2-(diisopropoxyphosphinyl)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 109467-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-(diisopropoxyphosphinyl)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: diisopropyl 1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ylphosphonate；2-di(propan-2-yloxy)phosphoryl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 109467-64-3
• 化学式: C₁₆H₂₃O₄P
• 分子量: 310.33
• InChiKey: NRNWWDHPOJRPBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diisopropoxyphosphinyl)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 Pd((R)-Xylyl-BINAP)(H₂O)(CH₃CN)(BF₄)2 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-(diisopropoxyphosphinyl)-2-fluoro-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 、 2-(diisopropoxyphosphinyl)-2-fluoro-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  手性钯配合物催化的β-酮膦酸酯的催化对映选择性氟化和胺化。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了由手性钯配合物催化的β-酮膦酸酯的催化对映选择性氟化和胺化。用N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）作为亲电氟化试剂和偶氮二甲酸二乙酯（DEAD）作为亲电子胺化试剂处理β-酮膦酸酯，可在中等至优异收率下得到相应的α-取代的β-酮膦酸酯，对映体过量。

  DOI：

  10.1021/ol050413a
• 作为产物：
  描述：

  氯磷酸二异丙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 2-(diisopropoxyphosphinyl)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .beta.-keto phosphonates from vinyl phosphates via a 1,3-phosphorus migration

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00228a008

文献信息

• Catalytic and Direct Oxyphosphorylation of Alkenes with Dioxygen and H-Phosphonates Leading to β-Ketophosphonates
  作者：Wei Wei、Jian-Xin Ji

  DOI：10.1002/anie.201100219

  日期：2011.9.19

  Direct access: The title reaction has been developed under mild reaction conditions (see scheme; DMSO=dimethyl sulfoxide). This reaction can be effectively scaled up and offers not only a green and attractive approach to β‐ketophosphonates, but also a useful example of direct incorporation of an oxygen atom from dioxygen into organic frameworks.

  直接访问：标题反应已在温和的反应条件下进行（请参阅方案； DMSO =二甲基亚砜）。该反应可以有效地扩大规模，不仅为β-酮膦酸酯提供了一种绿色且有吸引力的方法，而且还提供了一个将来自双氧的氧原子直接掺入有机骨架的有用实例。
• β-羰基膦酸酯化合物的制备方法
  申请人：成都地奥制药集团有限公司

  公开号：CN102924511B

  公开（公告）日：2016-03-23

  本发明公开了一种制备式（III）的β-羰基膦酸酯（β-Ketophosphonates）的制备方法。β-羰基膦酸酯是极其有价值的含氧化合物，尤其是作为重要的合成中间体广泛应用于著名的HWE反应来合成α,β-不饱和羰基化合物。本发明以简单商品化的烯烃和氢-亚磷酸酯为原料在过渡金属催化下直接利用氧气作为氧化剂和氧源制备β-羰基膦酸酯。本方法的优点是：原料便宜易得，反应条件温和、环境友好、原子经济性高、底物适应范围广、不需要使用当量的有机金属试剂、低温及无水无氧等苛刻的反应条件；本法还有制备周期短、产品易纯化、工艺条件稳定、操作简便安全的优点，适合大规模生产。
• Organocatalytic Enantioselective Sulfenylation of β-Keto Phosphonates: A Convenient Approach to Construct Hetero- Quaternary Stereocenters
  作者：Aijun Lin、Ling Fang、Xi Zhu、Chengjian Zhu、Yixiang Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201000679

  日期：2011.3.7

  The highly effective and enantioselective sulfenylation of β‐keto phosphonates catalyzed by α,α‐diaryl‐L‐prolinols has been developed. The optically active α‐sulfenylated β‐keto phosphonates could be obtained under mild reaction conditions in good yields (up to 92%) and with excellent enantioselectivities (up to 92% ee).

  已开发出α，α-二芳基-L-脯氨醇催化的β-酮膦酸酯的高效对映选择性亚磺酰基。可以在温和的反应条件下以良好的收率（高达92％）和极好的对映选择性（高达92％ee）获得旋光性的α-亚磺酰基化的β-酮膦酸酯。
• CALOGEROPOULOU, THEODORA;HAMMOND, GERALD B.;WIEMER, DAVID F., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 19, 4185-4190
  作者：CALOGEROPOULOU, THEODORA、HAMMOND, GERALD B.、WIEMER, DAVID F.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of .beta.-keto phosphonates from vinyl phosphates via a 1,3-phosphorus migration
  作者：Theodora Calogeropoulou、Gerald B. Hammond、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo00228a008

  日期：1987.9