2-(叠氮基甲基)-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮 | 26964-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(叠氮基甲基)-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮
• 中文别名: 1-{[2-甲基-2-(4-苯氧基苯基)丙氧基]甲基}-3-苯氧基苯
• 英文名称: N-(azidomethyl)phthalimide
• 英文别名: 2-(azidomethyl)isoindoline-1,3-dione；N-Azidomethyl-phthalimid；Phthalimide, N-(azidomethyl)-；2-(azidomethyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 26964-88-5
• 化学式: C₉H₆N₄O₂
• 分子量: 202.172
• InChiKey: GYJLEUNDCSFOHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(叠氮基甲基)-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到N-(azidomethyl)-3-hydroxyisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Design and semisynthesis of new herbicide as 1,2,3-triazole derivatives of the natural maslinic acid

  摘要：

  Interesting biological activities (anti-inflammatory, anticancer, antiviral, antioxidant, antidiabetic...) have been reported for maslinic acid (MA) and MA-based compounds. In continuation of our previous work on MA, herbicide potential of Tunisian plant extracts and 1,4-triazolyl derivatives of MA, we now wish to report semisynthesis of new MA-based triazole hybrid compounds with herbicide potential. These compounds were synthesized through Cu-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) under microwave irradiation conditions between propargylated MA and a series of phthalimide azides. Here, the first partner of CuAAC reaction (propargylated MA) resulted from propargylation of C-28 carboxylic acid group of isolated MA from the well-known Mediterranean plant Olea europaea L. (Oleaceae). So far, phthalimide azide derivatives were achieved by trapping of N-acyliminium ion, in-situ generated under catalytic condition of Bi(OTf)(3), by aromatic nucleophiles. The cycloaddition reaction afforded regiospecifically 1,4-disubstituted triazoles in good yields. The latter hybrid compounds were shown to exhibit a high inhibition potential of seed germination. This constitutes the first step in development of potent herbicides since one of the final semisynthesized structures can serve as a promising lead candidate for further studies.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2018.07.004
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰甘氨酸 在 苯磺酰基叠氮化物 、 dipotassium peroxodisulfate 、 silver fluoride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 55.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以40%的产率得到2-(叠氮基甲基)-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  银催化脂肪族羧酸的脱羧叠氮

  摘要：

  报道了用于烷基叠氮化物合成的脂肪族羧酸的催化脱羧氮化。通过使用K 2 S 2 O 8作为氧化剂和PhSO 2 N 3作为氮源，由易于获得的脂肪族羧酸制备出一系列的叔，仲和伯有机叠氮化物。EPR实验充分证明在该过程中产生了烷基自由基过程，DFT计算进一步支持SET过程，然后逐步进行S H 2反应以提供叠氮化物产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02155

文献信息

• Conversion of leucomycin-A3 antibiotic into novel triazole analogues via regio- and diastereoselective SN1′ substitution with allylic rearrangement and 1,3-dipolar cycloaddition of CuAAC type
  作者：Joanna Domagalska、Krystian Pyta、Piotr Przybylski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.113

  日期：2016.4

  nucleophilic substitution of josamycin’s dienol system in the aglycone yielded novel products having an alkyne group attached at the C(13) carbon atom. Detailed 1H–1H NOESY and 1H–13C HMBC investigations together with DFT calculations indicated the C(13S) configuration within the structures of alkyne-functionalized leucomycins. Analysis of the relationship between the rate of nucleophilic substitution and concentration

  考虑到交联霉素（leucomycin-A 3）缩醛官能团的化学反应复杂，醛缩醛的醛化反应继而亲核取代交联糖苷配基中的乙醛，产生了在C（13）碳原子上连接有炔基的新产物。详细的1 H– 1 H NOESY和1 H– 13 C HMBC研究以及DFT计算表明C（13 S）在炔烃官能化的白霉素的结构内进行配置。对亲核取代速率与浓度之间关系的分析揭示了取代的单分子机理，其中离去基团的质子化是速率确定步骤。使用CuAAC反应进一步将糖苷配基上的炔烃取代基转化为可得到带有取代的1,2,3-三唑环的新型杂环白霉素类似物。
• 16-Membered Macrolide Lactone Derivatives Bearing a Triazole-Functionalized Arm at the Aglycone C13 Position as Antibacterial and Anticancer Agents
  作者：Joanna Domagalska、Anna Janas、Krystian Pyta、Paulina Pecyna、Piotr Ruszkowski、Lech Celewicz、Marzena Gajecka、Franz Bartl、Piotr Przybylski

