bis(propan-2-yl) (pyrimidin-5-yl)phosphonate | 1073561-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: bis(propan-2-yl) (pyrimidin-5-yl)phosphonate
• 英文别名: diisopropyl 5-pyrimidylphosphonate；5-Di(propan-2-yloxy)phosphorylpyrimidine
• CAS: 1073561-73-5
• 化学式: C₁₀H₁₇N₂O₃P
• 分子量: 244.23
• InChiKey: XLSRPWXMZMNOTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴嘧啶 、 三异丙基亚磷酸酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到bis(propan-2-yl) (pyrimidin-5-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  二嗪的光化学功能化：无金属的乙烯基化和膦酰化

  摘要：

  在温和的UVA照射下，可激活溴代二嗪的C Br键以生成相应的自由基中间体。在炔烃的存在下，发生烯基化反应以中等收率得到乙烯基嘧啶。Csp2-磷键也可以在Arbuzov反应的光化学形式中轻松创建。使用UVA和化学计量的亚磷酸三甲酯，可以以高至高收率分离出相应的膦酸酯。在这些温和的辐射条件下观察到非常有趣的选择性。可以接合功能化的底物，并且可以将所得产物进一步衍生化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.069

文献信息

• Revisiting the Hirao cross-coupling: improved synthesis of aryl and heteroaryl phosphonates
  作者：Yamina Belabassi、Saeed Alzghari、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.07.020

  日期：2008.9

  The palladium-catalyzed cross-coupling of dialkylphosphite with aromatic electrophiles (Hirao coupling) was re-investigated. Some limitations in terms of palladium loadings and substrate reactivity are alleviated with the use of Pd(OAc)(2) complexed to 1,1'-bis(diphenylphosphino) ferrocene (dppf) as a ligand. Various aryl and heteroaryl halides are employed to deliver both known and novel substituted phosphonates. The first examples of aryl chloride couplings are also reported. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Photochemical functionalization of diazines: metal-free vinylation and phosphonylation
  作者：Guillaume Erbland、Jonas Ruch、Jean-Philippe Goddard

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.069

  日期：2016.12

  yields. Csp2-phosphorous bond can also be easily created in a photochemical version of the Arbuzov reaction. With UVA and a stoichiometric amount of trimethyl phosphite, the corresponding phosphonates were isolated in good to high yields. Very interesting selectivities were observed under these mild irradiation conditions. Functionalized substrates can be engaged and the resulting products could be

  在温和的UVA照射下，可激活溴代二嗪的C Br键以生成相应的自由基中间体。在炔烃的存在下，发生烯基化反应以中等收率得到乙烯基嘧啶。Csp2-磷键也可以在Arbuzov反应的光化学形式中轻松创建。使用UVA和化学计量的亚磷酸三甲酯，可以以高至高收率分离出相应的膦酸酯。在这些温和的辐射条件下观察到非常有趣的选择性。可以接合功能化的底物，并且可以将所得产物进一步衍生化。