]PF 6（其中 C^N = 环金属化配体；bipy = 2 ,2'-联吡啶）。通过一系列光谱和分析技术成功分离并充分表征了八种复合物。使用单晶 X 射线衍射对两个 Ir( III ) 实例进行了固态结构表征；两种结构均证实了所提出的配方和配位球，表明噻吩通过Ir-C 键进行配位。配合物的光物理性质表明，每种配合物在环境条件下都会发光，观察到的发射波长范围（665-751 nm）表明可以通过噻吩基和喹喔啉部分实现电子调谐。