  DOI：10.1002/cmdc.201600250

  日期：2016.9.6

  indexes [SI; calculated relative to the human dermal fibroblast (HDF) cell line], even higher than that of the reference compound cytarabine. Results of molecular docking studies of this type of macrolide antibiotics at the ribosomal tunnel, together with experimentally determined lipophilicity and aqueous solubility values, as well as biological assay data revealed the importance of the introduced functional

  合成了一系列具有减少的醛基的新的C13-三唑桥连和C13-醚白细胞生成素类似物。具有最高抗菌[MIC值（表皮葡萄球菌，肺炎链球菌）的衍生物：约2-4杯mL-1；[2.55-5.09微米]和细胞毒性[IC50值（HeLa，KB，MCF-7，A549，HepG2细胞）：约1.35-3.70微米]效力是具有最佳水溶性的，并且在C13位置带有糖基三唑臂糖苷配基。这些衍生物优先结合在核糖体通道上，并显示出最具吸引力的选择性指数[SI; 相对于人皮肤成纤维细胞（HDF）细胞系] [计算]，甚至高于参考化合物阿糖胞苷。这类大环内酯类抗生素在核糖体隧道分子对接研究的结果，结合实验确定的亲脂性和水溶性值以及生物学测定数据，揭示了在糖苷配基C13臂上引入的官能团对未来抗癌和抗菌药物候选产品的重要性。我们的结果清楚地表明，这些类型的大环内酯类药物的高抗菌和抗癌活性不一定取决于糖苷内酯环上醛基的存在。
• Structure and evaluation of antibacterial and antitubercular properties of new basic and heterocyclic 3-formylrifamycin SV derivatives obtained via ‘click chemistry’ approach
  作者：Krystian Pyta、Katarzyna Klich、Joanna Domagalska、Piotr Przybylski

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.07.066

  日期：2014.9

  time because of the high volatility of substrates, an unexpected intramolecular condensation with the formation of 3,4-dihydrobenzo[g]quinazoline heterocyclic system took place. Structures of new derivatives in solution were determined using one- and two-dimensional NMR methods and FT-IR spectroscopy. Computational DFT and PM6 methods were employed to correlate their conformation and acid–base properties

  通过以下方法合成了34种新的3-甲酰基利福霉素SV衍生物还原烷基化和铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应。根据获得的结果，“点击化学”可以成功地用于修饰结构复杂的抗生素（如利福霉素），并形成所需的1,2,3-三唑产物。但是，由于底物的高挥发性，当3-甲酰基利福霉素SV衍生物上的叠氮化物-炔烃环加成需要更高的催化剂用量，更低的温度和更长的反应时间时，会发生意外的分子内缩合并形成3,4-二氢苯并[g]喹唑啉发生了杂环系统。使用一维和二维NMR方法和FT-IR光谱法确定溶液中新衍生物的结构。使用计算DFT和PM6方法将它们的构象和酸碱性质与生物活性相关联，并建立了新化合物的SAR。新合成利福霉素的微生物学，理化性质（logP，溶解度）和结构研究表明，由于存在较高的抗菌活性（MIC 〜0.01 nmol / mL）和抗结核菌（MIC 〜0.006 nmol / mL），因此具有刚性和碱性需要在C
• Efficient One-Pot Synthesis of 1,2,3-Triazoles from Benzyl and Alkyl Halides
  作者：Karol Kacprzak

  DOI：10.1055/s-2005-864809

  日期：——

  An efficient one-pot method for the preparation of 1,2,3-triazoles by 1,3-dipolar cycloaddition of in situ generated azides and alkynes is presented. This facile method can be applied to benzyl or alkyl halides and pure products are isolated by simple filtration.

  提出了一种通过原位生成的叠氮化物和炔烃的 1,3-偶极环加成制备 1,2,3-三唑的有效一锅法。这种简便的方法可应用于苄基或烷基卤化物，并且通过简单的过滤分离纯产品。
• Lewis Acid Catalyzed Site-Selective Cycloadditions of 2,6-Diazasemibullvalenes with Isocyanides, Azides, and Diazo Compounds for the Synthesis of Diaza- and Triazabrexadiene Derivatives
  作者：Shaoguang Zhang、Wen-Xiong Zhang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1002/anie.201210126

  日期：2013.3.18

  Unprecedented cycloaddition pathways: Lewis acid catalyzed cycloadditions of 2,6‐diazasemibullvalenes with isocyanides, azides, and diazo compounds lead to structurally interesting and otherwise unavailable cage diaza‐ and triazabrexadiene derivatives. Unique rearrangement/cycloaddition pathways are revealed.

  前所未有的环加成途径：路易斯酸催化的2,6-二氮杂半bullvalenes与异氰酸酯，叠氮化物和重氮化合物的环加成反应会导致结构上令人关注的笼形二氮杂和三氮杂泛二烯衍生物。揭示了独特的重排/环加成途径。