N-(4-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)acetamide | 1095391-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(4-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)acetamide
• CAS: 1095391-76-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: YJCZBFBOVOQEJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚磷酸二异丙酯 、 N-(4-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)acetamide 在 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到diisopropyl (1-acetamido-4-methyl-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化的Enamido C（sp2）–H键的磷酸化：β-酰胺基-乙烯基膦酸酯的一般路线

  摘要：

  有机磷化合物是现代制药，农业化学和材料科学中必不可少的结构。新型的合成C-P键的有效方法一直是研究的重点。我们在此报告了一种Pd催化的烯键化C（sp 2）-H磷酸化，可在简单方便的条件下直接构建C-P键，而无需其他配体或指导基团。本反应可耐受多种官能团，并提供多种磷酸化产物，包括四取代乙烯基β-氨基膦酸酯，否则很难获得。该方案还被例示为生物活性天然产物的后期修饰，适用于大规模合成。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800262
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3,4-二氢-2H-1-萘酮 在 copper(l) iodide 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(4-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  二苯基碘鎓离子/ Et 3 N促进酰胺的Csp2-H自由基磷酸化

  摘要：

  这项工作报告了一种简单有效的方法，可在无金属的条件下将酰胺直接磷酸化。在二苯碘鎓盐和Et 3 N的存在下，在温和的反应条件下生成源自仲膦氧化物的P中心自由基，并以良好的分离产率将其引入一系列酰胺中。该方法具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和有效的放大比例。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01963

文献信息

• [3 + 2] Cycloaddition of Nitrile Imines with Enamides: An Approach to Functionalized Pyrazolines and Pyrazoles
  作者：Liang Tu、Limei Gao、Xiaomeng Wang、Ruijie Shi、Rupei Ma、Junfei Li、Xiaoshuang Lan、Yongsheng Zheng、Jikai Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02244

  日期：2021.1.1

  with enamides has been established. A wide range of functionalized pyrazoline derivatives (53 examples) were obtained in moderate to good yields (up to 96%) under very mild conditions. This protocol features broad substrate scope, good functional group tolerance, and operational simplicity. Practical transformation of the products into useful pyrazoles via a one-pot process and the scalability of this

  已经建立了一种有效的[3 + 2]与酰胺共生的腈亚胺环加成反应。在非常温和的条件下，以中等至良好的收率（高达96％）获得了多种官能化的吡唑啉衍生物（53个实例）。该协议具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和操作简便性。通过一锅法将产品实际转化为有用的吡唑，并且该协议的可扩展性突出了此合成方法的实用性。
• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Cyclic Enamides with Aryl Silanes by sp2 CH Activation
  作者：Hai Zhou、Yun-He Xu、Wan-Jun Chung、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.200901884

  日期：——

  It does get in! A fluoride‐assisted direct cross‐coupling of cyclic enamides with trialkoxy aryl silanes by a palladium‐catalyzed CH activation leads to a wide range of enamides in yields of up to 95 %.

  它确实进入！氟化物辅助的环戊酰胺与三烷氧基芳基硅烷的直接交叉偶联，通过钯催化的CH活化作用，可产生多种酰胺，收率高达95％。
• Direct arylation of cyclic enamides via Pd(ii)-catalyzed C–H activation
  作者：Hai Zhou、Wan-Jun Chung、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/b903151k

  日期：——

  A new direct coupling of cyclic enamides with aryl boronic acids viaPd(II)-catalyzed C–H functionalization has been achieved with good yields (up to 90%).

  通过钯（II）催化的 CâH 功能化，实现了环烯丙基酰胺与芳基硼酸的一种新的直接偶联，并取得了良好的收率（高达 90%）。
• Synthesis of Enamides via Rh/C-Catalyzed Direct Hydroacylation of Ketoximes
  作者：Zheng-Hui Guan、Kexuan Huang、Shichao Yu、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ol802665v

  日期：2009.1.15

  Enamides were efficiently prepared via a novel Rh/C-catalyzed direct hydroacylation of ketoximes. Up to 88% isolated yield of enamides were obtained with this method. Subsequent asymmetric hydrogenation of the enamides with Rh/DuanPhos complex gave the corresponding chiral amine in excellent enantioselectivities (up to 99.7% ee).

  通过新型的Rh / C催化酮肟的直接加氢酰化反应，可以有效地制备酰胺。用这种方法可获得高达88％的分离的酰胺产率。随后用Rh / DuanPhos络合物对酰胺进行不对称氢化，得到了具有出色对映选择性（高达99.7％ee）的相应手性胺。
• Brønsted Acid Catalyzed [3 + 2]-Cycloaddition of Cyclic Enamides with <i>in Situ</i> Generated 2-Methide-2<i>H</i>-indoles: Enantioselective Synthesis of Indolo[1,2-<i>a</i>]indoles
  作者：Kalisankar Bera、Christoph Schneider

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02898

  日期：2016.11.4

  An efficient formal [3 + 2]-cycloaddition toward the highly diastereo- and enantioselective synthesis of indolo[1,2-a]indoles is disclosed. A chiral BINOL-derived phosphoric acid catalyzed the highly enantioselective conjugate addition of cyclic enamides to in situ generated 2-methide-2H-indoles and subsequent aminalization to give rise to acetamide-substituted indolo[1,2-a]indoles carrying three contiguous

  公开了向吲哚[1,2- a ]吲哚的高度非对映和对映选择性合成的有效形式[3 + 2]-环加成反应。手性BINOL衍生的磷酸催化环烯酰胺的高对映选择性共轭加成反应，使其原位生成2-甲基2 H-吲哚并随后进行醛化，生成带有3个连续氨基酸的乙酰胺取代的吲哚[1,2- a ]吲哚立体定向中心。重要的是，这些产物形成为单一非对映异构体，并具有优异的产率和对映选择性。在环境温度下温和的反应条件，对乙酰氨基基团的轻松除去以及放大的可能性凸显了该方法的实用性。