2-(叔丁基)8A-甲基6-氧代-4,6,7,8-四氢异喹啉-2,8A(1H,3H)-二羧酸酯 | 697798-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(叔丁基)8A-甲基6-氧代-4,6,7,8-四氢异喹啉-2,8A(1H,3H)-二羧酸酯
• 英文名称: 6-oxo-4,6,7,8-tetrahydro-3H-isoquinoline-2,8a-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester 8a-methyl ester
• 英文别名: 2-(tert-Butyl) 8a-methyl 6-oxo-4,6,7,8-tetrahydroisoquinoline-2,8a(1H,3H)-dicarboxylate；2-O-tert-butyl 8a-O-methyl 6-oxo-3,4,7,8-tetrahydro-1H-isoquinoline-2,8a-dicarboxylate
• CAS: 697798-87-1
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: DEMROIUOHAMDAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(叔丁基)8A-甲基6-氧代-4,6,7,8-四氢异喹啉-2,8A(1H,3H)-二羧酸酯 生成 2-O-tert-butyl 8a-O-methyl 7-(hydroxymethylidene)-6-oxo-1,3,4,8-tetrahydroisoquinoline-2,8a-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED RING AZADECALIN GLUCOCORTICOID RECEPTOR MODULATORS
  [FR] MODULATEURS DE RECEPTEURS GLUCOCORTICOIDES D'AZADECALINE A CYCLES ACCOLES

  摘要：

  本发明提供了一种新型的融合环氮杂癸烷化合物，以及使用这些化合物作为糖皮质激素受体调节剂的方法。

  公开号：

  WO2005087769A1
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(S)-1-tert-butyl-3-methyl-4-oxo-3-(3-oxobutyl)piperidine-1,3-dicarboxylate 生成 2-(叔丁基)8A-甲基6-氧代-4,6,7,8-四氢异喹啉-2,8A(1H,3H)-二羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED RING AZADECALIN GLUCOCORTICOID RECEPTOR MODULATORS
  [FR] MODULATEURS DE RECEPTEURS GLUCOCORTICOIDES D'AZADECALINE A CYCLES ACCOLES

  摘要：

  本发明提供了一种新型的融合环氮杂癸烷化合物，以及使用这些化合物作为糖皮质激素受体调节剂的方法。

  公开号：

  WO2005087769A1

文献信息

• Transformation of an Optically Active Decahydro-6-isoquinolone Scaffold:  Perfect Felkin−Anh Diastereoselectivity
  作者：Jens Christoffers、Heiko Scharl、Wolfgang Frey、Angelika Baro

  DOI：10.1021/ol049831q

  日期：2004.4.1

  Diastereomerically and enantiomerically pure decahydro-6-isoquinolone derivative 7 (>99% de, 97% ee) was obtained from the Michael addition product 3. Interestingly, aldehyde 7 reacted with a number of different Grignard reagents to give the secondary alcohols 9 in good yields as single diastereomers. This result can be explained by taking the Felkin-Anh model into account.

  从迈克尔加成产物3获得非对映体和对映体纯的十氢-6-异喹诺酮衍生物7（> 99％de，97％ee）。有趣的是，醛7与多种不同的格氏试剂反应，得到良好的仲醇9。产生为单一非对映异构体。可以通过考虑Felkin-Anh模型来解释此结果。
• Synthesis of an Optically Active Decahydro-6-isoquinolone Scaffold with a Quaternary Stereocenter
  作者：Jens Christoffers、Heiko Scharl、Wolfgang Frey、Angelika Baro

  DOI：10.1002/ejoc.200400055

  日期：2004.6

  A straightforward synthesis of optically active decahydro-6-isoquinolone derivative 3, containing a quaternary stereocenter, is reported. The starting (R)-configured enantiopure enone 2, which is readily accessible through a copper-catalyzed, L-valine amide mediated Michael reaction and a subsequent Robinson annulation, was hydrogenated with Pd/C in iPrOH to give the decahydroisoquinolone 4. Treatment

  报道了一种直接合成具有四元立体中心的光学活性十氢-6-异喹诺酮衍生物 3。起始 (R) 构型的对映纯烯酮 2 很容易通过铜催化的 L-缬氨酸酰胺介导的迈克尔反应和随后的罗宾逊环化获得，在 iPrOH 中用 Pd/C 氢化得到十氢异喹诺酮 4。在 PPTS 存在下用乙二醇对 4 进行合成，得到二氧戊环保护的衍生物 7。用 LiAlH 4 进行酯还原和随后对所得伯醇 10 进行 Ley 氧化完成合成。因此以63%的总产率获得对映异构纯的醛3，具有三个用于进一步官能化的基团。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Heteroaryl-ketone fused azadecalin glucocorticoid receptor modulators
  申请人：Corcept Therapeutics, Inc.

  公开号：US08859774B2

  公开（公告）日：2014-10-14

  The present invention provides heteroaryl ketone fused azadecalin compounds and methods of using the compounds as glucocorticoid receptor modulators.

  本发明提供了杂环基酮融合的氮杂十二环化合物，并提供了使用这些化合物作为糖皮质激素受体调节剂的方法。
• Heteroaryl-Ketone Fused Azadecalin Glucocorticoid Receptor Modulators
  申请人：Corcept Therapeutics, Inc.

  公开号：US20140038926A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The present invention provides heteroaryl ketone fused azadecalin compounds and methods of using the compounds as glucocorticoid receptor modulators.

  本发明提供了杂环基酮融合的氮杂十环化合物，以及使用这些化合物作为糖皮质激素受体调节剂的方法。
• Fused Ring Azadecalin Glucocorticoid Receptor Modulators
  申请人：Clark D. Robin

  公开号：US20070281928A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  The present invention provides a novel class of fused ring azadecalin compounds and methods of using the compounds as glucocorticoid receptor modulators.

  本发明提供了一种新型的融合环氮杂莰化合物，以及使用这些化合物作为糖皮质激素受体调节剂的方法。