ethyl 2-(1-methyl-1H-indazol-3-yl)acetate | 919766-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: ethyl 2-(1-methyl-1H-indazol-3-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl (1-methyl-1H-indazol-3-yl)acetate；ethyl 2-(1-methylindazol-3-yl)acetate
• CAS: 919766-45-3
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: DPDDSVCYYHLMFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(1-methyl-1H-indazol-3-yl)acetate 、 (2-methyl-2H-indazol-3-yl)-acetic acid ethyl ester 在 selenium(IV) oxide 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2-methyl-2H-indazol-3-yl)-oxo-acetic acid ethyl ester 、 (1-methyl-1H-indazol-3-yl)-oxo-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2007/8514

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-2-苯基肼 在 盐酸 、 μ2-dichlorobis(chloro(cyclopentadienyl)rhodium) 、 copper diacetate 、 sodium 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 ethyl 2-(1-methyl-1H-indazol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-dihydro-1H-indazoles by Rh(iii)-catalyzed C–H cleavage of arylhydrazines

  摘要：

  描述了一种高效的铑催化法合成2,3-二氢-1H-吲哚唑。芳基肼与烯烃的反应通过C–H键活化，产生相应的2,3-二氢-1H-吲哚唑，具备专一的区域选择性。该方法的实用性通过在温和反应条件下快速合成1H-吲哚唑，时间仅需半小时得以展示。

  DOI：

  10.1039/c4ob00921e

文献信息

• Regioselective Arene C−H Alkylation Enabled by Organic Photoredox Catalysis
  作者：Natalie Holmberg‐Douglas、Nicholas P. R. Onuska、David A. Nicewicz

  DOI：10.1002/anie.202000684

  日期：2020.5.4

  metallocarbene species, which is capable of direct insertion into an aromatic C-H bond. However, these high-energy intermediates can often require directing groups or a large excess of substrate to achieve efficient and selective reactivity. Herein, we report that arene cation radicals generated by organic photoredox catalysis engage in formal C-H functionalization reactions with diazoacetate derivatives, furnishing

  扩展适用于复杂分子后期修饰的 CH 官能化反应工具箱是药物化学领域的热点，其中已知药效团的结构变体的制备是药物开发的关键策略。芳香族分子功能化的一种方式是利用重氮化合物和过渡金属催化剂来生成金属卡宾物质，该物质能够直接插入芳香族CH键中。然而，这些高能中间体通常需要导向基团或大量过量的底物才能实现高效和选择性的反应。在此，我们报道有机光氧化还原催化产生的芳烃阳离子自由基与重氮乙酸衍生物进行正式的CH官能化反应，提供具有中等到良好区域选择性的sp2-sp3偶联产物。与之前使用金属卡宾中间体的方法相比，这种转化不通过卡宾中间体进行，也不需要过渡金属催化剂的存在。
• Rh(III)-Catalyzed Oxidative Coupling of 1,2-Disubstituted Arylhydrazines and Olefins: A New Strategy for 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-Indazoles
  作者：Sangil Han、Youngmi Shin、Satyasheel Sharma、Neeraj Kumar Mishra、Jihye Park、Mirim Kim、Minyoung Kim、Jinbong Jang、In Su Kim

  DOI：10.1021/ol500865j

  日期：2014.5.2

  A rhodium(III)-catalyzed oxidative olefination of 1,2-disubstituted arylhydrazines with alkenes via sp(2) C-H bond activation followed by an intramolecular aza-Michael reaction is described. This strategy allows the direct and efficient construction of highly substituted 2,3-dihydro-1H-indazole scaffolds.
• [EN] INHIBITORS OF GLYCOGEN SYNTHASE KINASE 3<br/>[FR] INHIBITEURS GLYCOGENE SYNTHASE KINASE 3
  申请人：UNIV GEORGETOWN

  公开号：WO2007008514A2

  公开（公告）日：2007-01-18

  [EN] One aspect of the present invention relates to heterocyclic compounds that inhibit mammalian or human glycogen synthase kinase 3. Another aspect of the invention relates to pharmaceutical compositions comprising such a heterocyclic compound. The present invention also relates to methods of treating a mammal or human suffering from a malady that is based at least in part on abnormal activity of glycogen synthase kinase 3. The present invention also relates to methods of treating a mammal or human suffering from diabetes, Alzheimer's disease, Huntington's disease, Parkinson's disease, AIDS-associated dementia, ALS, MS, or schizophrenia.
  [FR] Un aspect de La présente invention concerne des composés hétérocycles qui inhibent une glycogène synthase kinase 3 humaine ou mammalienne. Un autre aspect de l'invention concerne des compositions pharmaceutiques comprenant ce composé hétérocycle. Cette invention concerne aussi des procédés de traitement de mammifères ou de personnes souffrant d'une maladie fondée au moins en partie sur une activité anormale de la glycogène synthase kinase 3. Cette invention concerne aussi des procédés de traitement de mammifères ou de personnes souffrant du diabète, de la maladie d'Alzheimer, de la maladie de Huntington, de la maladie de Parkinson, des démences associées au sida, d'ASL, de MS ou de schizophrénie.
• Synthesis of 2,3-dihydro-1H-indazoles by Rh(iii)-catalyzed C–H cleavage of arylhydrazines
  作者：Jinzhong Yao、Ruokun Feng、Cong Lin、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1039/c4ob00921e

  日期：——

  A rhodium-catalyzed efficient method for the synthesis of 2,3-dihydro-1H-indazoles is described. The reaction of arylhydrazines with olefins results in the corresponding 2,3-dihydro 1H-indazoles with exclusive regioselectivity via C–H bond activation. The utility of the methodology is illustrated by a rapid synthesis of 1H-indazoles under mild reaction conditions in half an hour.

  描述了一种高效的铑催化法合成2,3-二氢-1H-吲哚唑。芳基肼与烯烃的反应通过C–H键活化，产生相应的2,3-二氢-1H-吲哚唑，具备专一的区域选择性。该方法的实用性通过在温和反应条件下快速合成1H-吲哚唑，时间仅需半小时得以展示。
• WO2007/8514
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——