9-[2-(Diisopropoxyphosphorylmethoxy)ethyl]purine-6-thiol | 228874-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-[2-(Diisopropoxyphosphorylmethoxy)ethyl]purine-6-thiol
• 英文别名: 9-[2-[di(propan-2-yloxy)phosphorylmethoxy]ethyl]-3H-purine-6-thione
• CAS: 228874-23-5
• 化学式: C₁₄H₂₃N₄O₄PS
• 分子量: 374.401
• InChiKey: JPRGTXBJTQOKDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[2-(Diisopropoxyphosphorylmethoxy)ethyl]purine-6-thiol 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 [2-(6-Mercapto-purin-9-yl)-ethoxymethyl]-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  嘧啶和嘌呤N- [2-（2-膦酰基甲氧基）乙基]核苷酸类似物系列中的结构-抗病毒活性关系。1.在碱的碳原子上取代的衍生物。

  摘要：

  通过对烷基进行烷基化制备一系列嘌呤和嘧啶N- [2-（膦甲氧基）乙基]衍生物的二烷基酯，其在嘌呤碱的位置2、6或8或在嘧啶碱的位置2、4或5。在氢化钠，碳酸铯或1,8-二氮杂双环[5,4,0]十一碳-7-烯（DBU）存在下的二甲基甲酰胺中，与2-氯乙氧基甲基膦酸酯二酯形成合适的杂环碱。通过在适当修饰的中间体上对碱基进行转化，获得额外的衍生物，该中间体在碱基部分具有反应性功能。通过叠氮化钠处理将二酯转化为相应的单酯，同时通过依次用溴代三甲基硅烷处理和水解从二酯中获得游离酸。嘧啶系列中没有PME衍生物，它们的6-氮杂或3-氮杂类似物，除5-溴胞嘧啶衍生物外，对测试的DNA病毒或逆转录病毒均表现出任何活性。Cl，F或OH基团取代了PMEA中2位的腺嘌呤环，从而降低了其对所有测试的DNA病毒的活性。在0.07-2 microg / mL的浓度范围（EC50）中，PMEDAP对HSV-1，HSV-2

  DOI：

  10.1021/jm9811256
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-9-{2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]ethyl}purine 在 硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以68.5%的产率得到9-[2-(Diisopropoxyphosphorylmethoxy)ethyl]purine-6-thiol
  参考文献：
  名称：

  嘧啶和嘌呤N- [2-（2-膦酰基甲氧基）乙基]核苷酸类似物系列中的结构-抗病毒活性关系。1.在碱的碳原子上取代的衍生物。

  摘要：

  通过对烷基进行烷基化制备一系列嘌呤和嘧啶N- [2-（膦甲氧基）乙基]衍生物的二烷基酯，其在嘌呤碱的位置2、6或8或在嘧啶碱的位置2、4或5。在氢化钠，碳酸铯或1,8-二氮杂双环[5,4,0]十一碳-7-烯（DBU）存在下的二甲基甲酰胺中，与2-氯乙氧基甲基膦酸酯二酯形成合适的杂环碱。通过在适当修饰的中间体上对碱基进行转化，获得额外的衍生物，该中间体在碱基部分具有反应性功能。通过叠氮化钠处理将二酯转化为相应的单酯，同时通过依次用溴代三甲基硅烷处理和水解从二酯中获得游离酸。嘧啶系列中没有PME衍生物，它们的6-氮杂或3-氮杂类似物，除5-溴胞嘧啶衍生物外，对测试的DNA病毒或逆转录病毒均表现出任何活性。Cl，F或OH基团取代了PMEA中2位的腺嘌呤环，从而降低了其对所有测试的DNA病毒的活性。在0.07-2 microg / mL的浓度范围（EC50）中，PMEDAP对HSV-1，HSV-2

  DOI：

  10.1021/jm9811256