2-(3-aminophenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 57037-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-aminophenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: m-Aminophenyl-N-naphthalimid；2-(3-amino-phenyl)-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione；2-(3-amino-phenyl)-benz[de]isoquinoline-1,3-dione；2-(3-Amino-phenyl)-benz[de]isochinolin-1,3-dion；2-(3-Aminophenyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 57037-90-8
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₂
• 分子量: 288.305
• InChiKey: ABVCLQYTPSSPPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  226 °C
• 沸点：
  579.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 、 间苯二胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以80%的产率得到2-(3-aminophenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  NAP-6 和 10-Cl-BBQ、AhR 配体在体外显示选择性乳腺癌细胞毒性的建模和表型筛选

  摘要：

  为了利用芳烃受体 (AhR) 通路在开发乳腺癌特异性细胞毒性化合物中的相互作用，我们检查了乳腺癌的选择性和 AhR 配体 ( Z )-2-(2-氨基苯基)-1的对接姿势ħ -苯并[ DE ]异喹啉-1,3（2 ħ） -二酮（NAP-6; 5）和10氯-7- ħ -苯并[ DE ]苯并[4,5]咪唑并[2,1-一个]异喹啉-7-one (10-Cl-BBQ; 6 )。虽然5 的体外乳腺癌选择性是已知的，但我们围绕这一先导讨论了 SAR，并通过使用表型细胞系筛选和 MTT 测定，首次表明6还具有乳腺癌选择性，特别是在三阴性（TN）受体乳腺癌细胞系 MDA-MB-468、ER+ 乳腺癌细胞系 T47D、ZR-75-1 和 HER2+ 乳腺癌细胞系 SKBR3（GI 50 个值分别为 0.098、0.97、0.13 和 0.21 μM）。事实上，6是55倍更有效在比正常MCF10A乳腺细胞（GI MDA-MB-468细胞50

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000721

文献信息

• Krasowizkii et al., Doklady Akademii Nauk SSSR, 1952, vol. 86, p. 953
  作者：Krasowizkii et al.

  DOI：——

  日期：——